Tema Hidrocarburos

ESCUELA MILITAR DE INGENIERIA UNIDAD ACADÉMICA LA PAZ
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS
ALCANOS:
Se caracterizan por estructuras que están constituidas de carbono e hidrógeno, las

cadenas pueden ser lineales o también ramificadas y presentan enlaces simples entre
carbonos.
Presentan el grupo funcional:
El sufijo para nombrar a estos compuestos es: “ANO”
Los carbonos en estas estructuras presentan hibridación: sp 3
Para la fórmula general: C nH2n+2

Valor de n Fórmula Fórmula Semidesarrollada Nombre
General
n=1 CH4 CH4 Metano
n=2 C2H6 CH3 - CH3 Etano
n=3 C3H8 CH3 - CH2 - CH3 Propano
n=4 C4H10 CH3 - CH2 - CH2 - CH3 Butano
n=5 C5H12 CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 Pentano
Nomenclatura
Compuesto Terminología Trivial Terminología Metano Sistema IUPAC
n - pentano Butil metano pentano
iso pentano Secbutil metano 2 - metil butano
neo - pentano Tetrametil metano 2,2 - dimetil propano
Dimetil isopropil
meso - hexano 2,3 - dimetil butano
metano
Los alcanos son inertes, por la estabilidad que presentan estos en presencia de ácidos,
bases, inclusive incrementos pequeños de temperatura.
GUIA DE EJERCICIOS QUÍMICA ORGÁNICA 1 ING JOHNNY LUJÁN TICLO

Métodos de Obtención
a) Hidrogenación de alquenos
Ejemplo: CH3 - CH2 - CH2 = CH2 ⎯H⎯

2 /Pt
⎯→ CH3 - CH2 - CH2 - CH3
1 - buteno butano
b) Hidrólisis del reactivo de Grignard
Ejemplo: Obtener un alcano a partir del bromuro de Isobutil
c) Reducción por metal y ácido
Ejemplo: Por este método obtener el propano
CH3 - CH2 - CH2 - Cl + Zn + HCl ⎯

⎯→ CH3 - CH2 - CH3 + ZnCl2
1 - cloro propano propano
d) Reducción a partir del Tetrahidruro de aluminio y litio
4R-X + LiAlH4 ⎯ETER

⎯⎯SECO
⎯
⎯→ 4R-H + AlX3 + LiX
Halogenuro de alquil Alcano

Ejemplo: Por el método de reducción por metal y ácido obtener el n – pentano
4 CH3 - (CH2)3 - CH2 - Cl + LiAlH4 ⎯ETER

⎯⎯SECO
⎯
⎯→ 4 CH3 - (CH2)3 - CH3 + AlCl3 + LiCl
Cloruro de pentil Pentano
e) A partir de un Halogenuro de alquil
Pt
R-X + H2 ⎯⎯→ R-H + HX
Ejemplo: A partir de un halogenuro de alquil obtener el neohexano
f) Reacción de Wurtz
2R–X + 2 Na ⎯
⎯→ R–R + 2 Na X
X: Br, I
Ejemplo: Por la Reacción de Wurtz que alcano se obtiene a partir del bromuro de
isopropil
2 CH3 – CH(CH3) – Br + 2 Na ⎯
⎯→ CH3 – CH(CH3) – (CH3)CH– CH3 + 2 Na Br
Bromuro de isopropil 2,3-dimetil butano
g) Decarboxilación de ácidos y sus bases
Ejemplo: Obtener el metano a partir del ácido acético

Reacciones Químicas
a) Combustión Completa
 3n + 1
C nH2n+2 +   O2 ⎯
⎯→ n CO 2 + (n + 1) H2 O
 2 
Ejemplo: Realizar la reacción de combustión de pentano; reemplazando n = 5
C5H12(g) + 8 O2(g) → 5 CO2(g) + 6 H2O(v)
b) Isomerización
c) Cracking o Pirolisis
Procesos químicos empleados para fracturar estructuras para obtener alcanos
cadena corta a partir de altas temperaturas

