Este documento describe la estructura, nomenclatura, propiedades y métodos de síntesis de alquenos y alquinos. Los alquenos contienen enlaces dobles carbono-carbono, mientras que los alquinos contienen enlaces triples. Se explican las reglas para nombrar estos compuestos y sus isómeros cis-trans. También se destacan algunas de sus aplicaciones comerciales como materias primas para plásticos.
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Este documento describe la estructura, nomenclatura, propiedades y métodos de síntesis de alquenos y alquinos. Los alquenos contienen enlaces dobles carbono-carbono, mientras que los alquinos contienen enlaces triples. Se explican las reglas para nombrar estos compuestos y sus isómeros cis-trans. También se destacan algunas de sus aplicaciones comerciales como materias primas para plásticos.
Este documento describe la estructura, nomenclatura, propiedades y métodos de síntesis de alquenos y alquinos. Los alquenos contienen enlaces dobles carbono-carbono, mientras que los alquinos contienen enlaces triples. Se explican las reglas para nombrar estos compuestos y sus isómeros cis-trans. También se destacan algunas de sus aplicaciones comerciales como materias primas para plásticos.
Este documento describe la estructura, nomenclatura, propiedades y métodos de síntesis de alquenos y alquinos. Los alquenos contienen enlaces dobles carbono-carbono, mientras que los alquinos contienen enlaces triples. Se explican las reglas para nombrar estos compuestos y sus isómeros cis-trans. También se destacan algunas de sus aplicaciones comerciales como materias primas para plásticos.
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ALQUENOS
Alquenos: Estructura.
Los alquenos son hidrocarburos con enlaces dobles carbono-carbono. Se les
denomina también olefinas. El alqueno más simple es el etileno cuya fórmula molecular es C2H4. El doble enlace se representa, en una estructura de Lewis, mediante dos pares de electrones entre los átomos de carbono. La longitud del enlace C=C en el etileno es de 1.33 Å, mucho más corto que el enlace simple C-C del etano que es de 1.54 Å. La longitud del enlace C-H en el etileno es de 1.08 Å, ligeramente menor que el enlace C-H en el etano que es de 1-09 Å. Los ángulos de enlace de C-CH y H-C-H son de 121.7° y 116.6° respectivamente. Alquenos: Estructura. NOMENCLATURA
Los alquenos se nombran reemplazando la terminación -ano del correspondiente alcano, por - eno. Los alquenos más simples son el eteno y el propeno, también llamados etileno y propileno a nivel industrial. Regla 1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace. La numeración comienza en el extremo que otorga al doble enlace el menor localizador. NOMENCLATURA
Regla 2.- El nombre de los sustituyentes precede al de la cadena principal y se acompaña de un
localizador que indica su posición en la molécula. La molécula se numera de modo que el doble enlace tome el localizador más bajo. NOMENCLATURA
Regla 3.- Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente y se acompañan de sus
respectivos localizadores NOMENCLATURA
Regla 4.- Cuando el doble enlace está a la misma distancia de ambos extremos, se numera para que los sustituyentes tomen los menores localizadores. NOMENCLATURA
Regla 5.- En compuestos cíclicos resulta innecesario indicar la posición del doble enlace, puesto que siempre se encuentra entre las posiciones 1 y 2. Nomenclatura de los isómeros cis-trans
La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación restringida entorno a un enlace
carbono-carbono. Esta restricción puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos. Así, el 2-buteno puede existir en forma de dos isómeros, llamados cis y trans. El isómero que tiene los hidrógenos al mismo lado se llama cis, y el que los tiene a lados opuestos trans.
[1 ] cis-2-buteno [2 ] trans-2-buteno Importancia comercial de los alquenos
El uso más importante de los alquenos es como materia prima para la
elaboración de plásticos. El alqueno de mayor uso industrial sea el ETILENO (eteno) que se utiliza entre otras cosas para obtener el plástico POLIETILENO, de gran uso en cañerías, envases, bolsas y aislantes eléctricos. Estabilidad de los alquenos
Cuanto mayor es el número de grupos alquilo enlazados a los carbonos del
doble enlace (más sustituido esté el doble enlace) mayor será la estabilidad del alqueno. PROPIEDADES FISICAS
Son insolubles en agua pero solubles en éter, cloroformo o benceno. Son
menos densos que el agua. Presentan cierta polaridad molecular o ninguna dependiendo de la geometría de cada molécula alrededor del doble enlace. Métodos para sintetizar alquenos
deshidratación de alcoholes La deshidratación de alcoholes a alquenos se lleva a cabo en solución o también en fase vapor en presencia de catalizadores, como H2SO4 ó Al2O3. Los alcoholes terciarios se deshidratan mas fácilmente que los secundarios y éstos a su vez con mayor facilidad que los primarios. Métodos para sintetizar alquenos Métodos para sintetizar alquenos
Pirólisis de ésteres Algunos alquenos se generan por la pirólisis (ruptura de una molécula por alta temperatura) de ésteres, así se puede sintetizar 1-buteno del acetato de butilo. Métodos para sintetizar alquenos
Deshidrohalogenación de un halogenuro de alquilo
Es decir, la perdida de hidrógeno y halógeno de átomos de carbono adyacentes, en un halogenuro de alquilo. Generalmente para este efecto, se usa KOH en solución alcohólica. ALQUINOS.
Los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace C-C. Se les
denomina también hidrocarburos acetilénicos porque derivan del alquino más simple que se llama acetileno. NOMENCLATURA
Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n−2 y se nombran
sustituyendo el sufijo -ano del alcano con igual número de carbonos por -ino. NOMENCLATURA
Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numera-ción debe otorgar los menores localizadores al triple enlace. NOMENCLATURA
Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contie-ne el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc. NOMENCLATURA
Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del
modo siguiente: 1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples. 2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble. 3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en - eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino NOMENCLATURA PROPIEDADES FISICAS
Los alquinos son ligeramente solubles en agua aunque son algo más solubles que los alquenos y los alcanos. A semejanza de los alquenos y alcanos, los alquinos son solubles en disolventes de baja polaridad,como tetracloruro de carbono,éter y alcanos IMPORTANCIA DE LOS ALQUINOS
son utilizados principalmente como combustibles, el alquino de mayor
importancia comercial es el acetileno o etino. Que les permite cortar los metales y soldarlos SISTESIS DE ALQUINOS
Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo vecinales.
SINTESIS DE ALQUINOS
Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo geminales (gem-dihalogenuros).
SINTESIS DE ALQUILOS
Alquilación de alquinos.Se produce debido a la acidez del H en los alquinos
terminales.Mediante esta reacción se sintetizan alquinos internos a partir de alquinos terminales.Tiene lugar en dos etapas:
