CARBOHIDRATOS

Los carbohidratos -este nombre viene de la fórmula empírica de estos compuestos (CH2O)n -son
aldehídos y cetonas de polialcoholes.

MONOSACARIDOS
En forma sólida son de color blanco, cristalinos, muy solubles en agua e insolubles en disolventes
no polares. La mayoría tienen sabor dulce. Como hemos visto, no pueden ser hidrolizados en
moléculas más sencillas. Son los azúcares más sencillos, son aldehídos (aldosas) o cetonas
(cetosas) con dos o más grupos hidroxilo.
Los monosacáridos pueden subdividirse en grupos según el número de átomos de carbono que
poseen.
Pueden subdividirse, además, en aldosas y cetosas según tengan un grupo aldehído o ceto:

ALDOSAS

D-gliceraldehido D-eritrosa D-treosa D-ribosa D-arabinosa D-xilosa D-lixosa

D-alosa D-altrosa D-glucosa D-manosa D-gulosa D-idosa D-galactosa D-talosa

CETOSAS

Dihidroxiacetona D-eritrulosa D-ribulosa D-xilulosa

D-psicosa D-fructosa D-sorbosa D-tagatosa

Los azúcares presentan estructura cíclica. El grupo carbonilo es un grupo muy reactivo y forma
hemiacetales al reaccionar con un grupo –OH propio o de otra molécula. En el caso de que la
cadena del azúcar sea lo suficientemente larga (4-6 átomos de carbono), uno de los grupos hidroxilo
de la misma molécula puede reaccionar con el grupo carbonilo para formar un hemiacetal cíclico,
que se halla en equilibrio con la forma de aldehído o de cetona libre. Los éteres de hidroxilo
hemiacetálico reciben el nombre de glucósidos.

De esta forma, por ejemplo la glucosa, el monosacárido más común, se puede representar de tres
maneras:

Las estructuras cíclicas de estos monosacáridos pueden ser de tipo piranosa (anillo de 6 elementos)
o de tipo furanosa (anillo de 5 elementos), la nomenclatura se debe a que son similares a las
compuestos conocidos como pirano y furano:

DERIVADOS DE AZUCARES
D-glucuronato
Un derivado carboxílico de la glucosa D-glucuronato, que forma parte de los
glucurónidos y está presente en los glucosaminoglucanos.
Aminoazúcares
Diversos grupos hidroxilo de los monosacáridos se pueden sustituir por
grupos amino. Entre las más conocidas están la Glucosamina (2-amino-2-
desoxi-D-glucosa) y la galactosamina (2-amino-2-desoxi-D-galactosa).

a-D-glucosamina a-D-galactosamina
Aminoazúcares ácidos
El ácido N-acetilmurámico, derivado de la N-acetil-glucosamina, participa en la formación de las
paredes bacterianas y asegura así su rigidez.

N-acetilmurámico

Ácidos siálicos
El ácido neuramínico es una cetosa de nueve átomos de carbono que resulta de la condensación
del ácido pirúvico con la D-manosamina. El ácido neuramínico no existe en estado libre, sino que
siempre se presenta combinado (N-acetil, N-glucosil, O-acetil, O-glucosil). Estas combinaciones
constituyen los ácidos siálicos.

N-acetilneuramínico

Los ácidos siálicos son de gran interés en biología. Intervienen en la formación de las glucoproteínas
así como de los glucolípidos de las membranas celulares.
Ácido L-ascórbico
El ácido L-ascórbico es la vitamina C y es un compuesto muy reductor.

L-ascórbico L-dehidroascórbico
Desoxiazúcares
Son azúcares en los que se ha sido eliminado el oxígeno de un grupo hidroxilo, dejando el
hidrógeno. Entre los desoxiazúcuras tenemos 2-desoxirribosa es uno de los componentes
fundamentales del ADN.

D-2-desoxirribosa b-D-2-desoxirribosa
L-fucosa (6-desoxi-L-galactosa), forma parte de los poliósidos de la leche y las glucoproteínas. L-
ramnosa (6-desoxi-L-manosa) está presente en la pared de algunas células bacterianas y vegetales.