CH3 – (CH2)12 – CH3 ⎯
⎯→ CH3 – (CH2)5 – CH = CH2 + CH3 – (CH2)4 – CH3
Tetradecano 1 – octeno hexano
Para generar una mezcla de alcanos se puede hidrogenar el proceso (Cracking

hidrotérmico)
CH3 – (CH2)12 – CH3 ⎯H⎯

2 /Δ
⎯→ CH3 – (CH2)6 – CH3 + CH3 – (CH2)4 – CH3
Tetradecano octano hexano
d) Halogenación
R–H + X2 ⎯Luz
⎯U.V.
⎯
⎯→ R–X + XH
X: F, Cl, Br
Alcano Halogenuro de alquil
El bromo no requiere luz ultravioleta en la reacción
Ejemplo1: Realizar la reacción de halogenación del etano
CH3 – CH3 + Cl2 ⎯Luz

⎯U.V.
⎯
⎯→ CH3 – CH3 – Cl + H Cl
etano cloro etano

Ejemplo 2: Realizar la reacción de cloración del butano P.P.
Nota: Es posible la formación de isómeros siendo el producto principal el 2 - cloro

butano porque el halógeno tiende a unirse con preferencia a los carbonos de mayor
orden en este caso el carbono secundario tiene mayor reactividad que el carbono
primario.
e) Nitración

R–H + HNO3 ⎯
⎯→ R – NO2 + H OH
Alcano nitro alcano agua
Ejemplo 1: Realizar la nitración del metano
CH4 + HNO3 ⎯400

⎯⎯ C
→ CH3 – NO2 + H2O
metano nitro metano agua
Ejemplo 2: Realizar la nitración del propano
Problemas de Aplicación
1. Los siguientes nombres son incorrectos o incompletos, pero representan estructuras

reales. Formule cada estructura y nómbrelas correctamente.
a) 2-etilpentano, b) 3-isopropilhexano, c) 5-cloro-4-metilhexano, d) 2-metilbutano, e) 2-

ciclohexilbutano, f) 2,3-dietilciclopentano

2. En cada par de compuestos. Qué compuesto tiene el punto de ebullición más alto.
Analice.
a) Octano ó 2,2,3-trimetilpentano
b) Heptano ó 2-metilnonano
c) 2,2,5-trimetilhexano ó nonano
3. De la siguiente fórmula global C7H16 escriba cinco fórmulas diferentes (isómeros de

cadena), además indique el nombre IUPAC de cada uno de ellos.
4. Escriba todos los hidrocarburos (fórmula y nombre) que derivan del petróleo.
5. Representar la estructura que corresponde a cada uno de los siguientes compuestos:
a) 4-isopropil decano b) isobutilciclopentano c) 2,3-dimetil-4-propil nonano
d) Biciclo [4,1,0] Heptano e) Biciclo [3,1,2] Octano

6. Explique las hibridaciones (sp3, sp2 y sp) que presenta el elemento carbono en los
compuestos orgánicos cite un ejemplo por cada caso.

7. Se tiene en un recipiente A el n–pentano, en el recipiente B el isopentano, en el

recipiente C el neopentano. Escriba las fórmulas semidesarrolladas que corresponde y
además ordene en forma decreciente el punto de ebullición de cada uno de ellos.
8. Obtenga el etano por tres métodos posibles.
9. Mediante la reacción de Grignard obtener el butano.
10. Obtener el 2,3 - dimetil pentano a partir de un alqueno.
11. Para la reacción de Wurtz; cuantos moles de bromuro de etil son necesarios para
obtener 4,5 libras de butano.
12. Completar la siguiente reacción: CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - Br ⎯H⎯

2 /Pt
⎯→ ………………..….

13. Mediante el proceso de hidrogenación de alqueno obtener el isobutano.
14. Predecir que producto se obtiene a partir de la decarboxilación del ácido β - metil
butírico.
15. A partir de un halogenuro de alquil obtenga el cloruro de isobutil magnesio y predecir

el producto luego de la hidrólisis.
16. Mediante el proceso de hidrogenación del cloruro de isopentil que alcano se obtiene.
17. A partir de la reacción de Wurtz obtener: a) meso hexano, b) ciclo pentano.
18. Completar la siguiente reacción:
1 - cloro - 2 - metil propano ⎯Mg

