CARBOHIDRATOS

BIOQUIMICA I
DRA. KELLY B. TORRES CUELLAR
 INTRODUC
CIÓN
Los carbohidratos, también llamados
hidratos de carbono o glúcidos, son
importantes componentes de los seres
vivos. Abundan en tejidos vegetales, en
los cuales forman los elementos fibrosos o
leñosos de su estructura y los compuestos
de reserva nutricia de tubérculos, semillas
y frutos.

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 INTRODUCCIÓN

También se encuentran
distribuidos ampliamente en
tejidos animales, disueltos en
los humores orgánicos, y en
complejas moléculas con
diversas funciones.

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 INTRODUCCIÓN
Los vegetales sintetizan hidratos de carbono
a partir de CO2 dos y H2O, captando energía
lumínica en un proceso denominado
fotosíntesis. Estos glúcidos son ingeridos por
animales, y en gran parte utilizados como
combustible.

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 INTRODUCCIÓN
En la alimentación, los carbohidratos son los principales
proveedores de energía. En una dieta equilibrada, los proveen
entre 50 y 60% del total de calorías.

Dieta

Carbohidratos Lípidos Proteínas

DRA. KELLY TORRES CUELLAR
 DEFINICIÓ
N
Los carbohidratos son biomoléculas
constituidas por una o mas cadenas
formadas por carbono (C), hidrógeno
(H) y oxígeno (O).

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 INTRODUCCIÓN
o Se los denomina azúcares porque Polihidroxialdehído Polihidroxicetona

muchos de ellos son ducles.

o Se definen como
polihidroxialdehídos o
polihidroxicetonas, porque en su
estructura puede contener un
grupo funcional aldehído (-CHO)
o cetona (-CO) y además varios
hidroxilos (-OH)

GRUPO
HIDROXILO

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 CLASIFICA
CIÓN Carbohidratos

Solo Unión a
sustancias sustancias NO
glucosídicas glucosídicas

Monosacáridos Oligosacáridos Polisacáridos Glucolípidos Glucoproteínas

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 Sustancias Glucosídicas
Carbohidratos

Solo Unión a
sustancias sustancias NO
glucosídicas glucosídicas

Monosacáridos Oligosacáridos Polisacáridos

Atendiedo al numero de cadenas que contienen, los carbohidratos se clasifican en

monosacáridos, oligosacáridos y polisacáridos.

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 CLASIFICACIÓN
a. Monosacáridos b. Oligosacáridos c. Polisacáridos
• O azúcares simples, • Compuestos por la unión de • Moléculas de gran tamaño,
formados solo por un 2 a 10 monosacáridos que constituidas por la unión de
polihidroxialdehído o se separan por hidrolisis. numerosos monosacáridos
polihidroxicetona. Se • Se designan disacáridos, dispuestos en cadenas
obtienen como cristales de trisacáridos, tetrasacáridos, lineales o ramificadas.
color blanco, solubles en etc., según el # de unidades • Generalmente presentan
agua. componentes. centenares de
• Muchos de ellos tienen • Los representantes de monosacáridos
sabor dulce. mayor interés son • Compuestos amorfos
• El representante de mayor disacáridos • Insolubles en agua e
importancia: glucosa • Se los encuentra en estado insípidos
cristalino, poseen sabor
dulce

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 CLASIFICACIÓN
Los oligosacáridos y los polisacáridos por la acción de enzimas
hidrolasas, como son algunas enzimas digestivas, o por acción de
un ácido, se pueden hidrolizar, es decir se pueden desdoblar en
monosacáridos. En cambio, los monosacáridos no se pueden
desdoblar.

monosacárido monosacárido + H 2O monosacárido OH + H monosacárido

Además de los anteriores, existen compuestos formados por la

unión de glúcidos y otras sustancias no glucídicas, como lípidos
que forman los glucolípidos o proteínas que forman las
glucoproteínas.
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 a. MONOSACÁRIDOS
Los monosacáridos son glúcidos constituidos por una sola cadena que
presentan entre tres y siete átomos de carbono.

PROPIEDADES FISICAS. Son sólidos cristalinos, de color blanco,

hidrosolubles y de sabor dulce. Su solubilidad en agua se debe a la
elevada polaridad eléctrica de los radicales hidroxilo (-OH) y de los
radicales hidrógeno (-H). Por esto, se establecen fuerzas de atracción
eléctrica entre ellos y las moléculas de agua, que también son polares.

PROPIEDADES QUÍMICAS. Los monosacáridos son capaces de

oxidarse, es decir, de perder electrones, ante otras sustancias que,
cuando los aceptan, se reducen y liberan energía. Debido a ello los
glúcidos o carbohidratos son la fuente básica de energía de las células.
Bajo este fundamento, se identifican en laboratorio usando el reactivo
de Fehling.

