ALCANOS

ALCANOS
Forman enlaces sencillos entre carbonos
Se caracterizan porque el átomo de carbono tiene

hibridación sp3.
Su fórmula molecular general es CnH2n+2
Son poco reactivos (parafinas).
Son moléculas no polares.

¿Cómo será su solubilidad en el agua?
¿Son más ó menos densos que el agua?
METANO, CH4
El metano es un gas de efecto invernadero que contribuye

al calentamiento global del planeta Tierra ya que tiene
un potencial de calentamiento global de 23.
Esto significa que en una medida de tiempo de 100 años

cada kg de CH4 calienta la Tierra 23 veces más que la
misma masa de CO2.
Hibridación sp3
Linus Pauling
1s2 2s2 2p2
http://tcdsbstaff.ednet.ns.ca/devillg/ib/bonding.htm
4 orbitales sp3 idénticos, geometría tetraédrica

Fuentes naturales de metano
• Gas natural
• Descomposición anaerobia de materia orgánica
• Los hidratos de metano o clatratos (combinaciones de
hielo y metano en el fondo marino).
ALCANOS DE CADENA CORTA
Principal Gas
componente del comercializado
gas natural en cilindros
(gas de los
pantanos)
Lectura recomendada
http://esminfo.prenhall.com/wad
echps/ch03.pdf
Contiene información y ejercicios del tema de alcanos.

Titan –Una fábrica gigante de hidrocarburos
Titán es un mundo
extraordinariamente abundante en
compuestos orgánicos, sobre todo
metano. Probablemente el
contenido de hidrocarburos líquidos
de esta luna, en forma de mares y
lagos, es centenares de veces
superior al de todas las reservas de
petróleo y de gas natural de la
Tierra. Además, sus dunas
ecuatoriales posiblemente contienen
centenares de veces más materia
orgánica que todas las reservas de
carbón de la Tierra.
Visite el siguiente enlace:

http://www.youtube.com/watch?v=No34ZNYi1aI&feature=related
GASOLINA
Es una mezcla de hidrocarburos desde C5 hasta C11.
Se obtiene del petróleo en una refinería,
generalmente por destilación directa. También se
obtiene a partir de la conversión de fracciones
pesadas del petróleo en unidades menores mediante
craqueo catalítico.
Video recomendado: Cracking and reforming
http://www.youtube.com/watch?v=VofKBcdZtjo
2,2,4-Trimetilpentano
(isooctano)
El isooctano se usa como estándar para determinar el

octanaje de las gasolinas (que indica la resistencia que
presenta el combustible a detonar).
PUNTOS DE EBULLICIÓN
La forma extendida de un alcano lineal permite más puntos

de contacto para las interacciones intermoleculares.
Video recomendado:
http://www.colby.edu/chemistry/OChem/DEMOS/physprops.ht
ml
FUERZAS INTERMOLECULARES
O ENLACES SECUNDARIOS
Generalmente más débiles que los enlaces covalentes.
 Fuerzas de dispersión de London (dipolo instantáneo)

 Fuerza dipolo-dipolo
 Fuerzas de enlace de hidrógeno
(Puentes de hidrógeno)
Las fuerzas dipolo-dipolo y las de dispersión son

conocidas como fuerzas de Van der Waals
FUERZAS DE DISPERSIÓN DE LONDON
DIPOLO INSTANTÁNEO
•Fritz London (1930) sugirió que el movimiento de los

electrones dentro de los átomos de una molécula no polar
puede originar un momento dipolar pasajero.
Video recomendado:
http://www.colby.edu/chemistry/OChem/DEMOS/physprops.html
Nomenclatura de Alcanos
El nombre de un alcano está compuesto de dos partes, un
prefijo que indica el número de carbonos de la cadena
seguido del sufijo -ano que caracteriza este tipo de
compuestos, (met-ano, et-ano, prop-ano, but-ano).
Elección de la cadena principal
Encontrar y nombrar la cadena más larga de la molécula. Si

la molécula tiene dos o más cadenas de igual longitud, la
cadena principal será la que tenga el mayor número de
sustituyentes.
Nomenclatura de Alcanos
Grupos alquilo
Los grupos alquilo son unidades estructurales que carecen

de uno de los hidrógenos de un alcano.
Los grupos alquilo se nombran en la nomenclatura
sistemática sustituyendo la terminación ano por ilo.
CH4 Metano -CH3 Metilo

CH3CH3 Etano -CH2CH3 Etilo
CH3CH2CH3 Propano -CH2CH2CH3 Propilo
Grupos Alquilo Ramificados
Comunes
CH3
H 3C C Isopropilo o 1-metiletilo
H
CH3
H 3C
CH3
sec-butilo isobutilo
terc-butilo
Grupos Alquilo Ramificados
Comunes
Identifique los grupos alquilo en la siguiente figura:
Numeración de la cadena principal
Numerar los carbonos de la cadena más larga comenzando
por el extremo más próximo a un sustituyente. Si hay dos
sustituyentes a igual distancia de los extremos, se usa el
orden alfabético para decidir cómo numerar.
Formación del nombre

