Location via proxy:   [ UP ]  
[Report a bug]   [Manage cookies]                

Guía de Estudio No. 3 QOIII 2024

Descargar como pdf o txt
Descargar como pdf o txt
Está en la página 1de 5

Universidad de San Carlos de Guatemala

Facultad de Ciencias Químicas y Farmacia


Departamento de Química Orgánica
“SARA BASTERRECHEA DE MONZÓN”
Química Orgánica III (QF)
M.A. Flor Lara, Lic. Rodrigo Wolford

GUÍA DE ESTUDIO NO. 3


IDENTIFICACIÓN SISTEMÁTICA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

INSTRUCCIONES: Tomando como referencia la bibliografía recomendada para el curso (The Systematic
Identification of Organic Compounds, Shriner, R. et. al. 2004). Los capítulos sugeridos son 6,7,8, 9 y 10),
también puede utilizar los libros de texto de de QOI y QOII. Parte del contenido de la guía será evaluado en el
primer examen parcial y en el examen final del curso, por lo cual se le recomienda realizarla lo más consciente
posible. Realice la entrega en los grupos de trabajo asignados en Moodle, deberán indicar la información de
cada integrante en el encabezado de la primera página en la parte superior derecha.

Instrucciones específicas:
a) Trabaje en los grupos designados en la plataforma Moodle (Grupo A, B, C, etc).
b) En la carátula, debe escribir el nombre de la guía de estudio, el grupo y la información de cada
integrante escrito en la esquina inferior derecha (carné escrito de forma descendente, apellidos y
nombres completos, indicando quién es el coordinador del grupo).
c) La guía debe responderse a mano, en forma clara y legible (de lo contrario no se calificará).
d) Cada integrante debe responder parte de la guía y el trabajo debe ser proporcional para cada
integrante. Cada hoja que sea respondida debe cumplir con el siguiente formato: En la parte central
debe escribir el nombre de la guía, en la esquina superior izquierda el nombre, carné, sección y grupo.
En la esquina inferior izquierda la firma del estudiante que lo responde y la fecha en lo respondió.
e) No debe adjuntar ejercicios resueltos por duplicado, de lo contrario, no se calificarán.
f) Al entregar el documento resuelto, adjuntar al final una hoja donde indique el porcentaje de
participación de cada integrante en la elaboración de la guía, cualquier estudiante omitido en el
encabezado, tendrá una nota de cero puntos en esta actividad y no se harán correcciones. Si no
adjunta esta hoja de participación, no se colocará nota a ninguno de los integrantes. No se tomará
en cuenta su tarea si no adjunta una hoja específica para colocar esta información.
g) El trabajo completo se entregará en el lugar y horario establecido en la tarea.
h) Fecha de entrega: martes 20 de febrero a las 16:00 horas al finalizar el examen parcial.

i) Esta guía la responden de forma grupal, cada integrante la debe responder completa en su cuaderno.
Ya que es un trabajo grupal, únicamente los integrantes del grupo pueden tener igualdad en sus
respuestas, si al cotejar con los otros grupos existe igualdad en las respuestas, se anulará aquellas en
las que haya duplicidad en la respuesta.

Parte I: El uso de reacciones químicas sencillas, rápidas, que producen cambios observables los cuales
indican que la reacción se llevó a cabo y que, de preferencia sean selectivas, sigue siendo una opción útil para
confirmar los datos espectroscópicos en el análisis cualitativo de una muestra orgánica. Tales reacciones o
pruebas cualitativas tienen largo tiempo de ser usadas y aunque se emplean menos que antes, dada la
disponibilidad de metodologías como Espectroscopia Infrarroja (IR), Espectroscopía de Resonancia Magnética
Nuclear (RMN) y Espectrometría de Masas (EM), constituyen opciones rápidas y baratas que, junto con los
datos del análisis preliminar, nos pueden brindar bastante información acerca de los grupos funcionales
presentes en un compuesto orgánico.
En el texto recomendado (Shriner et al) se encuentran muchas de estas pruebas, algunas de las cuales son
reacciones vistas con anterioridad en los cursos previos de Química Orgánica. En esta guía se les solicita que,
para las pruebas que se les indican escriba:
1) La ecuación general de la reacción.
2) El cambio observado que demuestra que la prueba es positiva.
3) Excepciones para la prueba, es decir, compuestos que, aunque tengan el grupo funcional indicado,
dan negativa la prueba, indicando la razón de este comportamiento.
4) “Falsos positivos”, es decir, compuestos que darán positiva la prueba, aunque no tengan el grupo
funcional objetivo de la misma.
5) Precauciones generales de la reacción y cualquier otra información de utilidad para la interpretación
de los resultados de la prueba.