⎯/⎯ETER SECO
⎯⎯ ⎯→ A ⎯H⎯→
2O
⎯ B + C

19. Un compuesto C3H7Br, cuando reacciona con magnesio en presencia de éter y

seguido de un tratamiento con H2O da CH3CH2CH3. ¿Cuál es la estructura del
C3H7Br?, escriba todas las ecuaciones posibles y asignar el nombre correspondiente.
20. Predecir los productos cuando se combinan bromuro de neo pentil + bromuro de
isopropil + bromuro de secbutil en presencia de sodio, escribir el nombre de todas las
estructuras posibles.
21. En el proceso de cloración de alcanos, 500 gramos de etano cuantos moles de cloro
etano produce.
22. Determinar los posibles productos de la reacción: yoduro de etil + yoduro de secbutil
en presencia de sodio.
23. Realizar la reacción de combustión completa de: a) octano, b) do tetracontano.

24. En la combustión de 2,5 moles de propano cuantos kilogramos de dióxido de carbono

se obtiene si el rendimiento del proceso es 75%.
25. Obtener el heptano a partir del undecano mediante el cracking hidrotérmico, además
indique la estructura y el nombre del producto secundario.
26. Completa la siguiente reacción: iso pentano ⎯Br

⎯→ 2
…………………..….
27. Escribir un mecanismo de reacción iniciada por la luz ultravioleta del etano con el
cloro molecular para dar cloro etano.
28. Cuáles son los posibles productos de la cloración del iso hexano e identifique el
producto que se forma con mayor probabilidad.
29. Predecir los productos de la combinación de : n - butano + ácido nítrico.

30. Predecir los productos de la siguiente reacción además de indicar el producto que se
forma con mayor probabilidad.
2,2,3 - trimetil butano ⎯Cl⎯2 /⎯

LUZ U.V.
⎯⎯→ ……………………………….
ALQUENOS
Son compuestos insaturados, se caracterizan por tener la presencia de enlaces dobles.

Sufren reacciones de adición.
Presentan el grupo funcional:
El sufijo para nombrar a estos compuestos es: “ENO”
Los carbonos en estas estructuras presentan hibridación: sp 2
Fórmula general, para una serie homóloga (un enlace doble): C nH2n
Valor de n Fórmula General Fórmula Semidesarrollada Nombre
n=2 C2H4 CH2 = CH2 Eteno
n=3 C3H6 CH3 - CH = CH2 Propeno
n=4 C4H8 CH3 - CH2 - CH = CH2 1 - buteno
n=5 C5H10 CH3 - CH2 - CH2 - CH = CH2 1 - penteno
Como se puede apreciar el nombre químico que corresponde a cada compuesto tiene dos
partes, el prefijo que corresponde al número de átomos de carbono y el sufijo “eno”.
Nomenclatura
Compuesto Terminología Vinilo Terminología Ileno Sistema IUPAC
Metil vinilo Propileno 1 - propeno
1,2 - dimetil vinilo 2 - butileno 2 - buteno
1,1 - dimetil vinilo Iso butileno 2 - metil propeno

Métodos de obtención:
a) Deshidratación de alcoholes
Ejemplo 1: Obtener un alqueno a partir del 1 - propanol
CH3 – CH2 – CH2 – OH ⎯H⎯

2SO 4 / 
⎯ ⎯→ CH3 – CH = CH2 + H2O
propanol 1 - propeno agua
Ejemplo 2: Predecir los productos de la deshidratación del 2 - butanol
Nota: En la formación de isómeros corresponde al 1 - buteno (20%) y 2 - buteno

(80%). Para predecir el producto principal se aplica la regla empírica de Saytzeff que
dice que el alqueno que se forma en mayor cantidad es el que tiene el menor número
de átomos de hidrógeno unidos a la doble ligadura
b) Deshidrohalogenación
Ejemplo 1: Obtener un alqueno a partir del bromuro de etil.
CH3 – CH2 – Br + KOH ⎯alcohol

⎯⎯→ CH2 = CH2 + KBr + H2O
bromuro de etil eteno
Ejemplo 2: Que productos se forman si se combinan el cloruro de secbutil con

hidróxido de sodio en medio de alcohol.

