Practica - 5 Destilacion

Módulo IV.
Síntesis y reactividad de los compuestos orgánicos (3360028) Grupo: BD01Q-23O
PRÁCTICA 5. CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA Y EN COLUMNA1
OBJETIVOS
1. Conocer la técnica de cromatografía en capa fina (CCF), sus características y los factores que en ella
intervienen.
2. Calcular valores de Rf de varias sustancias y correlacionarlo a la selección adecuada del eluyente.
3. Deducir la relación que existe entre la polaridad de las sustancias que se analizan y la de los eluyentes
utilizados.
4. Aplicar la técnica de cromatografía en capa fina como criterio de pureza e identificación de sustancias.
5. Conocer la técnica de cromatografía en columna, sus características y los factores que en ella intervienen.
6. Utilizar la cromatografía en columna para la separación de mezclas de compuestos orgánicos.
ANTECEDENTES
1. Fenómeno de adsorción y la propiedad de retención.

2. Concepto de cromatografía. Cromatografía de adsorción y cromatografía de partición. Ejemplos.
3. La cromatografía en capa fina. Sus características y aplicaciones. Concepto de Rf
4. Eluyentes, soportes y reveladores más comunes para cromatografía en capa fina.
5. Factores que influyen en una separación por cromatografía de capa fina.
6. Cromatografía en columna. Características y aplicaciones.
7. Factores que influyen en una separación por cromatografía en columna.
8. Selección de eluyentes y adsorbentes para la separación de compuestos por cromatografía en columna.
9. Otros tipos de cromatografía: Cromatografía de gases, en fase reversa, HPLC, etc.
MATERIAL
2 Pipeta graduada de 10 mL 3 Soporte universal

1 Probeta de 25 mL 3 Pinzas de tres dedos con nuez
1 Varilla de vidrio 1 Bureta con llave
3 Capilares 1 Embudo de vidrio
2 Espátulas 1 Probeta de 100 mL
3 Vaso de precipitados de 100 mL 2 Vidrio de reloj
2 Vasos de precipitados de 150 mL 15 Tubos de ensayo
1 Gradilla 2 Pinzas para tubo de ensayo
1 Canastilla de calentamiento con 1 Parrilla con agitación
extensión
1 Matraz bola de 250 mL 1 Reóstato
1 Termómetro 1 T de destilación
1 Agitador magnético 1 Portatermómetro
1 Colector de destilación 1 Refrigerante con mangueras
1 Varilla de vidrio 2 Jeringa para pipeta
1 Matraz bola de 250 mL 2 Vidrio de reloj
REACTIVOS
Acetona
Ácido benzoico
m-nitroclorobenceno
4-hidroxiacetanilida
Benzamida
Acetanilida
Acetamida
Sílica gel para columna
Acetato de etilo
Cloroformo
Metanol
Etanol
Hexano
Sulfato de sodio
Dr. Carlos Alberto Méndez Cuesta. UAM-X

Módulo IV. Síntesis y reactividad de los compuestos orgánicos (3360028) Grupo: BD01Q-23O
Grasa de silicón
EQUIPOS
Aparato de punto de fusión de Fischer.

Balanza granataria
Lámpara de UV
Papel filtro
Cubreobjetos
Papel pH
PROCEDIMIENTO
EXPERIMENTO A. CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA
Experimento 1: Aplicación de la muestra y efecto de la concentración.
Con el capilar, tome una pequeña cantidad de la solución-problema No. 1 y aplique una gota sobre la
cromatoplaca, a 1 cm aproximadamente del borde inferior de la placa y trace una marca, con un lápiz fino, en el
borde derecho, para no perder el punto de aplicación. Para saber cuál es el efecto de la concentración (o el
tamaño) de las gotas, se harán 3 aplicaciones de la solución en orden creciente de concentración, en una sola
placa, como se indica en el siguiente ejemplo:
Para desarrollar la cromatoplaca, introduzca la placa en una cámara de elución, (que puede prepararse con un
frasco o vaso de precipitados de tamaño apropiado), a la que previamente se le coloca por dentro un cuadro de
papel filtro para aumentar la saturación de los vapores del eluyente, coloque unos 4 mL de acetato de etilo y
tápela.
Una vez que la placa esté dentro de la cámara, no debe moverla. Cuando el frente del eluyente esté casi en el
borde superior de la capa de la cromatoplaca, abra el frasco, retire la placa y marque el frente del eluyente con
un lápiz fino. Coloque la placa en su hoja de papel, donde anotará sus datos, y déjela secar al aire. Para visualizar
las manchas, revele primero con la lámpara de luz UV, marcando el contorno de cada una con un lápiz fino.
Experimento 2: Polaridad de las sustancias y polaridad de los eluyentes.

