Tema 2 - Los glúcidos

1. Los glúcidos contienen grupos aldehído o grupos cetona:

Los glúcidos son biomoléculas orgánicas formadas principalmente por C, H y O, en proporción (CH2)n.
Se los denominan glúcidos o azúcares porque muchos de ellos son dulces. También se les conoce como
hidratos de carbono o carbohidratos, por la proporción existente entre los átomos de C, H y O, pero este
nombre no es muy apropiado puesto que no se trata de átomos de C hidratados, sino de átomos de C unidos
a radicales hidrógeno (-H) y a radicales alcohol o hidroxilo (-OH).
Todos los glúcidos presentan un grupo carbonilo: un C unido a un O mediante un doble enlace. Este grupo
puede ser bien un grupo aldehído (-CHO), o bien un grupo cetónico (-CO-). Según tengan uno u otro, se
definen como polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas.

2. Las osas o monosacáridos son los glúcidos más simples:

Los monosacáridos son glúcidos constituidos por una sola unidad polihidroxialdehídica o
polihidroxicetónica. Se clasifican según el número de átomos de C, que puede variar de 3 a 7. Cada tipo se
denomina añadiendo la terminación -osa al número de carbonos: triosas, tetrosas, pentosas, hexosas y
heptosas. Una de sus propiedades es:
- Fisicas: son solidos cristalinos, incoloros o de color blanco, hidrosolubles y de sabor dulce.

2.1 Triosas:
Son monosacáridos formados por 3 átomos de C. Según presenten un grupo aldehído o cetona, se
denominan aldotriosa o cetotriosa. Son abundantes en el interior de la célula puesto que son metabolitos
intermedios de la degradación de la glucosa. No se encuentran libres en grandes cantidades en la naturaleza.
Son intermediarios en el metabolismo energético celular.
La aldotriosa se conoce como gliceraldehído, y la cetotriosa, como dihidroxiacetona:
- El gliceraldehído tiene un átomo de carbono asimétrico o quiral. Si este carbono se dispone con el
grupo aldehído hacia arriba, se pueden distinguir dos isómeros espaciales o estereoisómeros: el
D-gliceraldehído, cuando el -OH queda a la derecha, y el L-gliceraldehído, cuando el -OH queda
a la izquierda. Cada uno de estos isómeros espaciales es una imagen especular del otro, es decir, son
estructuras diferentes que aunque giran en el espacio, no coinciden. Se dice que son enantiómeros
o estructuras enantiomorfas.

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 - La dihidroxiacetona no tiene ningún carbono asimétrico y, por lo tanto, no presenta
enantiómeros ni actividad óptica.

Gliceraldehído

2.2 Tetrosas:
Son monosacáridos formados por 4 átomos de C (eritrosa, treosa,...).

2.3 Pentosas:
Son monosacáridos formados por 5 átomos de C. Por su importancia cabe mencionar:
- Cetopentosas como la D-ribulosa, que es la molécula sobre la que se fija el CO2 atmosférico
durante la fotosíntesis.
- Aldopentosas como la D-ribosa, presente en el ARN, y la D-2-desoxirribosa, presente en el
ADN.
En las pentosas, la estructura molecular es más estable no es la lineal, sino la cíclica. Debido a que los enlaces
entre los átomos de C forman ángulos, a partir de 5 C la cadena tiende a cerrarse. Las dos aldosas reciben el
nombre de ribofuranosa y desoxirribofuranosa.

2.4 Hexosas:
Son monosacáridos con 6 átomos de C. La aldohexosa que tiene más interés biológico es la glucosa, y la
cetohexosa más abundante la fructosa. Al igual que en las pentosas, la estructura más frecuente de las
hexosas es la cíclica.
- Glucosa: tiene función energética, y es el glúcido más importante y el que aporta a las células la
mayor parte de la energía que necesitan. Algunas células, como las neuronas y los glóbulos rojos,
dependen exclusivamente de la glucosa como fuente de energía.
En la naturaleza se encuentra libre en los frutos maduros, como la uva, en el citoplasma de las células
y en el medio interno de los animales. La unión de muchas glucosas da lugar a polisacáridos con
función de reserva energética, como el almidón de los vegetales o el glucógeno de los animales, o
con función estructural, como la celulosa de las plantas.
En disolución, se presenta en forma cíclica, formando un hexágono que recibe el nombre de
glucopiranosa.
- Fructosa: se encuentra libre en la fruta y, asociada con la glucosa, forma la sacarosa. En el hígado se
transforma en glucosa y, por lo tanto, tiene el mismo poder alimenticio que esta. La fructosa se
emplea como sustituto de la sacarosa en los alimentos para diabéticos, puesto que la transformación
que sufre en el hígado ralentiza el ascenso de glucosa en sangre después de la ingesta.
Se encuentra en forma cíclica pentagonal y recibe el nombre de D-fructofuranosa.
- Galactosa: se puede hallar en la orina de los animales. Forma parte de la lactosa de la leche.
- Manosa: la podemos encontrar en tejidos vegetales, bacterias, levaduras, etc.