Nota: El producto principal es el 2 - buteno por el principio de Saytzeff explicado en el

método de deshidratación de alcoholes.
c) Deshalogenación de halógenos vecinales.
Ejemplo: Obtener un alqueno a partir del 1,2 - dicloro propanol.
Cl – CH2 – CH2 – Cl + 2 Na ⎯
⎯→ CH2 = CH2 + 2 NaCl
1,2 -. dicloro etano eteno
d) Hidrogenación de alquinos. (Método de Berthelot)
Ejemplo: A partir de 4 - metil - 2 - pentino obtener un alqueno
e) Deshidrogenación de alcanos
Ejemplo: Obtener un alqueno por deshidrogenación del propano
H2
CH3 – CH2 – CH3 + (Ni/∆) ⎯−⎯→
⎯ CH3 – CH = CH2
Propano propeno

Por la presencia de enlace doble experimentan reacciones de adición”
a) Reacciones de adición
Ejemplo 1: Predecir el producto de la reacción del eteno con el cloruro de hidrógeno
CH2 = CH2 ⎯H⎯→

Cl
⎯ CH3 – CH2 – Cl
Eteno cloro etano
Ejemplo 2: Obtener el 1,2 – dibromo propano a partir del 1 - propeno
Br2
CH3 – CH = CH2 ⎯⎯→ CH3 – CH(Br) – CH2 – Br
1 - propeno 1,2 - dibromo propano
Ejemplo 3: Predecir el producto de la combinación de 1 - propeno con una molécula de

agua
CH3 – CH = CH2 ⎯H⎯→
2O
⎯ CH3 – CH(OH) – CH3
1 - propeno 2 – propanol
El producto es único y para predecir el mismo se aplica la regla de Markownikoff “Del

compuesto adicionado la parte positiva se adiciona al carbono con el mayor número
de hidrógenos que comparte el doble enlace y la parte negativa se une al otro
carbono”
b) Reacciones de óxido - reducción
- Reducción:

Ejemplo: CH3 - CH = CH2 ⎯H⎯

2 /Pt
⎯→ CH3 - CH2 - CH3
1 - propeno propano
- Oxidación:
i. Ozonólisis
Ejemplo 1: Predecir los productos de la Ozonólisis de 2 - metil - 2 - buteno en

presencia de zinc y medio acuoso
Ejemplo 2: Predecir los productos de la ozonólisis de: 2 - etil - 1,3,4 - trimetil - 1,3,5 -
ciclohexatrieno en contacto con el catalizador de níquel, e hidratación correspondiente,
escribir todas las ecuaciones químicas asignando el nombre a cada compuesto?.
ii. Oxidación con KMnO4
R – CH = CH2 + KMnO4 ⎯
⎯→ R – COOH + CO2
Alqueno Ácido carboxílico

Ejemplo 1: Obtener una mezcla de ácido etanoíco, ácido 2-metil propano dioico y
dióxido de carbono a partir de un alqueno
CH3 - CH = CH - CH(CH3) - CH = CH2 ⎯KMnO

⎯⎯4 → CH3 - COOH + HOOC - CH(CH3) - COOH + CO2
La estructura de partida corresponde al 3 - metil - 1,3 - pentano dieno
1. Escriba y nombre las estructuras de las siguientes fórmulas globales (escribir y

nombrar cinco isómeros de cada fórmula).
a. C5H10
b. C6H12
2. Predecir que alquenos se forman a partir de las siguientes reacciones:
a. CH3-CH2-CH2OH ⎯H⎯
2SO 4
⎯→
b. CH3-CH2-CHCl-CH3 ⎯NaOH/Alcoh
⎯⎯⎯⎯ ol
→
c. CH3-CH2-CH(OH)-CH3 ⎯H⎯
2SO 4
⎯→
d. Cl-CH2-CH2-Cl ⎯2⎯
Na
⎯ →

e. 1 - buteno ⎯H⎯
2 /Pt
⎯→
f. 1 - propano ⎯-⎯→
H2
⎯
g. 2,4 - dibromo pentano ⎯KOH

⎯⎯ / Alcohol
⎯⎯→
3. A partir de un derivado monohalogenado de los alcanos en medio básico, obtener el 1

- penteno.
3 - metil - 2 - butanol ⎯H⎯

2SO 4 / 
⎯⎯→ A + B + C
5. Por deshalogenación del 1,2 - dicloro - propano que alqueno se obtiene.
6. Utilizando el método de Berthelot (Hidrogenación de alquinos) obtener el buteno.
7. Determinar que compuestos se obtienen en la combinación de 2 - pentanol con ácido

sulfúrico en medio de calor.

8. Predecir el alqueno que se forma por deshalogenación del 1,2 - dibromo - pentano.
9. Utilizando el método de Berthelot cuantos moles de 2 - penteno se obtiene a partir de

750 gramos de 2 - pentino si el rendimiento del proceso es del 80%.
10. Aplicando la reacción de Grignard se obtiene el isobutano y este es tratado con

níquel y calor, qué producto se forma.
11. Se tiene el 2,3-diclorobutano que en medio básico como es el hidróxido de sodio forma
cloruro de sodio, indicar además que tipo de hidrocarburo insaturado se obtiene.
12. El 1,1,2,2 tetrabromopentano en contacto con el sodio metálico produce bromuro de

sodio y un hidrocarburo insaturado, indicar que tipo de compuesto se forma.
13. Predecir los productos de las reacciones siguientes:
a. 2-metil-2-penteno + HCl →
b. 3-metil-2-hexeno + O3 →

c. metilciclohexeno + O3 ⎯(CH
⎯⎯ 3 )2 S
⎯→
d. 4 - metilciclohexeno + HBr →
e. metilciclohexeno + KMnO4 →
f. 2 - metil - 2 - penteno + H2O →
14. Realizar la reacción de combustión del 1 - penteno.
15. Cuantos litros del gas cloro etano se obtiene en condiciones normales a partir de 10,5
moles de etileno.
16. Un compuesto C4H8 reacciona rápidamente con bromo produciendo C 4H10Br2 ¿Cuál
es la factible estructura de este compuesto?.

17. Realiza la:
a. Hidratación del 2-metil-2-penteno la reacción se lleva a cabo en medio de ácido

sulfúrico.
b. Ozonólisis del 2-metil-2-penteno la reacción se lleva a cabo en medio de agua y Zn

como catalizador.
c. Por ozonólisis de alquenos obtener: a) propanona y etanal, b) sólo butanona, c)

propanodial.
18. Un compuesto C9H12 reacciona con KMnO4 para producir los siguientes compuestos:
HOOC-CH2-CH2-COOH + HOOC-CH2-CH2-COOH + CO2, Escribir la estructura y
asignar el nombre del alqueno correspondiente.

19. Un alqueno desconocido reacciona con tres moles de hidrógeno H 2, en contacto con
un catalizador de platino, para formar 1-isopropil-4-metilciclohexano. Cuando se
ozoniza (O3) este alqueno, forma los siguientes productos:
HCHO + CHO-CH2COCOCH3 + CH3COCH2CHO ¿Cuál es la estructura y el nombre
del alqueno?.
20. Un alqueno desconocido reacciona con dos moles de hidrógeno molecular, en

contacto con un catalizador de níquel, para formar 1-etil-3-metilciclopentano. Cuando
se ozoniza (O3) este alqueno, los productos son los siguientes:
C2H5-CO-COH + CHO-CH(CH3)-COH
¿Deducir la estructura y dar el nombre del alqueno problema?.

ALQUINOS
Estas estructuras están constituidas de carbono e hidrógeno, las cadenas pueden ser
lineales o también ramificadas y pueden presentar uno o más triples enlaces.
Grupo funcional:
El sufijo para nombrar a estos compuestos es: “INO”
Los carbonos en estas estructuras presentan hibridación: sp
Fórmula general, para una serie homóloga (un enlace triple): C nH2n-2
Valor Fórmula Fórmula Semidesarrollada Nombre
de n General
n=2 C2H2 CH ≡ CH Eteno
n=3 C3H4 CH3 - C ≡ CH Propino
n=4 C4H6 CH3 - CH2 - C ≡ CH 1 - butino
n=5 C5H8 CH3 - CH2 - CH2 - C ≡ CH 1 - pentino
Como se puede apreciar el nombre químico que corresponde a cada compuesto tiene dos
partes, el prefijo que corresponde al número de átomos de carbono y sufijo “ino”
Nomenclatura
Compuesto Terminología Acetileno Sistema IUPAC