En la página siguiente se muestra un diagrama de flujo que clasifica a los compuestos orgánicos en función de
su comportamiento de solubilidad, y en esta guía se le pide que investigue las pruebas que pueden aplicarse
a:

1. Aquellos compuestos solubles en ácido sulfúrico concentrado, que no contienen nitrógeno: alcoholes,
carbonilos (aldehídos y cetonas), ésteres, arenos, alquenos y alquinos:
Alcoholes: Oxidación con Cr (VI) en medio ácido; reacción con nitrato cérico amónico; prueba de Lucas;
reacción del yodoformo.
Carbonilos: Reacción con 2,4-DNFH, ensayo de Tollens, ensayo con Benedict, reactivo fucsina-aldehído
(Schiff); reacción del yodoformo.
Ésteres: Prueba del ácido hidroxámico.
Arenos: Test de Le Rosen, Cloroformo y cloruro de aluminio.
Alquenos y alquinos: Bromo en tetracloruro de carbono, Test de Baeyer.
2. Compuestos solubles en ácido clorhídrico diluido, y los que; aunque son insolubles en HCl, contienen
nitrógeno (aminas primarias, secundarias, terciarias, amidas, nitrilos, nitrocompuestos, aminoácidos,
sales de aminas).
3. Investigar las pruebas de los compuestos solubles en NaOH diluido: ácidos carboxílicos y fenoles,
anhídridos de ácido y cloruros de ácido (aunque algunos resulten insolubles en NaOH)
Aminas: Cloruro de acetilo, Test de Hinsberg, Ensayo del ácido nitroso.
Sales de aminas: Hidróxido de sodio
Amidas y nitrilos: Hidrólisis para producir ácidos carboxílicos, formación de ácido hidroxámico
Nitrocompuestos: Reducción con hidróxido ferroso, reducción con Zn/NH4Cl, ensayo con NaOH para detectar
nitrocompuestos aromáticos.
Aminoácidos: Ensayo con ninhidrina, ensayo con sulfato de cobre.
Fenoles; Ensayo con FeCl3, ensayo con agua de bromo, ensayo de Lieberman modificado
Anhídridos y cloruros de acilo: Hidrólisis, ensayo del ácido hidroxámico, reacción de Schotten-Baumann,
formación de anilidas.

4. Compuestos solubles en NaHCO3: básicamente se tratará de ácidos carboxílicos. Para ellos está indicado
únicamente la determinación del equivalente de neutralización.

En su libro de texto aparecen además otras pruebas para estos grupos funcionales, indique cuáles son éstas y
discuta la conveniencia o no de realizarlas, además de las planteadas con anterioridad.
Parte II: Resuelva el siguiente problema narrado, dejando por escrito todas las inferencias realizadas para
su resolución.

Un producto natural (I), una vez purificado, es un líquido incoloro1, de aroma agradable2 cuando está en baja
concentración. Es insoluble en agua y en soluciones diluidas de ácidos y bases 3, pero fue soluble en ácido
sulfúrico concentrado4. Arde con llama amarilla, desprendiendo abundantes humos negros y no deja ningún
residuo5. Ebulle a 229°C en la ciudad de Guatemala6. Su análisis elemental muestra que no contiene N, S, ni
halógenos7. Si se calienta con KOH, el compuesto I se isomeriza para dar (II)8, que ebulle a 253°C a presión
normal y tiene un olor a anís9; tanto I como II decoloran la solución de Br2/CCl4 y dan positivo el test de
Baeyer10. Si el compuesto II se hace reaccionar con ozono seguido por Zn/HOAc, se obtiene (III)11, un sólido
que funde a 37°C y que da un precipitado rojo naranja con 2,4-DNFH y da positivo el ensayo de Tollens12. Tanto
el compuesto II como el III, al ser tratados con KMnO4 alcalino y en condiciones de reflujo, producen (IV)13, un
sólido que es insoluble en agua, pero soluble en solución de NaOH al 5% y NaHCO3 al 5% y funde arriba de 200
°C14. El compuesto IV tiene un equivalente de neutralización de 166 + 115. Escriba las estructuras y nombre
IUPAC de los compuestos identificados con números romanos (I, II, III, IV) y escriba la ecuación de la reacción
que transforma II en III.
Superíndice Inferencia
1

2
3

10

11

12

13

14

15

Estructura Nombre IUPAC


1

Ecuación de la reacción de compuesto I a compuesto II

También podría gustarte