ANTRAQUINONAS

ANTRAQUINONAS
Hablamos de ella y no de otros compuestos porque los

otros compuestos no tienen importancia
Vienen directamente del poliacetato
Quinonas Es un fenol glicosilado, dicha forma esta en equilibrio

con la forma glicosilada
Las quinonas son compuestos oxigenados que
corresponden a la oxidación de derivados aromáticos . Derivadas del benceno, sólo un derivado hidrogenado
formando heterósido: arbutósido, de acción antiséptico
Las quinonas naturales tienen su diona conjugada con urinario.
los dobles enlaces de un núcleo bencénico
(benzoquinonas) o con los de un sistema aromático Naftoquinonas
policíclico condensado: naftaleno (naftoquinonas),
antraceno (antraquinonas), 1,2-benzantraceno Algunas tienen propiedades antibacterianas y
(antraciclinonas), naftodiantreno (naftodiantronas), antifúngicas.
perileno, fenantreno.
Generalmente se usan como colorantes.
Las antroquinonas son compuestos de tres anillos
Ejemplos lapachol y derivados: del leño o corteza del
Lapacho (ipe-roxo, pau-d´arco)
Uso popular: astringente, febrífugo, antirreumático).
Tienen efecto astringente: dar terxuta como seca en la

boca
Antraquinonas
Nucleo antraceno, son 3 ciclos aromaticos uno al lado

del otro, y posee dos cetonas
La naftodianitrona proviene del hipérico tiene efecto
sobre el SNC
- Derivadas de la 9-10 antracendiona.
- Son los compuestos que mayor importancia

farmacognostica tienen
Estas dos ultimas tienen actividad antifungica, pero la
- Según la posición de los OH tienen actividad:
militonona es menos utilizada en humanos
o Colorante: en 1, 2
Benzoquinonas
o Laxante: en 1, 8.
Naturalmente no encontramos este compuesto, nunca

voy a encontrar un grupo antraceno libre
Se encuentran tanto libres (antraquinonas, formas Lo que cambia en los cascarosidos es la disposición
oxidadas) como formando C-heterósidos u O- de la glucosa
heterósidos o también de forma reducida (antronas y
antranoles). ✔ Antronas y Antranoles: son derivados
antraquinónicos reducidos que existen tanto al
Antraquinonas libres estado libre como bajo la forma de
heterósidos.
Mayor reduccion
Los O-heterosidos son hidrolizables mas fácilmente
que un C-heterosidos
La unión C-C es mucho mas estable que la unión C-O

✔ Diantronas: son compuestos derivados de 2
y por eso estos últimos se hidrolizan mas rapidmente
moléculas de antronas que pueden ser
idénticas o diferentes entre sí.
✔ O-Heterósidos: el azúcar puede estar unido
en diversas posiciones Se pueden encontrar libres o como heterósidos. Ej.:
Sen de Alejandría. Cassia senna (Leguminosae)=
Cassia acutifolia otra planta que lo tiene es el hipérico
✔ C-Heterósidos: Poseen azúcares unidos por

un enlace C-C a una antraquinona
parcialmente reducida (antrona). Son
compuestos que resisten una hidrolisis normal
Propiedades fisicoquímicas
pero en presencia de cloruro férrico pueden
hidrolizarse Tienen tendencia a la adición de nucleófilos y son
agentes de reducción suaves
Formas libres (geninas):

Aloína
• lo son en soluciones acuosas de bicarbonato
sódico. Compuestos cristalinos con carácter
ácido.
• Compuestos coloreados (amarillo, naranja,

rojo).
✔ Mixtos O- y C-heterosidos
• Las antraquinonas libres pueden extraerse del
material vegetal con:
 Disolventes orgánicos éter o benceno.

 Si tienen grupos carboxílicos lo son en
soluciones acuosas de bicarbonato
sódico.
Heterósidos:
• Solubles en agua y mezcla hidroalcohólica e
insolubles en los disolventes orgánicos
apolares
• Los heterósidos generalmente son

compuestos cristalinos de coloración rojo-
anaranjada
Reacciones de caracterización
Usos en terapéutica o cosmética
* Reacción de Bornträger: Coloración
variable de naranja a violeta, por solubilización en Se usan como catárticas. Estimulan la motilidad o
medio alcalino. Me demuestra la presencia de peristaltismo del intestino grueso.
antraquinonas libres
Las propiedades laxantes o colorantes dependen de la
La reacción se obtiene disolviendo las quinonas en posición de los sustituyentes –OH.
medio alcalino acuoso: la disolución toma un color vivo
que puede variar, según la estructura y los 1,8 dihidroxiantracénicos están dotadas de
sustituyentes de la quinona, de rojo-anaranjado a propiedades laxantes y se utilizan ampliamente por
violeta-púrpura. este motivo, a pesar de sus inconvenientes.
* Reacción con Acetato de Mg, no es común 1,2 dihidroxiantracénicos. propiedades tintóreas