CH ≡ CH
Acetileno Etino
Etil metil acetileno 2 - pentino
Isobutil metil acetileno 5 - metil - 2 - hexino
a) Deshidrogenación de alquenos

Ejemplo 1: Obtener el 1 - butino a partir de cualquier método
CH3 – CH2 – CH = CH2 ⎯-⎯

H2 / Ni
⎯→ CH3 – CH2 – C ≡ CH
1 - buteno 1 - butino
b) Deshidrohalogenación de alquenos
Ejemplo 1: Obtener propino a partir del 1 - cloro - 1 - propeno
CH3 – CH = CH – Cl ⎯NaOH/
⎯⎯Alcohol
⎯⎯→ CH3 – C ≡ CH + NaCl + H2O
1 - cloro - 1 - propeno Propino
c) Deshalogenación de halógenos vecinales
Ejemplo: Obtener 2 - butino a partir de un alqueno dihalogenado
CH3 – C(Cl) = C(Cl) – CH3 ⎯2⎯

Na
⎯ → CH3 – C ≡ C – CH3 + 2 NaCl
2,3 - dicloro - 2 - buteno 2 - butino
a) Reacciones de adición
“Por la presencia de enlace triple experimentan reacciones de adición”
- Hidrogenación

Ejemplo 1: En la hidrogenación del 2 - pentino que isómero se obtiene.
- Halogenación, hidratación
Ejemplo 1: Predecir el producto de la cloración sucesiva del 3 - metil - 1 - butino.
Ejemplo 2: Obtener el propanal a partir de un propino.
- Acidez
Ejemplo 1: Completar la reacción al combinar acetileno con sodio metálico.

1. Determinar el producto de la siguiente reacción química:
3 - metil - 1 - butino ⎯H⎯

2 /Na, NH3
⎯⎯ ⎯→ ¿?
2. Por cualquier método obtener: a) propino, b) 2-butino, c) isobutil acetileno.
3. Determinar el producto de la bromación continúa del 3 - metil - 1,4 - pentano - diino.
4. Predecir el producto de la combinación del fenil acetileno con agua en medio de ácido
sulfúrico y sulfato mercúrico.
5. El ciclopentino en contacto con el ácido clorhídrico, que tipo de cicloalcano

halogenado puede generar.

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Introducción
Son estructuras cíclicas insaturadas. El principal compuesto es el benceno, fue
descubierto por Michael Faraday en 1825 aislando del gas de alumbrado. En 1834 el
alemán Eilnard A Mitscherlich lo obtuvo por destilación del ácido benzóico. Hoffman en
1843 descubrió que el benceno podía ser obtenido por redestilación del alquitrán de hulla.
En 1865 Augst Kékule propuso que el benceno responde a una estructura cíclica
insaturada que contiene seis carbonos, seis hidrógenos y tres enlaces dobles (1,3,5
ciclohexatrieno), de fórmula global (C6H6) que puede representarse de las siguientes
formas:
Las dos últimas formas son topológicas. La forma de expresar la estructura del benceno
propuesta por Kékule tuvo vigencia hasta año 1945.
Lo que pasa es que el benceno es un ciclohexano insaturado que no sufre reacciones de

adición, esto porque los tres pares de electrones pi (π) están deslocalizados, lo que
implica que están rotando constantemente a través de la estructura lo que se conoce
como resonancia electromagnética presentando una estabilidad, por lo que al benceno se
los representa por un ciclohexano con un circulo en su interior.
El benceno al perder un hidrógeno Si el metil benceno pierde

formará un radical orgánico y su un hidrógeno su nombre
nombre es fenil: es bencil:
Fórmula General:
C6H6
Fenil Bencil
Como se había explicado anteriormente el benceno por ser estable no sufre reacciones de
adición. Pero en determinadas condiciones puede sufrir reacciones de sustitución, además
dos o más bencenos pueden unirse por uno de sus lados, formándose una diversidad de
compuestos los cuales se los clasifica en: Bencenos Sustituidos y Bencenos Condensados

Son aromáticos porque cumplen con la regla de Hückel.