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 a. MONOSACÁRIDOS
Proceso de reducción del reactivo de Fehling.

Su capacidad de oxidarse se utiliza en el laboratorio para identificar su presencia y para

valorar su concentración mediante análisis cualitativos y cuantitativos. Para ello se
comprueba si reducen o no el reactivo de Fehling.
Este reactivo es una disolución, de color azul, de sulfato de cobre en agua .
Los grupos cetónico (-CO-) o aldehído
(-CHO) de los monosacáridos al oxidarse y
pasar a un grupo ácido (-COOH)
desprenden electrones, que son captados
por los iones cobre. Cuando los iones
Cu2+ ganan electrones (se reducen)
pasan a iones Cu+, los cuales forman
Cu2O, que es insoluble y da un precipitado
de color rojizo. El cambio de color azul a
color rojo revela la presencia de estos
glúcidos.
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 a. MONOSACÁRIDOS
Son glúcidos formados por una cadena carbonada
TRIOSAS de 3 átomos de carbono. Hay dos tipos de triosas:
Actividad Óptica
El 2º átomo de C del gliceraldehído es
Gliceraldehído
asimétrico, es decir tiene los 4 enlaces
saturados por radicales diferentes.

Aldotriosas Debido a ello se pueden distinguir dos

isómeros espaciales o
Con un grupo aldehído (-CHO) estereoisómeros:

Cetotriosas D-Gliceraldehído L-Gliceraldehído

Con un grupo cetónico (-CO-)
Oxidrilo a la derecha -OH Oxidrilo a la izquierda -OH

Desviación de luz polarizada a la derecha (+)

y a la izquierda (-). Ej: D-(+)-gliceraldehído
DRA. KELLY TORRES CUELLAR Deihidroxiacetona
 a. MONOSACÁRIDOS
Son glúcidos formados por una cadena carbonada
TETROSAS de 4 átomos de carbono.

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 a. MONOSACÁRIDOS
Son monosacáridos de 5 átomos de carbono. Por ejemplo las
PENTOSAS aldopentosas D-ribosas, del ácido ribonucleico (ARN), y la D-2-
desoxirribosa, del ácido desoxirribonucleico (ADN).
También la cetopentosa D-ribulosa, que es la molécula que, durante la fotosíntesis,
reacciona con el dióxido de carbono (CO2).

En las pentosas la estructura molecular más Como el pentágono resultante se parece a una
estable no es la lineal sino la cíclica. Esto es molécula denominada furano, la D-ribosa
debido a que, los enlaces entre átomos de recibe el nombre de D-ribofuranosa mientras
carbono forman ángulos. Por lo que a partir de que la D-2-desoxirribosa el de D-2-
cinco átomos de carbono la cadena tiende a desoxiribofuranosa.
ciclarse.

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 a. MONOSACÁRIDOS
Son monosacáridos de 6 átomos de carbono. La aldohexosa que
HEXOSAS tiene más interés en bioquímica es la glucosa y la cetohexosa más
abundante es la fructosa.
La estructura abierta de las hexosas no es lineal, sino quebrada, debido a los ángulos que
hay entre los enlaces de carbonos, los primeros y los últimos carbonos quedan
relativamente próximos. Por ello, la estructura lineal generalmente se cierra sobre sí misma.
Al cerrarse se puede
formar un hexágono,
parecido al pirano,
como el caso de la
glucosa, o puede
formarse un pentágono,
parecido al furano,
como en el caso de la
fructosa. Debido a ello,
estas moléculas, al
ciclarse, se denominan:
glucopiranosa y
fructofuranosa.
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 a. MONOSACÁRIDOS
La conformación de la estructura cíclica de la glucosa se realiza al
HEXOSAS reaccionar en grupo aldehído del 1º carbono con el grupo alcohólico
del 5º carbono, quedando unidos por un átomo de oxígeno.
• La molécula adquiere así la forma de ciclo hexagonal, por
lo que se denomina glucopiranosa. Se ha formado un
enlace hemiacetal (unión de un aldehído con un alcohol)
intramolecular. El carbono 1 ahora es asimétrico y se
denomina carbono anomérico. Según la posición de su
grupo –OH a un lado u otro del plano, se distinguen dos
nuevas estructuras denominadas: anómero α y anómero β.

• Las estructuras cíclicas de la glucosa no son planas, sino

que pueden adoptar dos conformaciones en el espacio: la
conformación de nave o bote y la conformación de silla.
Ello se debe a que los enlaces se orientan en un espacio
de tres dimensiones y os es un plano. La conformación
mas estable es la de silla.

