DOCENTE: Ing. Giler Intriago Sonia Nathaly INTRODUCCIÓN
Los éteres son compuestos químicos que
contienen un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo iguales o distintos, estando unidos al átomo de oxígeno.
Se puede obtener un éter de la reacción de condensación entre dos alcoholes
(aunque no se suele producir directamente y se emplean pasos intermedios):
ROH + HOR' → ROR' + H2O
Normalmente se emplea el alcóxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer
reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcóxido puede reaccionar con algún compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. R'X también se puede obtener a partir de un alcohol R'OH.
RO- + R'X → ROR' + X-
Los éteres suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente y es difícil que se rompa el enlace carbono-oxígeno. Normalmente para romperlo se emplea un ácido fuerte como el ácido yodhídrico, calentando, obteniéndose dos halogenuros o un alcohol y un halogenuro. Una excepción son los oxiranos (o epóxidos), en donde el éter forma parte de un ciclo de tres átomos, muy tensionado, por lo que reacciona fácilmente de distintas formas. Estos compuestos son importantes en diversas aplicaciones, desde solventes en laboratorios hasta intermediarios en la síntesis de productos químicos. Su estructura y propiedades también los hacen fundamentales en la química orgánica y en la producción de medicamentos.
PROPIEDADES
PROPIEDADES FISICAS:
Estado físico: La mayoría de los éteres son líquidos a temperatura ambiente,
aunque existen éteres gaseosos y sólidos. Por ejemplo: Éter etílico: a temperatura ambiente es un líquido incoloro, utilizado comúnmente como solvente y en aplicaciones anestésicas.
Olor: Suelen tener un olor característico dulce y agradable. Este aroma es
notablemente diferente al de los alcoholes y aldehídos. Por ejemplo: Éter dietílico: tiene un olor distintivo que alguna vez fue reconocido en el ámbito médico cuando se usaba como anestésico. Solubilidad: Son solubles en disolventes orgánicos y en algunas ocasiones, en agua, especialmente los éteres de bajo peso molecular. No obstante, la solubilidad disminuye a medida que aumenta el tamaño de las cadenas de carbono, lo que aumenta su carácter no polar y los hace más compatibles con solventes orgánicos. Por ejemplo: Metil etiléter: es soluble en agua y en otros disolventes orgánicos, lo que lo hace útil en varias aplicaciones de laboratorio.
Puntos de ebullición: Tienen puntos de ebullición más bajos en comparación
con alcoholes de peso molecular similar debido a la ausencia de enlaces de hidrógeno intermoleculares significativos. Por ejemplo: Metoxietano: posee un punto de ebullición de aproximadamente 35 °C, también más bajo que el de su homólogo alcohol, etanol.
PROPIEDADES QUIMICAS:
Estabilidad química: Son relativamente inertes a muchas reacciones
químicas comunes, lo que significa que no reaccionan fácilmente con ácidos ni bases suaves. Esta estabilidad los hace útiles como solventes en muchas reacciones orgánicas.
Oxidación: Con el tiempo y en contacto con el aire, los éteres pueden
formar peróxidos debido a la oxidación, que son compuestos altamente reactivos y potencialmente peligrosos. Esta formación de peróxidos es particularmente problemática en éteres líquidos, como el metil etil éter.
Combustión: Son inflamables y puede arder en presencia de oxígeno,
produciendo dióxido de carbono y agua como productos principales. Sin embargo, debido a su baja temperatura de ebullición y alta volatilidad, puede representar un riesgo de explosión en presencia de chispas o fuentes de calor.
Reactividad frente a ácidos fuertes: Pueden sufrir escisión (ruptura) de su
enlace C-O-C en presencia de ácidos fuertes, como el ácido clorhídrico o el ácido sulfúrico, especialmente en condiciones de alta temperatura. En esta reacción, el éter se descompone en sus componentes, formando alcoholes o haluros de alquilo.
CLASIFICACION
Los éteres pueden clasificarse en dos variedades: si los grupos alquilo o arilo son iguales a ambos lados del átomo de oxígeno, se trata de un éter simple o simétrico, mientras que, si son diferentes, los éteres se denominan mixtos o asimétricos. Éteres simples o simétricos: Son aquellos que tienen grupos alquilo o arilo iguales a ambos lados del átomo de oxígeno. Por ejemplo: Éter dimetílico
CH3-O-CH3 Éteres mixtos o asimétricos: Son aquellos que tienen grupos alquilo o arilo diferentes a cada lado del átomo de oxígeno. Por ejemplo: Éter metil-etílico
CH3-O-C2H5 Éteres cíclicos: Son aquellos en los que el oxígeno forma parte de un ciclo en la estructura de carbono, como en el caso del tetrahidrofurano (THF), un éter cíclico de cinco miembros. Por ejemplo: Tetrahydrofuran (THF)
NOMENCLATURA
La nomenclatura IUPAC de los éteres, especifica que estos compuestos
pertenecientes al grupo funcional oxigenado deben nombrarse como alcoxialcanos, es decir, como si fueran sustituyentes. Se debe especificar al grupo funcional éter como de menor prioridad frente a la mayoría de cadenas orgánicas. Cada radical éter será acompañado por el sufijo oxi. Por ejemplo:
CH3-O-C6H5 se llamaría: metoxibenceno
La nomenclatura tradicional o clásica de los éteres, especifica que se deben nombrar por orden alfabético los sustituyentes o restos alquílicos de la cadena orgánica al lado izquierdo de la palabra éter. El compuesto anterior se llamaría según las normas antiguas de esta manera: fenil metil éter Los éteres sencillos de cadena alifática o lineal pueden nombrarse añadiendo al final de la palabra éter el sufijo -ílico luego de los prefijos met-, et-, but-, etc., según lo indique el número de carbonos. Por ejemplo:
CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH3 se llamaría: éter dipropílico
Ejemplos: Los éteres pueden nombrarse como alcoxis derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter.
Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo.
La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del nombre del ciclo.
CONCLUSION
os éteres representan una clase de compuestos orgánicos de gran importancia
en múltiples campos, desde la industria química y farmacéutica hasta aplicaciones en la investigación científica. Su estructura simple pero eficaz — con un átomo de oxígeno enlazado a dos grupos de carbonos— les confiere estabilidad y versatilidad. Gracias a estas propiedades, los éteres son ideales como solventes, facilitando reacciones químicas sin interferir en los procesos y manteniendo su inercia química frente a la mayoría de los reactivos.
A pesar de que el uso de algunos éteres ha disminuido en ciertos sectores (por
ejemplo, en anestesia debido a la preferencia por compuestos más seguros), la clase de los éteres continúa siendo fundamental en aplicaciones industriales como en la producción de combustibles, donde éteres como el metil-terc-butil éter (MTBE) ayudan a mejorar la eficiencia de la combustión y reducir emisiones. Además, en el ámbito de la síntesis orgánica, los éteres cíclicos como el tetrahidrofurano siguen siendo solventes populares, mientras que los éteres aromáticos se emplean en fragancias y productos de consumo.
A través de un conocimiento adecuado sobre sus propiedades, clasificación y
métodos de nomenclatura, los profesionales pueden aprovechar al máximo las ventajas que ofrecen los éteres, utilizando estos compuestos de manera segura y eficiente. En un mundo en constante cambio, donde la química sigue evolucionando para responder a las demandas de sostenibilidad, los éteres seguirán siendo relevantes. Ya sea como solventes, intermedios o productos finales, su estructura versátil y sus características únicas aseguran que siempre ocuparán un lugar destacado en el desarrollo de nuevas tecnologías y productos.
