PROBLEMAS TEMA Nº 2: ALCANOS y CICLOALCANOS

1. Escribir las fórmulas estructurales de los siguientes compuestos:

a) 2-metilpentano b) 4-etil-2,2-dimetilhexano
c) 1,1-diclorociclopropano d) 1,1,3-trimetilciclohexano
e) 2,3-dimetilbutano f) 3-bromo-2-metilpentano
g) 2-iodopropano h) 1,1,3,3-tetracloropropano
i) pentilciclohexano j) 2,2,4,4-tetrametilhexano
k) 2,3-dimetil-4-propilnonano l) 3,3-dietilheptano
2. Escribir el nombre IUPAC para cada uno de los siguientes compuestos:
CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH3
a) CH3 C CH2 CH CH3 b) CH3 CH CH CH2 CH3 c) H3C CH
CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3

d) CH3CH2CH2C(CH3)2CH2C(CH3)3 e) ((CH 3)3C)2CHCH3 f) (CH3)2CH(CH2)3CH3

g) h) i)

H3C CH3
j) H2C CH2 k) l)
H3C CH3

CH3 CH2 CH3 CH3 OH

m) n) o) (CH3)3C p) CH q)
Br CH3 CH3

3. Para cada uno de los siguientes compuestos escriba la fórmula estructural de un isómero con
un grupo funcional diferente.

a) CH3CH2COOH b) CH2OH

c) CH3COCH(CH3)2 d) CH3CH2-O-CH(CH3)2

4. Para la fórmula C5H12O dibujar las estructuras de los ocho alcoholes y seis éteres isómeros.
5. Decida si cada una de las siguientes parejas de fórmulas estructurales representan isómeros
estructurales.

a) CH3CH=CHCH2OH CH3CH=CHOCH3 e) Cl
CH3CCH3 ClCH2CH2CH2Cl
b) ClCH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2Cl Cl O
c) CH3CH2CH2CH2NH2 CH3CH2NHCH2CH3 f) CH2=CHCH2CH2OH CH3CH2CCH3

O O OH OH
d) g)
CH3CH2CH2CH CH3CH2CCH3 CH3CHCH2CH3 CH3CH2CHCH3
6. En las ternas de los incisos a y b encuentre las estructuras que representan el mismo
compuesto.
H3C CH3
a) CH3 CH CH3
H CH3 H H H5C2 H

H3C C2H5 H C2H5 H CH3

CH3 CH3 C2H5

b)

7. Mediante proyecciones de Newman, dibuje todas las conformaciones posibles, oblicuas y

eclipsadas, para el 1-bromo-2-cloroetano. Bajo cada una, dibuje las estructuras
correspondientes de líneas y cuñas y de caballete. Clasifique las estructuras en orden de
estabilidad decreciente.
8. Nombrar cada uno de los siguientes compuestos indicando la disposición de los
sustituyentes:
a) H b) H c) CH3
H
H3C
CH3 H
H H

H3C
CH3 CH3

d) H H e) H f) H
H
H3C CH3
CH3 H3C CH3

CH3 H
9. a) Representar ambas conformaciones de silla del cis-1,2-dimetilciclohexano y determinar
cuál conformación es la más estable.
b) Repetir la anterior para el isómero trans.
c) Predecir que isómero (cis o trans) es más estable.
10. Representar las dos conformaciones de silla de cada uno de los compuestos siguientes,
identificar los sustituyentes como axiales o ecuatoriales. En cada caso determinar que
conformación es más estable.
a) cis-1-etil-2-isopropilciclohexano b) trans-1-etil-2-isopropilciclohexano
c) cis-1-etil-3-metilciclohexano d) trans-1-etil-3-metilciclohexano
e) cis-1-etil-4-metilciclohexano
11. Sin consultar tablas, acomodar los siguientes hidrocarburos en orden de sus puntos de
ebullición decreciente:
a) 2-metilhexano b) heptano c) 3,3-dimetilpentano
d) hexano e) 2-metilpentano
12. Clasificar los siguientes compuestos en orden creciente de punto de ebullición. Explicar los
motivos del orden escogido.
a) 2,2-dimetilpropano b) hexano c) 2,3-dimetilbutano d) n-pentanol e) 2-metil-2-butanol
13. Para cada uno de los alcanos siguientes:
a) ciclopentano b) metilciclopentano
c) 2,3-dimetilbutano d) 2,2,3,3-tetrametilbutano
i) Escribir todos los derivados monoclorados posibles.
ii) Determinar si la cloración por radicales libres sería un buen método para obtener
cualesquiera de los derivados monoclorados.
14. Escriba todos los pasos de la reacción en cadena por radicales, para la monocloración del
etano. ¿Cuáles serán los subproductos que se formarán como consecuencia de los pasos de
terminación?.
15. A partir de la dicloración del propano, que se efectuó mediante la irradiación con luz
ultravioleta de una mezcla de gas cloro y gas propano, se aislaron cuatro productos
isoméricos de fórmula C3H6Cl2 a los que se identificó como A, B, C y D. Cada uno por
separado se volvió a clorar y se obtuvieron uno o más tricloropropanos, C produjo uno y D,
dos. Deduzca las estructuras de C y D. Uno de los productos que se obtuvo a partir de A
resultó ser idéntico al que se obtuvo a partir de C. Deduzca la estructura de A y B.
16. En la siguiente secuencia de reacciones B es un intermediario. Dibuje perfiles de energía
para cada una de las posibles relaciones entre constantes de velocidades indicadas abajo.
k1 k3
A B C La reacción C B es despreciable
k2
i) k1 y k2 grande; k3 pequeña.
ii) k1 pequeña; k2 y k3 grande pero k2 > k3.
iii) k1 y k3 grande; k2 pequeña.
iv) k1 pequeña; k2 y k3 grande k3 > k2.
Identificar estados de transición para cada uno de los cuatro casos.
17. Considere que el siguiente perfil de energía:

E
B

A
C

coordenada de reacción
a) Identificar la energía de activación para el primer y segundo paso elemental.
b) La reacción total es exotérmica o endotérmica?. ¿Cuál es el signo del Ho?
c) ¿Qué puntos de la curva corresponden a intermediarios?. Señalar los estados de transición.
¿Cuál es el estado de transición determinante de la velocidad de reacción?.
d) ¿Cuál es el compuesto termodinámicamente más estable?. ¿Cuál es el compuesto
termodinámicamente menos estable?
e) Si consideramos que el perfil de energía describe la reacción en dos pasos:
 k1 k3
A B C
k2 k4
¿Cuál es el orden correcto de magnitudes de constantes?:
k1 > k2 > k3 > k4 k2 > k3 > k1 > k4
k3 > k2 > k1 > k4 k4 > k1 > k3 > k2