π −2
La Regla de Hückel corresponde a la expresión matemática: n=
4
Dónde: π = número de electrones pi; n = 1, 2, 3…
Lo que quiere decir que para que sea un compuesto aromático n debe ser un número
entero.
Ejemplo 1: Aplicando la Regla de Hückel demostrar que el benceno es aromático
El primer paso es determinar el número de electrones pi: el benceno tiene tres enlaces
dobles, en cada doble enlace existe un enlace pi y en cada enlace pi hay un par de
π −2 6−2
electrones entonces existen seis electrones pi, reemplazando: n = = =1
4 4
Reacciones Químicas:
Corresponden a reacciones de mono sustitución, siendo las más importantes:
a) Halogenación. Donde preferentemente X:Cl, Br
Ejemplo 1: A partir del acetileno obtener el cloro benceno
Primer paso: consideramos el método de obtención del benceno a partir del acetileno

Segundo Paso: aplicamos la reacción de halogenación del benceno
b) Nitración
c) Sulfonación
d) Alquilación. Donde preferentemente X:Cl, Br. R: radical alquil
Ejemplo: A partir del benceno obtener el isopropil benceno

e) Oxidación de cadenas laterales
Tomar en cuenta que todos los carbonos excepto el que está unido al anillo se oxidan
hasta dióxido de carbono
Ejemplo: Obtener el ácido benzoico a partir del benceno
Primer paso: alquilación
Segundo paso: Oxidación de cadenas laterales
Para obtener bencenos disustituidos, bencenos trisustituidos….a partir de mono

sustituidos se recurre al uso de los orientadores los se esquematizan a continuación:
Efecto de grupos en la sustitución aromática electrolítica:
Activantes directores orto - para

Activantes poderosos - NH2 (- NHR, - NR2), - OH
Activantes moderados - O - R, - NH - CO - R
Activantes débiles - C6H5, - R
Desactivantes directores orto - para: - F, - Cl, - Br, - I
Activantes directores meta:
- NO2, - N(R3)+, - CN, - COOH (- COOR), - SO3H, - CHO, - CO-R

Ejemplo 1: Obtener el p-cloro metil benceno a partir del benceno
Primer paso: alquilación
Segundo paso: cloración
El radical metil es un orientador orto - para lo que quiere decir que direcciona la
sustitución del cloro en posición orto y en posición para respecto a la posición del
radical metil, se obtienen dos isómeros, el producto p - cloro metil benceno se separa
por cualquier método de separación físico.
1. Demuestre la regla de Hückel para:
a) Naftaleno, b) Antraceno, c) Pirrol, d) Azuleno

2. Realiza la nitración del benceno (mecanismo de reacción).
3. Para la sulfonación del benceno determinar cuántos gramos de sulfobenceno se

obtiene a partir de 150 ml de benceno, 99% en peso y densidad 0,889 g/cm 3.
4. A partir del benceno obtenga el etil benceno, predecir qué productos se forma cuando
el etil benceno se le adiciona Cl2/AlCl3, escribir todos los nombres que corresponde.
5. Un compuesto C9H10 reacciona con KMnO4 para generar el ácido o-ftálico, escribir la
fórmula del compuesto de partida e indicar su nombre.

a)
⎯CH
⎯3Cl/AlCl
⎯⎯ ⎯3 → A ⎯KMnO
⎯⎯4 → B ⎯Br⎯2 /FeBr 3
⎯⎯→ C
b)
⎯CH
⎯3CH Cl/AlCl3
⎯2⎯ ⎯⎯→ A ⎯HNO
⎯⎯ 3 /H2SO 4
⎯⎯→ B + C
7. Bosqueje los pasos para la síntesis de los compuestos siguientes a partir del benceno
(suponga que los isómeros orto y para se pueden separar):
a. p-bromoclorobenceno, b) ácido p-nitrobenzoico, c) m-cloronitrobenceno, d) 2-sulfo-

4-nitrotolueno

8. Escriba las reacciones químicas necesarias para obtener el ácido p - ftálico a partir del
benceno.
9. Obtener a partir del fenol el 4 - metil - 2 - nitro fenol.
10. A partir del benceno obtener la estructura correspondiente.

