INSTITUTO DE EDUCACIÓN SUPERIOR PEDAGÓGICO PUBLICO

“OCTAVIO MATTA CONTRERAS”

Cutervo

HIDROCARBUROS CÍCLICOS
Son aquellos que se encuentran formando cadenas cerradas disminuyendo de esta forma el ángulo
normal de equilibrio según la geometría lo que ocasiona una tensión angular, haciéndose reactivos e
inestables.
La química de los hidrocarburos cíclicos es muy similar a los compuestos de cadena recta así por
ejemplo un ciclo alcano (se comporta como alcano) y un ciclo alqueno (se comporta como alqueno).
Un hidrocarburo cíclico es un compuesto químico orgánico que se compone de átomos de carbono
(C) e hidrógeno (H). Estos átomos pueden estar unidos, tanto por enlaces simples como por enlaces
dobles que forman una cadena cerrada; es decir, el primer átomo se une con el último, para formar
una estructura cerrada.

Preparación de un Ciclo Alcano (Naftenos)

Reacción de Freud.
CH2 ⎯ Cl CH2
H 2C + 2 Zn H 2C + ZnCl2
CH2 ⎯ Cl CH2

1,3 dicloro propano ciclo propano

(lineal) (cíclico)

Forma práctica de representar :

CLASES DE HIDROCARBUROS
Podemos encontrar dos clases principales de hidrocarburos cíclicos, que son los siguientes:
• Hidrocarburos nafténicos.
• Hidrocarburos aromáticos.
Los hidrocarburos nafténicos son hidrocarburos cíclicos formados por una o varias moléculas saturadas.
Su fórmula general es CnH2n. Estos compuestos también reciben el nombre de naftenos, bencenos
hidrogenados o cicloparafinas. En la siguiente figura puedes observar mejor su estructura, para entender
mejor cómo son:
 INSTITUTO DE EDUCACIÓN SUPERIOR PEDAGÓGICO PUBLICO
“OCTAVIO MATTA CONTRERAS”
Cutervo
Los hidrocarburos aromáticos son compuestos químicos orgánicos y cíclicos, que se caracterizan
principalmente por tener una deslocalización de sus electrones en los enlaces π, lo que les confiere
una gran estabilidad.

Dos ejemplos de hidrocarburos aromáticos. El de la izquierda es un fenil, con un radical (R) unido; y
el de la derecha es un benceno.

Son el benceno y todos los compuestos químicos de comportamiento similar. Se obtienen por
destilación seca del alquitrán de hulla o por refinación catalítica de los hidrocarburos obtenidos del
petróleo.

Dest. seca
Alquitrán Hidrocarburo Aromático

Benceno (C2H6).- El benceno es un líquido apolar, inflamable y es componente básico de los H. C.

Aromáticos, sus vapores son tóxicos, es insolubles en agua. Se utiliza en la elaboración de polímeros
y otros compuestos aromáticos (como el tolueno), también es utilizado como disolvente orgánico.

El benceno fue descubierto por Faraday en 1826, poco después se estableció su fórmula de C6H6 y
en 1865 Augusto Kekule propuso la representación del benceno la cual sería una estructura anular :
cíclico resonante de 6 átomos de carbono según :

FORMULACIÓN DE HIDROCARBUROS
Vamos a analizar cómo podemos llevar a cabo la formulación de hidrocarburos cíclicos, dividiéndolos en
los distintos tipos que se pueden encontrar.
Hidrocarburos simples saturados e insaturados
Como norma general, los hidrocarburos cíclicos se nombran igual que los hidrocarburos de cadena (ya
sean alcanos o alquenos), pero poniendo delante de su nombre el prefijo ciclo-.
Hidrocarburos cíclicos con sustituyentes halógenos
Cuando los hidrocarburos cíclicos tienen un sustituyente halogenado, su nombre se añade delante del
nombre del hidrocarburo cíclico. No es necesario indicar el número del carbono en el que se encuentra el
sustituyente, puesto que:
• Si solamente hay uno, este siempre se encontrará en el carbono 1.
• Si hay más de un sustituyente, es necesario indicar en qué posición se encuentra cada uno.
Hidrocarburos cíclicos con radicales
Sin embargo, cuando el sustituyente es un radical, el nombre del sustituyente se añade después de la
palabra ciclo-, como se muestra a continuación (Figura 6). Tampoco es necesario indicar el número de
carbono en el que se sitúa el sustituyente; ya que:
• Si solamente hay uno, se sobreentiende que está en el carbono 1.
• Si hay más de un sustituyente, es necesario indicar en qué posición se encuentra cada uno:
 INSTITUTO DE EDUCACIÓN SUPERIOR PEDAGÓGICO PUBLICO
“OCTAVIO MATTA CONTRERAS”
Cutervo

