Glúcidos

Los glúcidos son compuestos orgánicos

ampliamente distribuidos en la naturaleza, están
formados por los bioelementos: carbono, hidrógeno y
oxígeno. También reciben el nombre de
carbohidratos debido a la fórmula general de la
mayoría de estos compuestos: Cn(H2O)n, es decir,
como si cada carbono estuviera hidratado. Esta
denominación no es correcta ya que los glúcidos no
presentan las propiedades de los hidratos. Los
glúcidos son la fuente de energía más rápida y
rentable del organismo humano. La célula los utiliza
como combustibles y extrae de ellos la energía. Cada
gramo de glúcidos que ingerimos nos aporta 4,3 Kcal.

Desde el punto de vista estructural los glúcidos son compuestos polifuncionales: polihidroxialdehídos o
polihidroxicentonas o compuestos más complejos que por hidrólisis los origina.

Están ampliamente distribuidos tanto en tejidos animales como vegetales. En las plantas son producto de la
fotosíntesis, e incluyen la celulosa de la pared celular vegetal. En las células animales, los glúcidos, glucosa y
glucógeno, sirven (entre otras funciones) como fuente de energía para las actividades vitales.
Los glúcidos que contiene nuestro organismo proceden tanto de la dieta como del metabolismo interno, tanto en el
hígado como en la corteza renal se forman a partir de aminoácidos glucogénicos y desde el glicerol de las grasas.

Funciones de los glúcidos:

• Fuente de energía: constituyen la mayor fuente de l organismo, puesto que producen 4,3 Kcal/g.
• Constituyen tejidos de sostén en plantas y animales.
• Biosíntesis de ácidos grasos y aminoácidos.
• Constitución de moléculas complejas (Ej: glicoproteínas, ácidos nucleicos, glicolípidos)
• Aporte de fibra en la dieta: Hay una serie de glúcidos que no se pueden digerir (celulosa, agar, etc) y que son
utilizados como fibras para dar volumen a las heces. (Se relaciona la falta de fibra en la dieta con las siguientes
patologías: cáncer de colon, enfermedades diverticular del colon, cardiopatía coronaria, hernias en el tracto
intestinal, hemorroides, apendicitis y obesidad).

Clasificación:

Sabor dulce: para los monosacáridos y también para los disacáridos se ha establecido una escala de dulzor
relativo:
-Fructosa (cetohexosa) 173 -Glucosa (aldohexosa) 74 -Lactosa (disacárido) 16
-Sacarosa (disacárido) 100 -Maltosa (disacárido) 33
Como ya mencionamos otras sustancias tienen sabor dulce y no son glúcidos, como por ej la sacarina que es un
compuesto cíclico derivado del ácido benzoico, con un valor de 450 en la escala de relativo, 30mg de sacarina
reemplaza a una cucharada de té de sacarosa. La sacarina no tiene valor alimenticio y se usa cuando se quiere reducir
el consumo de sacarosa. Otra sustancia no glucídica y de sabor dulce es el aspartamo con un valor de 250 en la escala
de dulzor relativo.

Monosacáridos:
Estos glúcidos no son hidrolizables y constituyen las unidades más pequeñas y están constituidos por varios grupos
hidroxilo y un grupo carbonilo, unidos por una cadena de carbonos, en función de la cual se clasifican en: triosas (que

1
son los más pequeños que se pueden encontrar), tetrosas, pentosas, hexosas y heptosas. Si su función es de aldehído
se llaman aldosas y si tienen función cetona, cetosas. Todos los monosacáridos son reductores.
Todos los monosacáridos que resultan de la digestión y los que se ingieren de forma libre se absorben en el
intestino, desde donde pasan a la vena porta hasta el hígado, para posteriormente ser distribuidos por el organismo.
Los monosacáridos u osas se nombran, en general, utilizando nombres vulgares. El sufijo característico para todos
ellos es “osa”. Dentro de las osas las más importantes son las aldopentosas (arabinosa, ribosa, etc); aldohexosas
(glucosa, manosa, galactosa, etc) y cetohexosas (fructosa).
Prácticamente todas las osas presentan en su molécula, centros quirales
y actividad óptica. En el caso de la glucosa presenta cuatro carbonos
quirales, 16 isómeros ópticos y en la fructosa (cetohexosa), tres C quirales, 8
isómeros ópticos.
Una de las aldohexosas más importante de los conocidos
probablemente es la D-Glucosa, la cual aparece como tal en la sangre de
todos los animales y en la savia de las plantas; es también la unidad
estructural de prácticamente todos los polisacáridos.
La glucosa pertenece a la serie D pues el grupo hidroxilo del C quiral de
mayor numeración de la cadena (nº5) se encuentra hacia la derecha, lo cual
no necesariamente tiene vinculación con el signo del poder rotatorio
específico. Existen compuestos de la serie D que son dextrógiros (+) y otros son levógiros (-) tal como también existen
compuestos de la serie L dextrógiros y levógiros. La glucosa desvía el plano de vibración de la luz polarizada hacia la
derecha por lo que se clasifica como sustancia dextrógira: D (+) glucosa.
Otras hexosas importantes son la D (+) galactosa y la D (+) manosa. Si observamos sus fórmulas desarrolladas,
veremos que la glucosa y la manosa difieren en la orientación del –OH del C2 mientras que la glucosa y la galactosa en
la del C4, por lo tanto, se dice que son epímeros en el C2 y el C4 respectivamente. Epímeros: son isómeros ópticos,
diasterómeros, que difieren en la configuración de un solo centro quiral.