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 a. MONOSACÁRIDOS
Monosacáridos de Interés en Bioquímica Humana

ALDOHEXOSAS CETOHEXOSA

GLUCOSA GALACTOSA MANOSA FRUCTOSA

Llamada tambien dextrosa. Se encunetra comunmente Se encuentra en forma de D- En el hígado se transforma en
Aporta la mayor parte de la asociada a moléculas mas manosa en ciertos tejidos glucosa y, por tanto, tiene el
energía que necesitan las células. vegetales, y polimerizada mismo poder alimenticio que
complejas. Junto con la D-
Polimerizada da lugar a formando las manosanas, en esta.
glucosa forma el disacárido Como esta transformación
polisacáridos con función de bacterias, levaduras y plantas
lactosa, o azúcar de leche. Es ralentiza la subida de glucosa
reserva energética (almidón, superiores.
menos dulce que la glucosa en sangre, se suele utilizar para
glucógeno) sustituir a la sacarosa en los
alimentos para diabéticos

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 Enlace O-glucosídico
Tiene lugar entre el grupo hidroxilo del 1er monosacárido y cualquier hidroxilo del 2do
monosacárido. Quedan enlazados por un átomo de oxígeno y se desprende una molécula de agua.

Hay dos tipos de enlaces O-glucosídicos según que el carbono del segundo monosacárido sea o no el
carbono carbonílico.

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 Enlace O-glucosídico
• Enlace monocarbonílico. Se establece entre el carbono carbonílico del 1er monosacárido y un
carbono no carbonílico del 2º monosacárido. Como el 2º queda libre su carbono carbonílico, el
disacárido resultante tiene la capacidad de reducir el reactivo de Fehling. Presentan este enlace:

La Maltosa La Celobiosa La Lactosa.

• Enlace dicarbonílico. Se establece entre el carbono carbonílico del 1er monosacárido y el

carbono carbonílico del 2º. Como no queda libre ningún carbono carbonílico, el disacárido
resultante no tiene la capacidad de reducir el reactivo de Fehling. Presentan este enlace la
sacarosa.

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 Enlace O-glucosídico
El enlace O-glucosídico se denomina α–glucosídico si el 1er monosacárido es “α” y se denomina β–
glucosídico si el 1er monosacárido es “β”
El enlace entre carbonos se indica mediante un paréntesis y una flecha. Por ejemplo, α(1→4)
significa que se trata de un enlace α–glucosídico entre el 1er carbono del primer monosacárido y el 4º
carbono del segundo monosacárido.
α–glucosídico (1er monosacárido α) β– glucosídico (1er monosacárido β)

Monocarbonílico
(capacidad de reducir el
Rvo. de Fehling)
α(1→4) β(1→4)

Dicarbonílico
(NO deduce el Rvo. de
Fehling)
α(1→2)

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 Enlace N-glucosídico
Se forma entre un –OH de un glúcido y un compuesto aminado. Mediante este enlace se forman
aminoazúcares.

Las primeras sustancias con interés biológico derivadas de los monosacáridos son los aminoglúcidos,
que provienen de la sustitución de un grupo alcohólico por un grupo amino. Entre ellos destacan la
D-glucosamina y la N-acetil-glucosamina

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 b. DISACÁRIDOS
Los disacáridos son el resultado de la unión de dos monosacáridos mediante un
enlace O-glucosídico. Son sólidos, cristalinos, blancos, dulces y solubles en
agua.

Maltosa Lactosa Sacarosa

•Formada por dos moléculas de • Consiste en una molécula de D- • Consta de una molécula de D-
D-glucopiranosa unidas galactopiranosa unida a una de glucopiranosa u otra de D-
mediante un enlace α (1→4). D-glucopiranosa mediante un fructopiranosa unidas mediante
enlace β (1→4). un enlace α (1→2). Se
•Se encuentra libre en el grano
• Se encuentra libre en la leche de encuentran en la caña de azúcar
germinado de la cebada y de (20% en peso) y en la remolacha
otras semillas. los mamíferos. Durante la
digestión se hidroliza por la azucarera (15% de su peso).
•La cebada germinada enzima lactasa. • El enlace se realiza entre el –OH
artificialmente se utiliza para • Muchas personas, si dejan de del carbono anomérico del 1er
fabricar cerveza, y la cebada ingerir leche durante un tiempo monosacárido y el –OH del
tostada, como sustituto del prolongado, pierden la capacidad carbono anomérico del 2º
café, la llamada malta. de producir lactasa y ya no monosacárido. Por ello, es el
pueden hidrolizar la lactosa de la único disacárido de los
leche mencionados que no tienen
poder reductor sobre el reactivo
de Fehling.