6-desoxi-L-galactosa (L-fucosa) 6-desoxi-L-manosa (L-ramnosa)

OLIGOSACARIDOS
DISACARIDOS
Los disacáridos son azúcares compuestos por dos residuos de monosacáridos unidos por un enlace
glucosídico (éter), con pérdida de una molécula de agua al realizarse dicha unión. El enlace
glucosídico es la formación de un acetal entre el -OH anomérico de un monosacárido y un -OH de
otro monosacárido; es estable frente a la acción de las bases, sin embargo se hidroliza frente a los
ácidos.
Podemos hablar de dos grandes grupos de disacáridos dependiendo de la existencia o no de un -
OH anomérico libre (es decir, si no entra o si entra a formar parte del enlace glucosídico):
Reductores: presentan un -OH anomérico libre.
No reductores: no presentan ningún -OH anomérico libre.
Disacáridos:Los disacáridos están formados por 2 monosacáridos unidos mediante un enlace O-
glucosídico.
 Maltosa está formado por dos residuos de D-
glucosa mediante un enlace O-glucosídico
(1→4) entre el C-1 (C anomérico) de una
glucosa y el C-4 de la otra. Abreviadamente es:
Glc (1→4) Glc, donde  es la configuración del C
anomérico del primer monosacárido (izquierda) y
los dos números indican los átomos de C que se
unen entre sí por enlace glucosídico.
 Lactosa está formado por galactosa y glucosa
unidas por un enlace (1→4), es el azúcar de la
leche y se encuentra únicamente en la leche.
Abreviadamente: Gal (1-4) Glc.
 Sacarosa (azúcar de mesa) es un disacárido
formado por α-D-glucosa y β-D-fructosa. En este
caso los dos C anoméricos participan en el
enlace glucosídico (C1 en glucosa y C2 en
fructosa). En la nomenclatura, la doble flecha
indica que los dos C del enlace son anoméricos
y que pueden escribirse indistintamente,
primero glucosa y después fructosa o al revés.
La nomenclatura abreviada sería: Glc (α 1↔2)
Fru ó Fru (β2↔1) Glc.

TRISACARIDOS
Los trisacáridos están formados por la condensación de tres moléculas de monosacáridos.
Por ejemplo la rafinosa que es a-D-galactopiranosil [1®6] a-D-glucopiranosil [1®2] b-D-
fructofuranosido es el azúcar de la remolacha.

POLISACARIDOS
Los polisacáridos, también llamados poliósidos o glucanos, están formados por más de 10 residuos
de monosacáridos.
Almidón
El almidón está formado por una cadena a-glucosídica, que es un polímero de glucosas unidas a
través de enlaces 1®4, con enlaces 1®6 en los puntos de ramificación. Constituye la fuente más
importante de carbohidratos de los alimentos y se encuentra en cereales, patatas, legumbres y otros
vegetales. Los dos constituyentes principales del almidón son la amilosa y la amilopectina.
La amilosa constituye de un 15 a un 20% del almidón y tiene estructura helicoidal no ramificada.
La amilopectina constituye un 80-85% del almidón y consiste en cadenas muy ramificadas, de 24 o
30 residuos de glucosa unidos por enlaces 1®4 en las cadenas y por enlaces 1®6 en los puntos de
ramificación.

Glucógeno
El glucógeno es nuestro polisacárido de reserva y se localiza en el interior celular en forma de
gránulos insolubles que está muy hidratados por lo que ocupan mucho volumen. Se encuentra
principalmente en el hígado donde constituye el 10% de su peso total, ya que este órgano se
encarga de suministrar glucosa al resto del organismo. También es abundante en el músculo, donde
ocupa un 1% de su peso y su función es la de proporcionar glucosa para el propio músculo.
El glucógeno humano está constituido por una cadena lineal de 13 resto de glucosa unidos por
enlaces α(1→4), esta cadena presenta dos puntos de ramificación en los que, mediante enlaces
α(1→6), se unen otras dos cadenas lineales de 13 restos de glucosa que, a su vez, cada una de
ellas presenta dos puntos de ramificación en los que, mediante enlaces α(1→6), se unen otras dos
cadenas lineales de 13 restos de glucosa que, a su vez, cada una de ellas presenta dos puntos de
ramificación donde aparecen otros dos puntos de ramificación y así sucesivamente hasta formar una
gran molécula que es la molécula de glucógeno.
Esta estructura muy ramificada es muy efectiva, ya que la glucosa entra y sale de los extremos de
las cadenas, por lo que al haber numerosos sitios de entrada y salida se facilita tanto el
almacenamiento como su liberación rápida cuando es necesario glucosa para obtener energía.
Celulosa
La celulosa es un constituyente importante del armazón de los vegetales. Consiste en unidades de
b-D-glucopiranosa unidas por enlaces b[1®4] formando cadenas rectas y largas, reforzadas por
enlaces cruzados de puentes de hidrógeno. La celulosa no puede ser digerida por muchos
mamíferos, incluyendo el hombre (debido a la carencia de una hidrolasa que ataque el enlace
b[1®4]). En el intestino de los rumiantes y otros herbívoros existen microorganismos capaces de
hidrolizar estos enlaces b, haciendo disponible la celulosa como fuente calórica importante para
tales animales.