Ejercicios
Nombre correctamente los siguientes compuestos:
Br Cl
Br
Cl
ISOMERÍA CONFORMACIONAL
Las conformaciones son diferentes disposiciones

espaciales de una molécula que son generadas
por la rotación alrededor de un enlace sencillo.
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtTxtJml/sterisom.htm
Isomería conformacional de los alcanos
Etano, CH3CH3
ISOMERÍA CONFORMACIONAL
Conformación Alternada del Etano
H H
H
H H
H
H H H H
H H
Conformación Eclipsada del Etano
H
H
H
H
H H
H H
H H H H
CABALLETE NEWMAN
CICLOALCANOS
Anestésico
(Explosivo, riesgo de arritmia
Ácido presente en bacterias encargadas de
cardiaca)
realizar oxidación anaerobia del ion amonio
http://www.colby.edu/chemistry/OChem/DEMOS/cycloalkanes.html
CICLOALCANOS DISUSTITUIDOS
Isomería geométrica
H3C CH3 H3C
CH3
cis-1,2-dimetilciclopropano trans-1,2-dimetilciclopropano
H3C CH3 H3C
CH3
cis-1,2-dimetilciclobutano trans-1,2-dimetilciclobutano
Los isómeros cis y trans son compuestos diferentes (no se pueden

interconvertir por rotación de enlaces)
Representación de isómeros cis y trans
H CH3
H3C H
CICLOHEXANO
silla Bote
(menos estable)
La conformación más estable
http://mx.youtube.com/watch?v=Z5WxoNshV_k&NR=1
El ciclohexano presenta un equilibrio conformacional
1,4-Dimetilciclohexano
cis cis
trans trans
REACCIONES DE ALCANOS (PARAFINAS)
Combustión completa
+ calor
CH3CH2CH3 + 5 O2 ——> 3 CO2 + 4 H2O + calor
Combustión incompleta
CH3CH2CH3 + 4 O2 ——> CO2 + 2 CO + 4 H2O + calor
Otros productos: C, formaldehído y/o ácido acético
http://www.youtube.com/watch?v=wKIrbq2pWvw
REACCIONES DE ALCANOS (PARAFINAS)
HALOGENACIÓN
Tipo de reacción? Reacción de sustitución
Como es el mecanismo de esta reacción? Cuales son los

intermediarios que participan en ella?
HALOGENACIÓN DE LOS ALCANOS
Mecanismo de reacción en cadena vía radicales libres
I. Iniciación:
II. Propagación:
III. Terminación:
HALOGENACIÓN DE LOS ALCANOS (mecanismo)
La suma de las reacciones de las etapas de propagación

debe ser igual a la ecuación de la reacción global
EJEMPLOS
Luz UV
SELECTIVIDAD
Luz UV
Luz UV
Estabilidad de los radicales
Ejemplo de halogenación: síntesis del anestésico halotano
http://en.wikipedia.org/wiki/Halogenation
Reemplazó al éter etílico, pero fue desplazado por
otros éteres halogenados no inflamables.
Ejercicios:
Completar las siguientes ecuaciones y encerrar en un círculo el
productos principal:
Br2
Luz UV
Cl2
Luz UV
Br2
FORMACIÓN DE RADICALES LIBRES
http://www.healthfruit.com/m/science/freeradicals
RADICALES CENTRADOS EN OXÍGENO Y
NITRÓGENO
Radical hidroxilo •OH
Óxido nítrico ó
monóxido de nitrógeno
.
NO
Diagrama de orbital molecular para

la molécula de O2
Radical estable derivado del α-tocoferol

(vitamin E)

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Forman enlaces sencillos entre carbonos

Se caracterizan porque el átomo de carbono tiene

Son poco reactivos (parafinas).

Son moléculas no polares.

El metano es un gas de efecto invernadero que contribuye

Esto significa que en una medida de tiempo de 100 años

1s2 2s2 2p2

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El isooctano se usa como estándar para determinar el

La forma extendida de un alcano lineal permite más puntos

Generalmente más débiles que los enlaces covalentes.

 Fuerzas de dispersión de London (dipolo instantáneo)

Las fuerzas dipolo-dipolo y las de dispersión son

•Fritz London (1930) sugirió que el movimiento de los

Elección de la cadena principal

Encontrar y nombrar la cadena más larga de la molécula. Si

Los grupos alquilo son unidades estructurales que carecen

CH4 Metano -CH3 Metilo

Formación del nombre

Nombre correctamente los siguientes compuestos:

Las conformaciones son diferentes disposiciones

Conformación Eclipsada del Etano

H3C CH3 H3C

Los isómeros cis y trans son compuestos diferentes (no se pueden

CH3CH2CH3 + 4 O2 ——> CO2 + 2 CO + 4 H2O + calor

Otros productos: C, formaldehído y/o ácido acético

Tipo de reacción? Reacción de sustitución

Como es el mecanismo de esta reacción? Cuales son los

La suma de las reacciones de las etapas de propagación

Ejemplo de halogenación: síntesis del anestésico halotano

Radical hidroxilo •OH

Diagrama de orbital molecular para

Radical estable derivado del α-tocoferol

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