Para comparar la polaridad de dos sustancias diferentes, se le proporcionarán las soluciones No. 2 y No. 3. Tome
3 cromatoplacas y aplique estas dos soluciones en cada una de ellas, de tal manera que queden como en el
siguiente ejemplo:
Para comparar la polaridad de los eluyentes, eluya la primera cromatoplaca con hexano, la segunda con AcOEt
y la tercera con cloroformo.
En cada caso, deje evaporar el eluyente y revele con luz UV, observe y anote sus resultados (calcule el Rf de
cada mancha). Luego, revele con yodo y anote sus observaciones.
Experimento 3: Pureza de las sustancias.
Se desea saber cuál sustancia es pura y cuál es impura. Para esto se le proporcionarán las soluciones No.4 y
No. 5. Prepare una cromatoplaca y aplique en ella ambas soluciones, como en el experimento anterior. Eluya con
AcOEt y deje secar. Revele con luz UV. Anote sus resultados y observaciones.
EXPERIMENTO B. CROMATOGRAFÍA EN COLUMNA
Se le proporcionará una mezcla sólida de ácido benzoico contaminado con azul de metileno, los cuales se separan
por cromatografía en columna.
Para empacar la columna sujétela en el soporte con las pinzas. Si la llave es de vidrio, engrásela ligeramente y
mantenga la posición de cerrado. Introduzca hasta el fondo un pequeño pedazo de algodón ayudándose con la
varilla de vidrio, agregue 8 mL de eluyente (acetato de etilo) y presione suavemente el algodón para que quede
bien colocado y sin burbujas (Nota 1). Agite por 5 min para eliminar las burbujas de aire. A través del embudo de
vidrio vierta una suspensión de 10 g de silica gel en acetato de etilo en la columna, golpeando ligeramente con
los dedos para que el empacado sea uniforme. Abra la llave para eliminar el exceso de disolvente teniendo
cuidado de no dejar la gel de sílice sin disolvente (Nota 2). En un vaso de precipitado de 100 mL disuelva 0.4 g
de la mezcla problema con la mínima cantidad de eluyente (4 o 5 mL), ayudándose con el agitador, viértala con
cuidado para que quede distribuida uniformemente encima de la superficie de la gel de sílice. Abra la llave para
colectar el disolvente y que se adsorba la muestra aplicada (cuidando que no se seque la columna). Colecte
fracciones (eluatos) de 6 mL en los tubos y verifique la separación haciendo cromatoplacas de cada una de las
fracciones usando una muestra control de ácido benzoico.
Eluya las cromatoplacas en mezcla de hexano-acetato de etilo (1:1) y observe en cuales fracciones hay presencia
del compuesto separado. En cada cromatoplaca observe el cambio de la coloración de la mancha del producto

principal (a menor concentración menor intensidad de color). La elución y separación termina en el momento en
el que ya no se observa en la cromatoplaca presencia del producto separado. En un matraz reúna las fracciones
que contienen producto. Para recuperar la sustancia: destile el exceso de disolvente utilizando una destilación
simple. Deje en el matraz un residuo de 5 mL aproximadamente y viértalo en un vidrio de reloj o en un vaso, para
que termine de evaporarse en la campana. Pese el producto recuperado y calcule el rendimiento.
Notas:
(1) Otra opción para preparar la columna es, agregando 10 mL de eluyente indicado, después colocar en el fondo
de la columna un pedazo de algodón o fibra de vidrio ayudándose con la varilla de vidrio presionando suavemente
sin apretar el algodón.
(2) Mantenga siempre el nivel del eluyente 0.5 cm por arriba del nivel del adsorbente.
CUESTIONARIO
1. Indique las ventajas y desventajas de utilizar una fase estacionaria polar en la cromatografía en capa fina.
2. ¿Por qué ciertos analitos pueden exhibir diferentes valores de Rf en diferentes fases móviles durante la
cromatografía en capa fina?
3. ¿Qué metodología propondría para emplear la cromatografía en capa fina para separar una mezcla de tres
analitos diferentes?
4. Compara las ventajas y desventajas de la cromatografía en columna en comparación con otras técnicas de
separación (recristalización, destilación).
5. Evalúe la confiabilidad de la cromatografía en columna como método para purificar una mezcla de 2, 3 y 4
compuestos.
6. Analice los factores que influyen en la resolución de compuestos en la cromatografía en columna. Proponga
algunas estrategias para mejorar dicha resolución.
7. Aplica todos sus conceptos de cromatografía en columna para purificar una mezcla de los siguientes
compuestos:
(a) Anilina + Naftaleno
(b) Fenol + ácido acetilsalicílico
(c) Ácido benzoico + 5-cloro-1-nitroheptan-4-ona
(d) Alcanfor + ácido oleico
1
Práctica obtenida y modificada de Ávila Zárraga J.G.; et al. Química Orgánica. Experimentos con un enfoque ecológico. UNAM, 1ª.
Edición 2001.

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1. Fenómeno de adsorción y la propiedad de retención.

2 Pipeta graduada de 10 mL 3 Soporte universal

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Experimento 1: Aplicación de la muestra y efecto de la concentración.

Experimento 2: Polaridad de las sustancias y polaridad de los eluyentes.

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Experimento 3: Pureza de las sustancias.

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