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Tema Hidrocarburos

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ESCUELA MILITAR DE INGENIERIA UNIDAD ACADÉMICA LA PAZ

Se caracterizan por estructuras que están constituidas de carbono e hidrógeno, las

Presentan el grupo funcional:

El sufijo para nombrar a estos compuestos es: “ANO”

Los carbonos en estas estructuras presentan hibridación: sp 3

Para la fórmula general: C nH2n+2

Compuesto Terminología Trivial Terminología Metano Sistema IUPAC

n - pentano Butil metano pentano

iso pentano Secbutil metano 2 - metil butano

neo - pentano Tetrametil metano 2,2 - dimetil propano

GUIA DE EJERCICIOS QUÍMICA ORGÁNICA 1 ING JOHNNY LUJÁN TICLO

Ejemplo: CH3 - CH2 - CH2 = CH2 ⎯H⎯

b) Hidrólisis del reactivo de Grignard

Ejemplo: Obtener un alcano a partir del bromuro de Isobutil

c) Reducción por metal y ácido

Ejemplo: Por este método obtener el propano

CH3 - CH2 - CH2 - Cl + Zn + HCl ⎯

d) Reducción a partir del Tetrahidruro de aluminio y litio

4R-X + LiAlH4 ⎯ETER

GUIA DE EJERCICIOS QUÍMICA ORGÁNICA 2 ING JOHNNY LUJÁN TICLO

Ejemplo: Por el método de reducción por metal y ácido obtener el n – pentano

4 CH3 - (CH2)3 - CH2 - Cl + LiAlH4 ⎯ETER

Cloruro de pentil Pentano

e) A partir de un Halogenuro de alquil

Halogenuro de alquil Alcano

Ejemplo: A partir de un halogenuro de alquil obtener el neohexano

Bromuro de isopropil 2,3-dimetil butano

g) Decarboxilación de ácidos y sus bases

Ejemplo: Obtener el metano a partir del ácido acético

GUIA DE EJERCICIOS QUÍMICA ORGÁNICA 3 ING JOHNNY LUJÁN TICLO

Ejemplo: Realizar la reacción de combustión de pentano; reemplazando n = 5

C5H12(g) + 8 O2(g) → 5 CO2(g) + 6 H2O(v)

Tetradecano 1 – octeno hexano

Para generar una mezcla de alcanos se puede hidrogenar el proceso (Cracking

CH3 – (CH2)12 – CH3 ⎯H⎯

El bromo no requiere luz ultravioleta en la reacción

Ejemplo1: Realizar la reacción de halogenación del etano

CH3 – CH3 + Cl2 ⎯Luz

etano cloro etano

GUIA DE EJERCICIOS QUÍMICA ORGÁNICA 4 ING JOHNNY LUJÁN TICLO

Ejemplo 2: Realizar la reacción de cloración del butano P.P.

Nota: Es posible la formación de isómeros siendo el producto principal el 2 - cloro

Alcano nitro alcano agua

Ejemplo 1: Realizar la nitración del metano

CH4 + HNO3 ⎯400

metano nitro metano agua

Ejemplo 2: Realizar la nitración del propano

1. Los siguientes nombres son incorrectos o incompletos, pero representan estructuras

a) 2-etilpentano, b) 3-isopropilhexano, c) 5-cloro-4-metilhexano, d) 2-metilbutano, e) 2-

GUIA DE EJERCICIOS QUÍMICA ORGÁNICA 5 ING JOHNNY LUJÁN TICLO

3. De la siguiente fórmula global C7H16 escriba cinco fórmulas diferentes (isómeros de

5. Representar la estructura que corresponde a cada uno de los siguientes compuestos:

a) 4-isopropil decano b) isobutilciclopentano c) 2,3-dimetil-4-propil nonano

d) Biciclo [4,1,0] Heptano e) Biciclo [3,1,2] Octano

GUIA DE EJERCICIOS QUÍMICA ORGÁNICA 6 ING JOHNNY LUJÁN TICLO

GUIA DE EJERCICIOS QUÍMICA ORGÁNICA 7 ING JOHNNY LUJÁN TICLO

7. Se tiene en un recipiente A el n–pentano, en el recipiente B el isopentano, en el

8. Obtenga el etano por tres métodos posibles.