ISOMERÍA2024
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EIDFS- 2024
TEMA: ISOMERÍA
Una fórmula molecular, puede servir para representar una gran variedad de compuestos diferentes. Cada uno de estos
compuestos químicos que coinciden con la misma fórmula molecular, recibe el nombre de ISÓMERO.
ISÓMEROS son compuestos que están formados por el mismo tipo y número de átomos (igual fórmula molecular), pero se
diferencian en las propiedades físicas y/o químicas.
Los distintos tipos de isomería pueden dividirse en dos grandes grupos: estructural y espacial o Estereoisometría.
La isomería estructural o plana se debe a diferencias de estructura y puede explicarse mediante fórmulas planas.
a) Isomería de cadena
Es la que presentan las sustancias cuyas fórmulas estructurales difieren únicamente en la disposición de los átomos de carbono
en el esqueleto carbonado, por ejemplo: la fórmula C4 H10 posee dos isómeros estructurales; butano y el isobutano.
c) Isomería de función
Es la que presentan sustancias que con la misma fórmula molecular presentan distinto grupo funcional; por ejemplo: alquenos y
cicloalcanos; alcoholes y éteres; aldehídos y cetonas; glucosa y fructosa; etc.
SOLO ES POSIBLE TENER ISÓMEROS GEOMÉTRICOS CUANDO LOS DOS ÁTOMOS DE CARBONO QUE FORMAN EL
DOBLE ENLACE TIENE UNIDOS DOS ÁTOMOS O GRUPOS ATÓMICOS DISTINTOS.
b) Isomería óptica:
Las sustancias que tienen carbonos quirales (cuando el átomo de carbono tiene 4 sustituyentes diferentes), cuando
están en solución poseen actividad óptica. Esto implica que son capaces de desviar el plano de la luz polarizada*. Se indica
con el signo (+) el poder rotatorio hacia la derecha; en este caso el compuesto es dextrógiro. El signo (-) simboliza la
desviación hacia la izquierda, propia de los compuestos levógiros. Las sustancias que tienen dos o más carbonos quiral se
adopta la convención D y L (D-glucosa y L-glucosa).
*luz polarizada. Un haz de luz está formado por ondas electromagnéticas que vibran en planos perpendiculares a la
dirección de propagación de la luz. Cuando se hace pasar este haz de luz a través de filtros especiales (filtros
polarizadores) pasa sólo la parte de la luz cuyo plano de oscilación coincide con la dirección del filtro y por ello se habla
de luz polarizada en el plano.
Si en el trayecto de este haz de luz polarizada se coloca una solución de una sustancia, y se observa que a medida que la
luz atraviesa dicha solución, el plano gira paulatinamente en un sentido, decimos que esa sustancia es ópticamente
activa. Si no hay modificación, la sustancia es ópticamente inactiva.
d. CH3—CH2—C= O Y CH3—C—CH3
l ǁ
H O
f.
Y CH2 = CH —CH3
3- Indique cuáles de los siguientes compuestos presentan isomería geométrica, escriba el isómero faltante:
a. 1-yodo-2-penteno
b. 2-cloro-2-propeno
c. 1-bromo-1-buteno
d. CH2=CH —CH2 —CH2—CH3
CH2—CH3
l
e. CH3—CH2 —C =C —CH3
l
CH3
4- Escribir las fórmulas desarrolladas de todos los alquinos de fórmula molecular C6H10. Nombrarlos.