Otra hexosa importante presente en la naturaleza es la fructosa, cetohexosa que tiene un grupo
carbonilo en el carbono 2 y posee en los carbonos 3, 4 y 5 igual estructura que la glucosa, por lo que
pertenece a la serie D y provoca un giro en el plano de vibración de la luz polarizada hacia la izquierda
(es levógira). Se encuentra presente en la miel y en muchas frutas.

Propiedades físicas de los monosacáridos

• Casi todos los glúcidos son hidrosolubles.

• Al igual que los disacáridos son sólidos cristalinos.
• Muchos de ellos poseen sabor dulce.
• Presentan actividades óptica (a excepción de la cetotriosa) y también mutarrotación.

Mutarrotación:

Se denomina mutarrotación a la propiedad de muchos compuestos ópticamente activos cuyas soluciones varían su
poder rotatorio con el tiempo hasta obtener un valor constante. Este fenómeno debe ser consecuencia de algún cambio
estructural en la molécula que puede o no involucrar a un centro quiral. La mutarrotación de la glucosa fue descubierta
en 1895 al estudiar el efecto frente a la luz poliarizada de diferentes soluciones acuosas de este compuesto. Cuando se
disuelven cristales de la D (+) glucosa de pto. de fusión 146ºC en agua (por debajo de los 30ºC), disminuye
gradualmente la rotación específica de +112º inicialmente a +52,7º. En cambio si se disuelven cristales de D (+) glucosa
de pto. de fusión de 150ºC (obtenida por cristalización a temperatura superior a 98ºC) en agua, la rotación específica
aumenta de +19º inicialmente hasta 52,7º. Este fenómeno sólo puede explicarse admitiendo la existencia de formas
isómeras interconvertibles. La D-Glucosa en solución existe en gran parte en forma de compuesto cíclico en equilibrio

2
con una pequeña cantidad de la correspondiente forma lineal. Se produce una reacción de formación de un hemiacetal
interno entre el grupo carbonilo y el OH de c-5, formándose un ciclo. La configuración del carbono 1 en las aldohexosas
cíclicas no es estable, sino que puede pasar de la forma  a la  al disolver el azúcar, debido a que la estructura del

carbono 1 en el compuesto cíclico es la de un hemiacetal, y en las soluciones el compuesto cíclico está en equilibrio con
la forma aldehídica abierta.

El anillo de la forma cíclica de la glucosa recuerda el del compuesto heterocíclico pirano

recibiendo por ello el nombre de anillo de \"piranosa\". En la forma de cadena abierta, la D-Glucosa tiene
cuatro átomos de carbono asimétricos y la forma cíclica posee cinco centros de asimetría. La formación
del anillo hexosa introduce un quinto centro de asimetría (C quiral) en el carbono 1. Cuando el grupo
hidroxilo del anillo de D-Glucosa está a la derecha recibe el nombre de -D-glucopiranosa; si por el
contrario está a la izquierda, el compuesto recibe el nombre de -D-glucopiranosa.

La formación del enlace hemiacetálico intramolecular puede originar un anillo de 5 miembros (4 carbonos
y 1 oxígeno), y por similitud al heterociclo furano a estas fórmulas se las denomina furanósicas.

En el caso de las cetosas y en particular de la D (-) fructosa, predominan las formas furanósicas
Las representaciones para la fructosa son:

Ejercicio: Explica cómo logara estas estructuras.

Material elaborado por Prof. Sonia Echeverri Scorza