hacerla porque hay muchas interferencias
Alizarina de la raíz de Rubia tincturium L., otras
* Oxidación del azul de metileno reducido. Boraginaceae tintóreas y productos de origen animal:
ácido carmínico y ácido kermésico
Los espectros UV son muy característicos, los
máximos están considerablemente influenciados por la Por ejemplo la cochinilla tiene antraquinona
naturaleza y la posición de los sustituyentes.
Drogas que contienen antraquinonas
A mayor cantidad de sustituyentes, mayor cantidad de
estructuras resonantes y mayor capacidad de  SENES, Cassia angustifolia VahI. y Cassia
absorber en el UV senna L.,
Propiedades biologicas Son subarbustos con hojas compuestas paripinnadas.

Las flores, tetracíclicas pentámeras, zigomorfas,
Muchas naftoquinonas son antibacterianas y poseen una corola de pétalos amarillos veteados en
fungicidas (su presencia permite comprender la marrón con prefloración imbricada ascendente, un
resistencia de ciertas maderas tropicales. androceo parcialmente estaminoidal. El fruto es una
vaina aplastada,
Se han descrito actividades antiprotozoarias y
antivirales Las dos especies son originarias de regiones
desérticas.
Los derivados antracénicos tienen propiedades
laxantes y tintoreas. Muchas de las drogas con En farmacia se vende para hacer infusiones
propiedades colorantes utilizadas antiguamente son
de derivados antracénicos insectos. Ambas especies contienen flavonoides, un poliol
(pinnitol), polisacáridos ácidos, 10-12% de sales
Alergias minerales y derivados de antraquinonas.
El poder alergizante desarrollado por numerosas Durante la desecación, alrededor de los 40°C, los
quinonas (benzo- y naftoquinonas) se debe al hecho glucósidos de las antronas se dimerizan por un
de que se comportan como haptenos: combinándose proceso enzimático.
por sus centros electrófílos con las funciones amina y
tiol de las macromoléculas inducen dermatitis por
sensibilización.
Prímula obconica Ea una especie que genera muchas

alergias relacionadas a quinonas
Su uso mayoritario es como laxante
 FRÁNGULA Rhamnus frangula L.

(Rhamnaceae)
La frángula es muy utilizada como laxante, al natural

(tisanas compuestas) y en forma pulverizada y de
extractos en numerosas especialidades
En la droga desecada, conservada como mínimo un

año o tratada térmicamente, los derivados
antracénicos se encuentran en forma de heterósidos
de antraquinonas monosídicas o biosídicas.
 RUIBARBO Rheum spp., (Polygonaceae)
El ruibarbo está constituido por los órganos

subterráneos enteros o cortados, desecados de R.
palmatum L. o de R. officinale Baillon o de los híbridos
de las dos especies o de una mezcla.
En la droga desecada, los constituyentes mayoritarios

(60-80%) son heterósidos de antraquinonas: en
particular senósidos A-D. El contenido en formas
oxidadas es máximo en verano y casi nulo en invierno;
la interconversión de las dos formas es muy rápida
(tres semanas).
HIPÉRICO (Hierba de San Juan), Hypericum

perforatum L., Clusiaceae
Es una planta común en los terrenos de baja y media

altura. Se encuentra prácticamente en toda europa
hasta el este de Rusia
Droga vegetal: sumidades floridas desecadas

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Hablamos de ella y no de otros compuestos porque los

Vienen directamente del poliacetato

Quinonas Es un fenol glicosilado, dicha forma esta en equilibrio

Uso popular: astringente, febrífugo, antirreumático).

Tienen efecto astringente: dar terxuta como seca en la

Nucleo antraceno, son 3 ciclos aromaticos uno al lado

- Derivadas de la 9-10 antracendiona.

- Son los compuestos que mayor importancia

Naturalmente no encontramos este compuesto, nunca

La unión C-C es mucho mas estable que la unión C-O

✔ C-Heterósidos: Poseen azúcares unidos por

Formas libres (geninas):

• Compuestos coloreados (amarillo, naranja,

 Disolventes orgánicos éter o benceno.

• Los heterósidos generalmente son

* Reacción con Acetato de Mg, no es común 1,2 dihidroxiantracénicos. propiedades tintóreas

Propiedades biologicas Son subarbustos con hojas compuestas paripinnadas.

Prímula obconica Ea una especie que genera muchas

 FRÁNGULA Rhamnus frangula L.

La frángula es muy utilizada como laxante, al natural

En la droga desecada, conservada como mínimo un

 RUIBARBO Rheum spp., (Polygonaceae)

El ruibarbo está constituido por los órganos

En la droga desecada, los constituyentes mayoritarios

HIPÉRICO (Hierba de San Juan), Hypericum

Es una planta común en los terrenos de baja y media

Droga vegetal: sumidades floridas desecadas

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