Antraquinonas

ANTRAQUINONAS
Desde la antigedad se utilizaban distintas especies vegetales, tales como: sen, cscara sagrada,
frngula, ruibarbo, loe y caa fstula entre otras, las cuales se caracterizaban por presentan
constituyentes con efecto laxante o purgante. Al investigar su composicin qumica se
estableci, en todas ellas, la presencia de hetersidos antracnicos (antracensidos). Estos
metabolitos secundarios, por lo general, se hidrolizan fcilmente.
Estructura de las osas
Dentro de los azcares que frecuentemente se encuentran unidas a estas geninas, cabe destacar
la glucosa (en la cscara sagrada y en el sen), la ramnosa (en el loe y en la frngula) y la apiosa,
una pentosa ramificada (en la frngula).
Propiedades fisicoqumicas
Son slidos cristalizables, coloreados de amarillo, anaranjado o rojo. Con los lcalis se disuelven
dando coloraciones que van desde el anaranjado al rojo vivo o violceo, que sirve para
caracterizarlos y adems valorarlos. Las geninas son solubles en disolventes orgnicos apolares
como por ejemplo ter, diclorometano, cloroformo, mientras que los hetersidos son
medianamente solubles en agua y solubles en alcohol y mezclas hidroalcohlicas.
Reaccin de identificacin
Reaccin de Borntrger: se utiliza frecuentemente para investigar la presencia de principios

antraquinnicos en vegetales. Esta reaccin consiste en agregar un reactivo alcalino como
amonaco, solucin de hidrxido de sodio o de potasio directamente a la droga en polvo o a un
extracto y se basa en la coloracin roja que dan los derivados antraquinnicos en medio alcalino,
la aparicin de esta coloracin indicar la presencia de agliconas libres oxidadas y la intensidad
del color ser proporcional a la concentracin de principios activos.
HOJA SEN, CASCARA SAGRADA, ALO VERA
FLAVONOIDES
Los flavonoides son sustancias de naturaleza fenlica muy difundidos en el reino vegetal, que
contribuyen a dar color a los frutos, flores y hojas. Poseen un esqueleto de quince tomos de
carbono, repartidos segn la frecuencia C6-C3- C6, en la cual los anillos bencnicos A y B estn
unidos por un elemento de tres tomos de carbono.
Propiedades fsico-qumicas:
Si bien, por regla general, los hetersidos son hidrosolubles y solubles en los alcoholes, hay
algunos que tiene una solubilidad poco marcada en agua. Las geninas en cambio son solubles en
solventes orgnicos medianamente polares. Los flavonoides, por presentar grupos cromforos
en su molcula, pueden absorber la energa luminosa emitida por la luz ultravioleta (UV =200-
400 nm), presentando una fluorescencia caracterstica que puede cambiar de coloracin
despus de la exposicin a vapores de amonaco o a otros reactivos tales como AlCl3, KOH, etc
Reaccin de coloracin con FeCl3 al 1%
La naturaleza polifenlica de los flavonoides permite la formacin de aductos con el FeCl3,

otorgando una coloracin variada, que depende de la estructura del polifenol.
Coloque en cada tubo de ensayo, 1 mL de los extractos preparados y de los patrones de rutina,
quercetina y naringenina.
Agregue gota a gota FeCl3 al 1%.
Observe la coloracin desarrollada
Para realizar la extraccin de antocianinas:
Tome 1 fruto de arndano y tritrelo con ayuda de un mortero.
En el mismo mortero, agregue 10 mL de metanol cido (MeOH:HCl = 80:20) y espere 10 min.

Filtre el contenido directamente a un tubo de ensayo, observe la coloracin del filtrado.
Agregue lentamente gota a gota, una solucin de NaOH al 30%, observe como va cambiando
la coloracin
Taninos
Los taninos son compuestos fenlicos de alto peso molecular, no cristalizables, que forman con
el agua soluciones coloidales de reaccin cida y de sabor muy astringente. Aunque su
constitucin qumica es diferente entre un tipo de tanino y otro, poseen propiedades
semejantes, debido a la presencia de los grupos fenlicos en todos ellos (figura 28).
Reaccin con cloruro frrico: este ensayo permite reconocer la presencia de compuestos
fenlicos y/o taninos dependiendo de la naturaleza del extracto, as:
Extractos etanlicos (determinacin de fenoles y taninos): a una alcuota del extracto se

adicionan 3 gotas de una solucin de cloruro frrico al 5% en solucin salina fisiolgica.
Extractos acuosos (determinacin de taninos): a una alcuota del extracto acuoso se aade
acetato de sodio para neutralizar. Luego se agregan 3 gotas de una solucin de cloruro frrico al
5%.
Los ensayos positivos entregan la siguiente informacin general: -Desarrollo de una coloracin
rojo-vino, compuestos fenlicos en general. -Desarrollo de una coloracin verde intensa, taninos
del tipo pirocateclicos. -Desarrollo de una coloracin azul, taninos del tipo pirogalotnicos.

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HOJA SEN, CASCARA SAGRADA, ALO VERA

Reaccin de coloracin con FeCl3 al 1%

La naturaleza polifenlica de los flavonoides permite la formacin de aductos con el FeCl3,

Agregue gota a gota FeCl3 al 1%.

Observe la coloracin desarrollada

Para realizar la extraccin de antocianinas:

Tome 1 fruto de arndano y tritrelo con ayuda de un mortero.

En el mismo mortero, agregue 10 mL de metanol cido (MeOH:HCl = 80:20) y espere 10 min.

Extractos etanlicos (determinacin de fenoles y taninos): a una alcuota del extracto se

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