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2.5 Heptosas:
Son monosacáridos formados por 7 átomos de C.

3. El enlace O-glucosídico une monosacáridos:

Este enlace se establece entre el radical hidroxilo (-OH) del carbono carbonílico del primer monosacárido y
un radical hidroxilo del segundo monosacárido. En esta unión se desprende una molécula de agua y dos
monosacáridos quedan enlazados por un átomo de oxígeno. Esta unión es reversible añadiendo una
molécula de agua. Se necesitan biocatalizadores para llevarlo a cabo.
Hay dos tipos de enlace O-glucosídico según si el carbono del segundo monosacárido que interviene el
enlace sea o no el carbono carbonílico, es decir, el que constituye el grupo aldehído o el grupo cetónico.
- Enlace monocarbonílico: es el que se establece entre el carbono carbonílico del primer
monosacárido y un carbono no carbonílico del segundo monosacárido. Como en este último queda
libre su carbón carbónico, el disacárido resultante tiene la capacidad de reducir el reactivo de
Fehling, es decir, actúa como azúcar reductor.
- Enlace dicarbonílico: es el que se establece entre el carbono carbonílico del primer monosacárido y
el carbono carbonílico del segundo monosacárido.

Enlace O-glucosídico

4. Los disacáridos están formados por la unión de dos monosacáridos:

Los disacáridos son los glúcidos formados por la unión de dos monosacáridos. Como ellos, también son
sólidos cristalinos, blancos, solubles en agua y dulces. Los más importantes son:
- Lactosa: es el disacárido formado por una molécula de galactosa unida a una molécula de glucosa,
mediante un enlace β(1-4) monocarbonílico.
Se encuentra libre en la leche de los mamíferos. En las personas la enzima lactasa hidroliza la lactosa
durante la digestión. Muchas personas después de la lactancia dejan de producir lactasa, de forma
que la lactosa ingerida se acumula en la luz del tubo digestivo provocando la entrada de agua por
ósmosis, lo que produce diarreas, vómitos, calambres y dolor. La intolerancia a la lactosa parece
heredarse debido a un gen autosómico recesivo. Su frecuencia oscila entre un 3% en los daneses y un
97% en los tailandeses.
- Maltosa: es el disacárido formado por una molécula de glucosa unida a otra molécula de glucosa,
mediante un enlace α(1-4) monocarbonílico.
La maltosa se encuentra libre en el grano germinado de la cebada y de otras semillas como producto
de la hidrólisis del almidón. La cebada germinada artificialmente se utiliza para fabricar cerveza, y
tostada se usa como sustitutivo del café; es la denominada malta. En los animales se genera a partir
de la hidrólisis del glucógeno y en la industria se obtiene a partir de la hidrólisis del almidón.

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 - Celobiosa: es el disacárido formado por dos moléculas de glucosa, unidas mediante un enlace
β(1-4) monocarbonílico. No se encuentra libre en la naturaleza y se obtiene por hidrólisis de la
celulosa.
- Sacarosa: es el disacárido formado por una molécula de glucosa y otra de fructosa, unidas mediante
un enlace α(1-2) dicarbonílico. Se encuentra en la caña de azúcar y en la remolacha azucarera.

5. Los polisacáridos se forman por la unión de diez o más monosacáridos:

Los polisacáridos son los glúcidos formados por la unión de muchos monosacáridos a través del enlace
O-glucosídico, con la consiguiente pérdida de una molécula de agua por cada uno de los enlaces. Tienen
masas moleculares muy elevadas; son sólidos amorfos; son completamente insolubles, como la celulosa, o
forman dispersiones coloidales, como algunos componentes del almidón; no tiene sabor dulce. Se dividen
en:
- Heteropolisacáridos: son sustancias que, por hidrólisis, dan lugar a dos o más tipos diferentes de
monosacáridos o derivados de estos. Presentan enlace α. Los más importantes son:
➔ Pectina: se encuentra en la pared de las células vegetales. Tienen una gran capacidad
gelificante (espesante), la cual se aprovecha para preparar mermelada, y se encuentra en la
piel de las frutas.
➔ Agar (agar-agar): se extrae de las algas rojas. Es muy hidrófilo y se utiliza para preparar
medios de cultivo y en la elaboración industrial de alimentos.
➔ Goma arábiga: es una sustancia segregada por las plantas que les sirve para cerrar heridas
que se puedan producir. Se aprovecha como pegamento.
- Homopolisacáridos: compuestos por un solo tipo de monosacáridos. Pueden tener enlace β y
función estructural, como la quitina y la celulosa, o enlace α y función de reserva energética, como el
almidón y el glucógeno.