Hidrocarburos cíclicos con varios sustituyentes

Si la molécula tiene varios sustituyentes, estos se enumeran de tal forma que sus localizadores sean
el número más bajo posible. Además, siempre se ordenan por orden alfabético,

H H

H H

H
Estructuras resonantes Forma real del benceno
1,3,5, ciclo hexa trieno (híbrido de resonancia)

como radical :

CH2 ⎯

Fenil(0) Bencil(o)

Hay 3 enlace 
Aromaticidad : # e-  = 4n + 2
6 electrones 
n = 1, 2, 3, ...

Derivados del Benceno.- La estabilidad del benceno ese verifica en su comportamiento químico debido a que
las relaciones de sustitución; comportándose de igual forma que un hidrocarburo saturado. En estas
sustituciones no se rompe el anillo bencénico.
A. Productos Monosustituidos :
Ejm. :
CH3 CH2CH3 CH2CH2CH3 CH2CHCH3

B. Productos Disustituidos :

a a a
b

b
b
Orto(o) Meta(m) Para(p)

Isomeros de posición

 El isómero para el benceno es el más estable.

 El isómero orto del benceno es el más polar.
 INSTITUTO DE EDUCACIÓN SUPERIOR PEDAGÓGICO PUBLICO
“OCTAVIO MATTA CONTRERAS”
Cutervo
Ejm. : Nombrar

CH3 CH3 CH3

CH3

CH3

CH3
…………………………………………. …………………………………………. ………………………………………….

Anillos Fusionados de Benceno :

Naftaleno (C10H8).- Fue descubierto en el alquitrán de la hulla en 1819, es una sustancia incolora cristalina
(Tº fus = 80ºC y Tº eb = 218ºC) posee olor característico y de inflamación fácil. Se evapora a la
temperatura ambiental, no es soluble en agua, pero se disuelve fácilmente en compuestos orgánicos. Es
utilizado como medio contra las polillas.

  8 1
  7 2

  6 3
  5 4

Nombre Representación

........................................................................................................................

........................................................................................................................

........................................................................................................................

........................................................................................................................

........................................................................................................................
 INSTITUTO DE EDUCACIÓN SUPERIOR PEDAGÓGICO PUBLICO
“OCTAVIO MATTA CONTRERAS”
Cutervo

EJERCICIOS DE APLICACIÓN

Nombrar los hidrocarburos : CH3


8. CH3 ⎯ CH ⎯ CH2 ⎯ C ⎯ CH = C ⎯ CH3
C2H5
 
1. ................................................
CH3 CH3 CH3

CH3 9. OH CH = CH2

2. ................................................
C3H7

OH
C3H7
3. ................................................ 10. OH NO2

C2H5

C2H5

4. ................................................
11.
CH3 CH2

C2H5

5. ................................................ 1. CH3 ⎯ CH ⎯ CH ⎯ CH ⎯ CH3

 
CH3 CH3 C2H5

6. ................................................ CH3 C2H5


2. CH3 ⎯ CH ⎯ CH ⎯ C = CH2
C2H5 
CH3
7. CH3 ⎯ CH2 ⎯ CH ⎯ C = CH ⎯ CH = CH

  3. OH OH
C2H5 CH3
OH

CH3 OH OH

O 2N NO2 O 2N NO2

NO2 NO2