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ISOMERÍA2024

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UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN JUAN- Química Orgánica I

EIDFS- 2024
TEMA: ISOMERÍA
Una fórmula molecular, puede servir para representar una gran variedad de compuestos diferentes. Cada uno de estos
compuestos químicos que coinciden con la misma fórmula molecular, recibe el nombre de ISÓMERO.

ISÓMEROS son compuestos que están formados por el mismo tipo y número de átomos (igual fórmula molecular), pero se
diferencian en las propiedades físicas y/o químicas.

Los distintos tipos de isomería pueden dividirse en dos grandes grupos: estructural y espacial o Estereoisometría.

Isomería Plana o estructural

La isomería estructural o plana se debe a diferencias de estructura y puede explicarse mediante fórmulas planas.

a) Isomería de cadena
Es la que presentan las sustancias cuyas fórmulas estructurales difieren únicamente en la disposición de los átomos de carbono
en el esqueleto carbonado, por ejemplo: la fórmula C4 H10 posee dos isómeros estructurales; butano y el isobutano.

CH3 —CH2—CH2—CH3 CH3—CH—CH3


n-butano l
CH3 2-metil –propano (isobutano)
b) Isomería de posición
La presentan las sustancias cuyas fórmulas estructurales difieren en la posición que ocupa el grupo funcional o la insaturación
(enlace doble y triple). Ejemplo: existen dos alcoholes diferentes que responden a la fórmula molecular C3 H7 OH; 1-propanol y el
2-propanol

CH3 —CH2—CH2—OH Y CH3—CH—CH3


1-propanol l
OH 2-propanol

c) Isomería de función
Es la que presentan sustancias que con la misma fórmula molecular presentan distinto grupo funcional; por ejemplo: alquenos y
cicloalcanos; alcoholes y éteres; aldehídos y cetonas; glucosa y fructosa; etc.

Isómeros con formula molecular C2 H6 O

CH3—CH2—OH CH3 —O—CH3


Etanol (alcohol) metano-oxi-metano (éter)

Prof. Natalia Dominguez


UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN JUAN- Química Orgánica I
EIDFS- 2024
Estereoisómeros o isómeros espaciales: son compuestos que además de tener idénticas formulas moleculares, tienen sus
átomos unidos de igual manera, sólo difieren en su distribución espacial.
La estereoisometría se divide en isómeros configuracionales y estereoisómeros conformacionales.
o Los estereoisómeros configuracionales son la clase de isómeros que se diferencian por la distribución espacial de sus
átomos, es decir que son iguales en cuanto a qué átomos están unidos pero se diferencian en su configuración. La
configuración sólo puede modificarse por ruptura de enlaces y formación de otros nuevos.
a) Isomería geométrica:
La isomería geométrica se debe a que no es posible la rotación libre alrededor del eje del doble enlace carbono-carbono. Es
característica de los alquenos y de compuestos cíclicos.
Para que pueda darse en los compuestos con doble enlace, es preciso que los sustituyentes sobre cada uno de los carbonos
implicados en el doble enlace sean distintos.es decir que ninguno de los carbonos implicados en el doble enlace tenga los dos
sustituyentes iguales. Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia con un doble enlace son:
 Forma cis; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados en el doble enlace se encuentran
situados en una misma región del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.
 Forma trans; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se
encuentran situados en distinta región del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.
Ejemplo: 1,2-dicloroetano

SOLO ES POSIBLE TENER ISÓMEROS GEOMÉTRICOS CUANDO LOS DOS ÁTOMOS DE CARBONO QUE FORMAN EL
DOBLE ENLACE TIENE UNIDOS DOS ÁTOMOS O GRUPOS ATÓMICOS DISTINTOS.
b) Isomería óptica:
Las sustancias que tienen carbonos quirales (cuando el átomo de carbono tiene 4 sustituyentes diferentes), cuando
están en solución poseen actividad óptica. Esto implica que son capaces de desviar el plano de la luz polarizada*. Se indica
con el signo (+) el poder rotatorio hacia la derecha; en este caso el compuesto es dextrógiro. El signo (-) simboliza la
desviación hacia la izquierda, propia de los compuestos levógiros. Las sustancias que tienen dos o más carbonos quiral se
adopta la convención D y L (D-glucosa y L-glucosa).

*luz polarizada. Un haz de luz está formado por ondas electromagnéticas que vibran en planos perpendiculares a la
dirección de propagación de la luz. Cuando se hace pasar este haz de luz a través de filtros especiales (filtros
polarizadores) pasa sólo la parte de la luz cuyo plano de oscilación coincide con la dirección del filtro y por ello se habla
de luz polarizada en el plano.
Si en el trayecto de este haz de luz polarizada se coloca una solución de una sustancia, y se observa que a medida que la
luz atraviesa dicha solución, el plano gira paulatinamente en un sentido, decimos que esa sustancia es ópticamente
activa. Si no hay modificación, la sustancia es ópticamente inactiva.

Prof. Natalia Dominguez


UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN JUAN- Química Orgánica I
EIDFS- 2024
EJERCICIOS. ISOMERÍA.
1- Escriba todos los isómeros posibles de fórmula C5 H12. Nombrar
b. ¿Qué tipo de isomería presentan?
2- Analice los siguientes pares de compuestos e indique:
 Cuáles de ellos presentan isomería y clasificar
a. CH3 —CH2 —CH2—CH2—CH3 Y CH3 —CH—CH2 —CH3
l
CH3
b. CH3—CH2—CH —CH2—CH3 Y CH3— CH2— CH2—CH —CH3
l l
Cl Cl
c. CH3—CH2—CH —CH2—CH3 Y CH3— CH2— CH—CH2
l Ι l
Br CH3 Br

d. CH3—CH2—C= O Y CH3—C—CH3
l ǁ
H O

e. CH2=CH —CH2 —CH2—CH2—CH3 Y CH2=CH —CH2 —CH = CH—CH3

f.
Y CH2 = CH —CH3

3- Indique cuáles de los siguientes compuestos presentan isomería geométrica, escriba el isómero faltante:
a. 1-yodo-2-penteno
b. 2-cloro-2-propeno
c. 1-bromo-1-buteno
d. CH2=CH —CH2 —CH2—CH3

CH2—CH3
l
e. CH3—CH2 —C =C —CH3
l
CH3
4- Escribir las fórmulas desarrolladas de todos los alquinos de fórmula molecular C6H10. Nombrarlos.

Prof. Natalia Dominguez

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