Quitina
La quitina es un tipo de polisacárido de gran importancia estructural en los invertebrados. Se puede
encontrar en los exoesqueletos de crustáceos e insectos. Las unidades básicas son N-acetil-D-
glucosaminas unidas por enlaces b[1®4] glucosídicos.

Glucosaminoglucanos
Los glucosaminoglucanos (mucopolisacáridos) están constituidos por cadenas de carbohidratos
complejos, caracterizándose por contener aminoazúcares y ácidos urónicos. Cuando estas cadenas
se unen a una molécula de proteína, el compuesto se conoce como un péptidoglucano. Se
encuentran relacionados con elementos estructurales de los tejidos animales, como la elastina y el
colágeno o como el propio tejido óseo. Presentan la propiedad de retener grandes cantidades de
agua y de adoptar una conformación extendida en disolución, por lo que son útiles a la hora de
acojinar o lubricar; en la manifestación de estas propiedades es importante el gran número de
grupos -OH y de cargas negativas de estas moléculas, lo que permite, por el establecimiento de
fuerzas de repulsión, que se conserven relativamente separadas entre sí las cadenas de
carbohidratos. El glucosaminoglucano más importante es el ácido hialurónico, que esta formado
por la unión de ácido glucurónico y N-acetil-glucosamina (NAGA) mediante enlaces β(1→3). Estos
disacáridos se unen entre sí mediante enlaces β(1→4), formando cadenas muy muy largas (Ac.
Glucurónico β1→3 NAGA β 1→4 Ac. Glucurónico β 1→3 NAGA β 1→4 Ac. Glucurónico β 1→3
NAGA β 1→4 …etc). El ácido hialurónico, además de la función estructural, tiene otras funciones en
el organismo. El ácido hialurónico es muy soluble en agua y está presente en el líquido sinovial de
las articulaciones y en el humor vítreo del ojo, actuando como lubricante en estos tejidos, también en
los tendones y el cartílago otorga flexibilidad y resistencia a la tensión.
Hay otros glucosaminoglucanos menos largos formado por derivados de monosacáridos que llevan
unidos grupos sulfato (-O-SO3-), que tienen carga negativa y eso hace que estas cadenas queden
estiradas por la repulsión que existe entre cargas iguales, lo que favorece su función estructural.
Serían: el sulfato de condroitán, que forma parte del cartílago, el sulfato de dermatán, que está en la
piel. La heparina también es un glucosaminoglucano producido por las células endoteliales de los
vasos sanguíneos y tiene función anticoagulante.
.

Heparina: 2-sulfato de D-glucuronato a (1®4) Acido hialurónico: D-glucuronato b(1®3)

4-Sulfato de condroitina: D-glucuronato b(1®3) N-acetil-D-glucosamina) b(1®4)

Glucoproteínas (mucoproteínas)
Las glucoproteínas existen en muchas condiciones diferentes en los líquidos corporales y en los
tejidos, incluso en las membranas celulares. Son proteínas que contienen carbohidratos en diversas
proporciones, adheridos a ellas en forma de cadenas cortas o largas (más de 15 unidades),
ramificadas o no. Dichas cadenas se denominan cadenas oligosacáridas.

Proteoglucanos
Los proteoglucanos son moléculas estructurales muy grandes y están formados por una cadena
muy larga de ácido hialurónico al cual se unen regularmente moléculas de proteínas de enlace, a
estas se le unen proteínas fibrosas denominadas proteínas núcleo y a éstas se unen otras
moléculas de glucosaminoglucanos más pequeños (sulfato de condroitán, sulfato de dermatán,
sulfato de heparán, etc.).
Los proteoglucanos son moléculas muy grandes y muy extendidas que se unen al colágeno y otras
proteínas fibrosas para formar los tendones, cartílagos, matriz extracelular, y parte de la piel.