Práctica 1 Síntesis de Una Cetona Aromático en Medio Básico y Medio Ácido

Síntesis de una cetona aromático en medio básico y medio ácido
Autor: María Jose Alonzo (21022) alo2102@uvg.edu.gt

Auxiliar: Daniela Alas
Departamento de Química, Universidad Del Valle De Guatemala

Laboratorio de Química Orgánica II, Sección: 11. Práctica. 8. Química Orgánica 2
Guatemala (27) de octubre del 2022
RESUMEN
La práctica número cinco consistía en la síntesis de una cetona aromática a partir de

reacciones en medio ácido y medio básico. El objetivo principal de la práctica era realizar
una reacción quimio selectiva con la 4-Metoxiacetofenona a diferentes pH, utilizando el
hipoclorito de sodio como oxidante. Entre los resultados cuantitativos obtenidos, se obtuvo
un porcentaje de rendimiento del 153% para la reacción en medio básico y un porcentaje de
rendimiento del 47.3 % para a reacción en medio ácido. Por otra parte, en los resultados
cualitativos se obtuvo un polvo blanco, con una textura un poco pegajosa, para el producto
básico y un polvo amarillento para el producto de medio ácido. Estos resultados llevaron a
concluir que, una de las principales fuentes de error de la práctica es el exceso de agua y/o
excipientes en el ácido 4-metoxibenzoico, resultando en un porcentaje de rendimiento tan
alto. De la misma manera, el 3-cloro-4-metoxiacetona el producto básico, contenía agua y
otros compuestos en el producto final, por lo que al secar el producto estos fueron
eliminados. Asimismo, tanto el producto ácido, como el producto básico tuvieron la
experiencia adecuada. Finalmente, al momento de realizar la práctica, se recomienda
utilizar la menor cantidad de solvente como sea posible.
PALABRAS CLAVE: agua, excipientes, rendimiento, trasvases
INTRODUCCION
Las reacciones de sustitución alfa ocurren
funcionales distintos, sobre todo cuando
estos son de características similares DISCUSIÓN
(Iglesias, 1996)
El
Materiales y Metodología:
CONCLUSIONES
- Una
RESULTADOS:
- sea posible.
SECCIÓN EXPERIMENTAL que este se encuentre frío. Después, se
debe filtrar al vacío y lavar con agua fría.
El procedimiento de la práctica se divide Proseguido a esto, se debe secar el
en dos partes, empezando por la síntesis producto en el papel filtro en el horno por
en medio básico. Se inicia por la diez minutos. Finalmente, se pesa el
colocación de la estufade calentamiento y producto para obtener el porcentaje de
agitación, en conjunto con armar el rendimiento y se obtiene el punto de
sistema de reflujo. Luego se debe fusión.
proseguir a agregar un frijol de agitación,
0.15g de 4-metoxiacetofenona y 9 mL de
cloro magia blanca a balón de 25 mL, el
cual se debe colocar en el sistema de
reflujo. Se debe proseguir a calentar y
agitar con ayuda de la estufa, y al
momento que caiga la primera gota en el
sistema, se debe mantener el sistema
trabajando por treinta minutos. Luego se
debe sacar el contenido del balón y dejar
enfriar por quince minutos. Proseguido a
esto, se debe agregar 2mL de tiosulfato de BIBLIOGRÁFIA
sodio al 10% en la campana de
extracción. Se debe filtrar al vacío y lavar - Ballard, C. E. (2010). pH-
con agua fría. Proseguido a esto, se debe Controlled Oxidation of an
secar el producto en el papel filtro en la Aromatic Ketone: Structural
estufa, hasta asegurar que todo el exceso Elucidation of the Products of
de agua se haya evaporado. Finalmente, Two Green Chemical Reactions.
se pesa el producto para obtener el Journal of Chemical Education,
porcentaje de rendimiento y se obtiene el 87(2), 190-193.
punto de fusión. https://doi.org/10.1021/ed800054s
Por otra parte, para la síntesis en medio - Iglesias. I (1996) ACILACION
QUIMIOSELECTIVA DE
ácido, se debe empezar por agregar 6mL
HIDROXIALCANOTIOLES
de cloro magia blanca, 0.15 g de 4-
CATALIZADA POR LIPASAS
Metoxiacetofenona y 1 ml de ácido
EN MEDIO ORGANICO.
acético a un erlenyemer. La solución se Recuperado de:
debe poner a agitar por treinta minutos, https://bibliotecadigital.exactas.ub
esto se debe realizar dentro de la campana a.ar/download/tesis/tesis_n2856_I
de extracción. Luego, se debe transferir a glesias.pdf
un beaker y se deben agregar 5 mL de - Lentech (2022) Desinfectantes
agua fría, para proseguir a colocarlo en un Hipoclorito de sodio. Recuperado
baño de hielo y se prosigue a raspar el de:
beaker para precipitar el producto, hasta https://www.lenntech.es/procesos/
desinfeccion/quimica/desinfectant
es-hipoclorito-de-
sodio.htm#:~:text=El
%20hipoclorito%20de%20sodio
%20es,de%2011%2C%20es
%20irritante).
- McMurry, J. (2017). Química
Orgánica. CENGAGE Learning.
- Textos cientificos (2006, marzo
18) SUSTITUCIÓN
ELECTROFÍLICA
AROMÁTICA. Recuperado de:
https://www.textoscientificos.com
/quimica/aromaticos/sustitucion-
aromatica
Anexos:
Cálculos:
Cálculo 1 Cantidad teórica de ácido 4-metoxibenzoico

metoxiacitofenona∗ ( 150.1745 g 4 metox )
1 mol 4 metox …
∗1 mol ácido
∗152.15 g ácido
1 mol 4 metox
0.15 g 4 =0.15 g de ácido 4 meto
1 mol ácido
Cálculo 2 Porcentaje de rendimiento

0.23 g ácido 4 metoxibenzoico
% rendimiento= ∗100=153 % rendimiento
0.15 g ácido 4 metoxibenzoico
Cálculo 3 Cantidad teórica de 3-cloro-4-metoxiacetona
( 150.1745
metoxiacito∗
g 4 metox )
1 mol 4 metox …
∗1 mol 3−cloro …
∗184.62 g 3−cloro …
1 mol 4 metox
0.15 g 4 =0.184 g de 3−clo
1 mol 3−cloro …
Cálculo 4 Porcentaje de rendimiento

0.087 g 3−cloro−4−metociacetona
% rendimiento= ∗100=47.28 % rendimiento
0.184 g 3−cloro−4−metociacetona
Imágenes de la práctica:
Fígura 1 ácido 4-metoxibenzoico en la estufa
Mecanismo
Fígura 2 Mecanismo reacción en medio básico

Fígura 3 Mecanismo reacción en medio ácido

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Síntesis de una cetona aromático en medio básico y medio ácido

Autor: María Jose Alonzo (21022) alo2102@uvg.edu.gt

Departamento de Química, Universidad Del Valle De Guatemala

La práctica número cinco consistía en la síntesis de una cetona aromática a partir de

PALABRAS CLAVE: agua, excipientes, rendimiento, trasvases

Cálculo 1 Cantidad teórica de ácido 4-metoxibenzoico

Cálculo 2 Porcentaje de rendimiento

Cálculo 3 Cantidad teórica de 3-cloro-4-metoxiacetona

Cálculo 4 Porcentaje de rendimiento

Fígura 2 Mecanismo reacción en medio básico

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