5.1 Quitina:
La quitina es un polímero de aminoazúcares, unidos mediante enlaces β(1-4). Cada pareja de estas
moléculas constituye una quitobiosa. Forman cadenas lineales dispuestas en paralelo. La quitina es el
componente esencial del exoesqueleto de los artrópodos. En los crustáceos se encuentra impregnada de
carbonato cálcico, lo que aumenta su dureza. Tiene función estructural.

5.2 Celulosa:
La celulosa es un polisacárido con función estructural propio de los vegetales. Es el elemento más
importante de la pared de las células vegetales y, por tanto, la molécula más abundante en la naturaleza. Es un
polímero de glucosas unidas mediante enlaces β(1-4). Cada pareja de estas glucosas constituyen una
celobiosa. Estos polímeros forman cadenas moleculares no ramificadas, que se disponen paralelamente
uniéndose mediante enlaces de hidrógeno.
La mayoría de los animales no tienen enzimas celulasas capaces de romper el enlace B(1-4), por lo que no
pueden aprovechar la celulosa como fuente de energía. Los insectos xilofagos (termitas), y los herbívoros
rumiantes (vaca, oveja, etc) si pueden aprovechar la celulosa gracias a los microorganismos simbióticos de su
tracto digestivo, que sí producen dichas enzimas.

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5.3 El almidón:
El almidón es un polisacárido de reserva propio de las células vegetales. Se acumula en el interior de los
plastos en forma de gránulos de almidón. Está formado por la unión de centenares a miles de glucosas y,
por ello, constituye una gran reserva energética. Estas moléculas, al no estar disueltas en citosol, no influyen
en la presión osmótica interna, por lo que se evita una entrada excesiva de agua. El almidón está integrado
por dos tipos de polímeros: la amilosa, en menor porcentaje, y la amilopectina, en mayor porcentaje.
El almidón es un polímero de maltosas, y cada maltosa de dos glucosas, y por eso el almidón es un polímero
de glucosas.
Las principales fuentes de almidón son las semillas de los cereales, de las legumbres y los tubérculos. A partir
del almidón las plantas pueden obtener energía sin necesidad de luz, proceso imprescindible durante la
noche y en la germinación y desarrollo de las semillas.
* Polímeros de almidón:
- Amilasa: está constituida por un polímero de maltosas unidas mediante enlaces α(1-4). Tiene una
estructura helicoidal con seis moléculas de glucosa por vuelta.
En agua genera dispersiones coloidales. Por hidrólisis con ácidos o por la acción de las enzimas
amilasas da lugar, primero, a un polisacárido más pequeño denominado dextrina y, después a
maltosas. Estas, debido a la acción de la enzima maltasa, generan glucosas libres.
- Amilopectina: está constituida por un polímero de maltosas unidas mediante enlaces α(1-4), con
ramificaciones en posición α(1-6).
Es muy poco dispersable en agua. Las maltosas, mediante la enzima maltasa, dan lugar a glucosas
libres.

5.4 Glucógeno:
El glucógeno es el polisacárido con función de reserva energética propio de los animales. Abunda en el
interior de las células del hígado y de los músculos. Igual que la amilopectina, está constituido por un
polímero de maltosas unidas mediante enlaces α(1-4), con ramificaciones en posición α(1-6). Las enzimas
amilasas actúan sobre el glucógeno generando maltosas y dextrinas límite. Después, las enzimas
R-desramificantes y las amilasas originan glucosa libre.

6. Los glúcidos pueden asociarse a otros tipos de moléculas:

Los principales tipos de asociación son:
- Heterósidos: resultan de la unión de un monosacárido, o de un pequeño oligosacárido, con una
molécula o grupo de moléculas no glucídicas de una masa molecular baja. Antocianósidos, color de
las flores; tanósidos, propiedades astringentes y curtientes; antibióticos como la estreptomicina.
- Glucolípidos: están constituidos por monosacáridos u oligosacáridos unidos a lípidos. Los más
conocidos son los cerebrósidos y los gangliósidos.
- Peptidoglucanos o peptidoglicanos: son los constituyentes de la pared bacteriana.
- Proteoglucanos o proteoglicanos: son las moléculas formadas por una gran fracción de
polisacáridos y una pequeña fracción proteica. Los más importantes son:
➔ El ácido hialurónico y los sulfatos de condroitina.

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 ➔ La heparina: se encuentra en la sustancia intercelular, sobre todo a nivel del hígado en el
pulmón. Impide la coagulación de la sangre. También está presente en la saliva de animales
hematófagos (que comen sangre), y en medicina se utiliza para evitar la trombosis.
- Glucoproteínas: son moléculas formadas por una pequeña fracción glucídica y una gran fracción
proteica, que se unen mediante enlaces covalentes. La más importante son las inmunoglobulinas.

Fórmulas:
- Glucosa:

- Fructosa:

- Ribosa:

- Desoxirribosa:

- Ribulosa: