Cumarinas y Lignanos

UNIVERSIDAD ANDINA
“NESTOR CÁCERES VELÁSQUEZ”
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
C.A.P.: FARMACIA Y BIOQUIMICA
TOPICOS DE FARMACOGNOSIA
DOCENTE: Qf. Américo Catacora Yucra
INTEGRANTES:
 Cabrera Ancco, Lizbeth Yanira

 Calla Larico, Maritza
CAPITULO 13
CUMARINAS Y LIGNANOS
ORIGEN BIOSINTETICO:
LAS CAMARINAS SON METABOLISMOS SEGUNDARIOS QUE PROCEDEN DE LA RUTA DEL ÁCIDO SHIKIMICO
SEGÚN LA SECUENCIA QUE SE RESUME A CONTINUACIÓN.
DISTRIBUCION:
• SE HALLAN AMPLIAMENTE EXTENDIDA EN EL REINO VEGETAL. HAY SIN EMBARGO
DETERMINADAS FAMILIAS QUE POSEE GRAN CANTIDAD DE CUMARINAS: LEGUMINOSAS
(FABACEAS), RUBIACEAS, RUTACEAS, ASTERACEAS, UMBELIFERA, APOCINACEAS Y
COMPUESTAS. TAMBIÉN SE ENCUENTRAN CUMARINAS EN CIERTOS HONGOS, POR EJEMPLO:
LAS AFLATOXINAS DE HONGOS DEL GENERO ASPERGILLUS QUE DESTACAN POR QUE SON
ALTAMENTE TOXICAS.
1. ESTRUCTURA QUIMICA:
las cumarinas son derivados de
venzo-α-pirona. Muchas de ellas son
fenólicas, por lo que se incluyen
dentro de los derivados fenólicos.
CLASIFICACION:
• 1.CUMARINAS SENCILLAS: POSEEN EL NÚCLEO BASE DE
BENZO- -PIRONA CON MÁS O MENOS SUSTITUYENTES EN
LAS POSICIONES 5, 6,7 Y 8. LOS RADICALES SON
GENERALMENTE H, OH O OCH, (HIDROXI- Y
METOXICUMARINAS). CASI TODAS LAS CUMARINAS POSEEN
FUNCIÓN HIDROXILO O METOXILO EN POSICIÓN 7.
• 2.-CUMARINAS C-PREDNILADAS: LLEVAN ENLAZADAS AL

ANILLO DE BENZO- -PIRONA UNIDADES ISOPRENICAS,
GENERALMENTE C5 O C10.
• FURANOCUMARINAS: LLEVAN ADOSADO PIRANOCUMARINAS-. Llevan
EL ANILLO DE BENCENO UN ANILLO DE adosado al anillo de benceno
FURANO. SON 6,7- FURANOCUMARINAS Y un anillo de pirona. Son 6,7-
7,8- FURANOCUMARINAS. piranocumarinas y 7,8-
piranocumarinas.
DICUMARINAS: Son estructuras dímeras, como el
dicumarol
PROPIEDADES:
Son sólidos cristalizables de color blanco o amarillo.
Solubilidad:
 hidroxicumarinas son solubles en disolventes organicos (éter, cloroformo,
alcoholes)
 glucósidos son solubles en agua y alcoholes.
 furanocumarinas y piranocumarinas lo son únicamente en disolventes

orgánicos apolares (éter etílico, cloroformo).
Fluorescencia a la luz ultravioleta (UV): las cumarinas presentan fluorescencia

(azul, amarilla, verde, purpura), lo cual permite sus reconocimientos.
• EXTRACCION E IDENTIFICACION:
• SE EXTRAEN CON MEZCLA HIDROALCOHÓLICAS, SE REALIZA UNA CROMATOGRAFÍA DE CAPA

FINA (CCF) Y SE IDENTIFICA POR FLUORESCENCIA AL UV O REVELANDO CON EL ÉSTER
AMINOETILICO DEL ÁCIDO DIFENILBORICO (COMÚNMENTE LLAMADO “REACTIVO DE
PRODUCTOS NATURALES” PORQUE PERMITE DETECTAR TAMBIÉN OTRAS SUSTANCIAS
NATURALES COMO LOS FLAVONOIDES).
ACCIONES FARMACOLOGICAS: TIENEN ESTRUCTURA MUY VARIADAS Y DEBIDO A ELLO, SE
OBSERVA UNA GRAN VARIABILIDAD EN SUS ACCIONES FARMACOLÓGICAS.
• ACCIÓN VITAMÍNICA P: DISMINUYEN LA

PERMEABILIDAD CAPILAR Y FUERZA DE LOS
CAPILARES.
• TÓNICOS VENOSOS (VENOTÓNICOS).
• FOTOSENCIBILADORAS (FURANOCUMARINAS).
• ANTIINFLAMATORIOS.
• ANTIESPASMÓDICOS.
• VASODILATADORES CORONARIOS.
• LIGERO EFECTO HIPNÓTICO.
• SEDANTES.
• ANTICOAGULANTES (DICUMAROL).
PRINCIPALES DROGAS CON CUMARINAS
Droga Principales componentes Principales acciones
Sumidades floridas de Cumarinas: se forma al desecar a Antiespasmódico, venotónico
Melilotus officinalis partir de melitósido y anticoagulante, diurético suave,
Meliloto, trébol de olor dicumarol antiinflamatorio, hipnótico,
Flavonoides digestivo.
Saponósidos
Semillas y corteza de Aesculus Flavonoides (escina), saponinas, Vasodilatador coronario,

hippocastanum glucósidos cumarínicos (esculósido, antianginoso, venotónico,
Castaña de indias esculetósido) vasoprotector, amtiinflamatorio
Frutos de Amni visnaga Furocromonas (kelina, visnagina), Vasodilatador coronario,

Biznaga, Kela furanocumarinas, aceite esencial antianginoso, antiespasmódico
LIGNANOS
BIOSÍNTESIS: SON METABOLITOS SECUNDARIOS QUE SE FORMAN A

TRAVÉS DE LA RUTA DEL ÁCIDO SHIKÍMICO.
ENCONTRADOS EN UNA GRAN VARIEDAD DE PLANTAS QUE INCLUYEN
LAS SEMILLAS DE LINO, SEMILLAS DE CALABAZA, SEMILLAS DE AJONJOLÍ,
CENTENO, SOYA, BRÓCOLI, FRIJOLES, Y EN ALGUNAS BAYAS
CARACTERÍSTICAS ESTRUCTURALES:.
• SON UNOS COMPUESTOS QUE
TIENEN UNA ESTRUCTURA
CONSTITUIDA POR DOS UNIDADES
DE FENILPROPANO, C6-C3,
UNIDADES POR ENLACE ENTRE LAS
POSICIONES Β Y Β´. LAS
PRINCIPALES UNIDADES C6-C3 QUE
FORMAN LOS LIGNANOS SON EL
ALCOHOL CONIFERÍLICO Y EL
ALCOHOL SINAPÍLICO
DISTRIBUCIÓN
• SE HALLAN AMPLIAMENTE DISTRIBUIDOS ENTRE LOS VEGETALES. EN
LAS GIMNOSPERMAS SE HALLAN SOBRE TODO EN EL LEÑO MIENTRAS
QUE LAS ANGIOSPERMAS SE ENCUENTRAN EN DIFERENTES TEJIDOS.
• TIPOS DE LIGNANOS:
• LINGANOS SIMPLES: TIENEN UN PUENTE ÉTER ENTRE LAS POSICIONES
Γ Y Γ Y FORMAN UN ANILLO DE TETRAHIDROFURANO.
• CICLOLIGNANOS: TIENES UN ENLACE ENTRE LA POSICIÓN Α´ Y EL
ANILLO AROMÁTICO A Y FORMAN UN CICLOHEXANO. A MODO DE
EJEMPLO PUEDEN CITARSE LA PODOFILOTOXINA Y LAS PELTATINAS
DEL PEDÓFILO.
FLAVONOLIGNANOS
• FLAVONOLIGNANOS: SON ESTRUCTURAS FORMADAS POR UNA UNIDAD
FENILPROPANOIDE ENLAZADA A UN FLAVONOIDE. EL EJEMPLO MAS
REPRESENATATIVO DE FLAVONOLIGNANOS ES LA SILIBINA, CONTENIDA EN
LOS FRUTOS DE CARDO MARIANO.
• IDENTIFICACIÓN: DADO QUE TIENES FUNCIONES FENOL SE PUEDEN UTILIZAR
PARA SU IDENTIFICACIÓN LAS REACCIONES GENERALES DE LOS POLIFENOLES,
COMO EL TEST DEL CLORURO FÉRRICO, LA COPULACIÓN FENÓLICA, ETC.
• AVTIVIDAD FARMACOLÓGICA: LOS LIGNANOS DESTACAN POR SU ACTIVIDAD
ANTIMITÓTICA (INHIBEN EL CRECIMIENTO DE CIERTOS TUMORES) Y POR SU
EFECTO ANTIHEPATOTÓXICO.
PRINCIPALES DROGAS CON LIGNANOS
ENTRE LAS ESPECIES QUE TIENES LIGNANOS DESTACAN EL PEDÓFILO Y EL CARDO MARIANO, CUYAS
CARACTERÍSTICAS SE EXPLICAN BREVEMENTE EN EL ESQUEMA SIGUIENTE.
Droga Principales Principales acciones

componentes
Rizoma de Resina (podofilina): Antimitótico
Podophyllum podofilotoxina, (antitumoral),
peltatanum peltatinas antimicótico, antivírico,
Pedófilo laxante
Fruto de Floavonolignanos: Hepatoprotector,
Silybum Marianum silibina, silidianina, antirradicales libres,
Cardo mariano silicristina diurético
antiinflamatorio (uso
externo)

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 Cabrera Ancco, Lizbeth Yanira

• 2.-CUMARINAS C-PREDNILADAS: LLEVAN ENLAZADAS AL

Son sólidos cristalizables de color blanco o amarillo.

 glucósidos son solubles en agua y alcoholes.

 furanocumarinas y piranocumarinas lo son únicamente en disolventes

Fluorescencia a la luz ultravioleta (UV): las cumarinas presentan fluorescencia

• SE EXTRAEN CON MEZCLA HIDROALCOHÓLICAS, SE REALIZA UNA CROMATOGRAFÍA DE CAPA

• ACCIÓN VITAMÍNICA P: DISMINUYEN LA

Semillas y corteza de Aesculus Flavonoides (escina), saponinas, Vasodilatador coronario,

Frutos de Amni visnaga Furocromonas (kelina, visnagina), Vasodilatador coronario,

BIOSÍNTESIS: SON METABOLITOS SECUNDARIOS QUE SE FORMAN A

Droga Principales Principales acciones

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