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    Glicosidos

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    Jaime Revilla
    El documento resume los principales tipos de glicósidos, incluyendo glicósidos fenólicos, glicósidos cianogénicos, saponinas, y glicósidos cardiotónicos. Describe sus características químicas, estructuras y ejemplos.

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    Glicosidos

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    El documento resume los principales tipos de glicósidos, incluyendo glicósidos fenólicos, glicósidos cianogénicos, saponinas, y glicósidos cardiotónicos. Describe sus características químicas, estructuras y ejemplos.

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    Glicosisdos

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    -Presentación con fines educativos-

    Son compuestos que al ser hidrolizados dan origen a


    una porción azúcar y a una genina (aglicona).

    Saponinas
    Glicósidos Glicósidos Glicósidos
    fenólicos cianogénicos Cardiotónicos
    Glicósidos fenólicos
     Compuestos relativamente polares
     Producen coloración verde, azul, púrpura o negra al
    tratarlas con Cloruro Férrico (solución acuosa o
    alcohólica).
     Muestran absorción en UV por su naturaleza
    aromática.
     Presentan determinada solubilidad en agua.

    -Presentación con fines educativos-


    Glicósidos fenólicos (cont.)
     Derivados de Ácido benzoico y Salicílico
     Ejemplos: Salicilina, Glucovainillina, Arbutina.
     Cumarinas
     Ejemplos: Dicumarol, novobiocina, aflatoxinas, cumarina de
    la haba tonka (perfumería).
     Quinonas
     Benzoquinonas, Antraquinonas
     Ejemplos: Muscarufina (benzoquinona), ácido carmínico
    (antraquinona).
     Flavonoides o Antoxantinas
     Flavonas, Flavonoles.
     Ejemplos: Rotenona, Quercetina.
     Antocianinas
     Betacianinas
     Ejemplo: betanina, pigmento de la remolacha.
    -Presentación con fines educativos-
    Estructuras

    Salicilina, compuesto Vainillina, saborizante y


    extraído del Sauce blanco. aromatizante.

    -Presentación con fines educativos-


    Estructuras (cont.)

    Cumarina, esqueleto
    básico. Warfarina, una cumarina con
    acción anticoagulante.

    -Presentación con fines educativos-


    Estructuras (Cont.)

    Flavona, núcleo base de una


    Estructura básica de una
    antoxantina (flavonoide).
    Antocianina.

    Betacianina, pigmentos rojos.


    Difieren en su estructura con
    las antocianinas, con las que
    son mutuamente excluyentes

    -Presentación con fines educativos-


    Caracterización de Flavonoides
    Compuesto Color
    Flavonas Naranja
    Flavonoles Rojo Cerezo
    Flavanonas Rojo violáceo
    Isoflavononas, chalconas y auronas No se colorean

    Reacción de Shinoda: Al extracto alcohólico se le agrega magnesio metálico y


    ácido clorhídrico concentrado.
    Diferenciación entre Betacianinas
    y Antocianinas
    Se pueden diferenciar de la siguiente manera:
     Aplicar Hidróxido de Sodio 2M: Las betacianinas viran
    a amarillo mientras que las antocianinas viran a azul-
    verdoso.
     Comparación de Rf.
     Electroforesis en papel: Las betacianinas migran al
    ánodo y las antocianinas migran al cátodo.

    -Presentación con fines educativos-


    Glicósidos Cianogénicos
     Glicósidos que poseen un grupo nitrilo y una aglicona,
    por lo que al hidrolizarse generan ácido cianhídrico.
     Varias especies del género Prunus contienen glicósidos
    cianogénicos.

     La yuca contiene linamarina.


    Saponinas
     Las saponinas son un grupo de glucósidos solubles en
    agua, con la característica de producir espuma tras su
    agitación.
     Son agentes tensioactivos.
     Causan hemólisis a bajas concentraciones.
     Pueden ser esteroidales o triterpénicas

    -Presentación con fines educativos-


    Saponinas esteroidales
     Comprenden una vía de síntesis más fácil para obtener
    esteroides (Cortisona), vitamina D, Hormonas
    sexuales y anticonceptivos. Principalmente los
    géneros Dioscorea, Smilax y Strophantus se
    mencionan como ejemplos.

    -Presentación con fines educativos-


    Saponinas Triterpénicas
     Más abundantes en la naturaleza.
     Se obtienen principalmente de Quillaja saponaria.
     Comprenden a las saponinas ácidas.

    -Presentación con fines educativos-


    Glicósidos Cardiotónicos
     Cardenólidos y Bufadienólidos:
    Se caracterizan por la presencia de grupos hidroxilos
    en el carbono 3 y 14, con un anillo lactónico en el
    Carbono 17.
    Cardenólidos: Anillo lactónico de 5 miembros.
    Bufadienólidos: Anillo lactónico de 6 miembros.

    -Presentación con fines educativos-

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