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 c. POLISACÁRIDOS
Los polisacáridos son el resultado de la unión muchos monosacáridos (de decenas a miles)
mediante enlaces O-glucosídico. Por tanto, tienen masas moleculares muy elevadas. Son
sólidos amorfos, completamente insolubles, como la celulosa, o forman dispersiones
coloidales, como algunos componentes del almidón. No tienen el sabor dulce y no reducen el
Rvo. De Fehling.

Homopolisacáridos Heteropolisacáridos
Son polímeros de un solo Son polímeros formados por mas de un tipo de monosacárido
tipo monosacárido. Los distinto. Por hidrólisis dan lugar a dos o mas tipos diferentes de
principales son: el monosacáridos o a sus derivados. Destacan entre ellos:
almidón, el glucógeno, la
celulosa y la quitina •Pectina. Se encuentra en la pared celular de los vegetales.
Tiene una gran capacidad gelificante.
•Agar. Se extrae de las algas rojas. Es muy hidrófilo y se utiliza
en microbiología para preparar medios de cultivo y en la
preparación industrial de alimentos
•Goma arábiga. Es una sustancia segregada por las plantas
que actúa como un exudado protector de heridas y grietas de la
corteza. También se utiliza en la fabricación de pinturas y
pegamentos.

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 c. POLISACÁRIDOS
Es el polisacárido de reserva propio de los vegetales. Se
Homopolisacáridos - ALMIDÓN acumula en forma de gránulos en el interior de los plastos de
la célula. Está formada por centenares o miles de moléculas
glucosa y por ello constituyen unadegran reserva energética.
Las principales fuentes de energía son las semillas de los cereales (trigo, maíz, arroz), de las
legumbres y los tubérculos (papa). A partir del almidón las plantas pueden obtener energía sin
necesidad de luz, que es imprescindible durante la noche y la supervivencia de las semillas.
Los gránulos de almidón son insolubles en fría, pero en
agua caliente los polímeros más pequeños de almidón
se dispersan en el agua (almidón soluble) mientras
que el resto, la mayor parte, continúa en los gránulos
(almidón insoluble).
Estos se hinchan y rodean de moléculas de agua y se
forma una pasta pegajosa denominada engrudo de
almidón.
El almidón está integrado por dos tipos de polímeros:
la amilosa. En un 30% en peso, y la amilopectina, en
un 70%

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 c. POLISACÁRIDOS
Homopolisacáridos - ALMIDÓN

•Constituida por un polímero de maltosas unidas mediante

enlaces α(1→4). Tiene una estructura helicoidal con seis
moléculas de glucosa (tres maltosas) por vuelta. Con el agua
dan lugar a dispersiones coloidales y con el yodo se tiñe de
Amilosa color azul muy oscuro. Por hidrólisis con ácidos o por la
acción de la enzima amilasa da lugar primero a un
polisacárido más pequeño denominado dextrina y despues a
maltosas. Estas, debido a la acción de la enzima maltasa,
pasan a D-glucosas.

•Constituida por un polímero de maltosas unidas mediante

enlaces α(1→4), con ramificaciones en posición α(1→6). Las
ramas tienen alrededor de 12 glucosas, unidas mediante
enlaces α(1→4), y aparecen, aproximadamente, cada 25 a
30 glucosas. Así pues, la amilopectina no presenta una
estructura lineal sino ramificada. Es muy poco dispersable en
Amilopectin agua y con el yodo se tiñe de azul violeta. Por hidrólisis con
a ácidos o por la acción de la enzima amilasa da lugar a
moléculas de maltosa y a los núcleos de ramificación que
poseen enlaces α(1→6) sobre los que no pueden actuar
estas enzimas. Estos núcleos reciben el nombre de
dextrinas límite y solo pueden ser degradadas por la enzima
R-desramificante. Despues, por la acción de la enzima
maltasa, se obtienen glucosas libres.
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 c. POLISACÁRIDOS
Es el polisacárido con función de reserva propio de los
Homopolisacáridos - GLUCÓGENO animales. Se halla en el interior de las células hepáticas.
Constituye la reserva energética general del organismo y
también en las células de los músculos, donde se encuentra la reserva exclusiva de los
músculos.
El glucógeno está constituido por un polímero de
maltosas unidas mediante enlaces α(1→4) con
muchas ramificaciones en α(1→6),
aproximadamente una ramificación cada seis a
diez glucosas.

Contiene hasta 15000 moléculas de maltosas.

Con el yodo, la dispersión coloidal se tiñe de
rojo oscuro. La enzima amilasa actúa sobre el
glucógeno dando maltosas y dextrinas límite
que son fragmentos de amilopectinas.
Despues, mediante las enzimas
R-desramificantes y las maltasas, se obtienen
glucosas libres.
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 c. POLISACÁRIDOS
Es un polisacárido con función de sostén propio de los
Homopolisacáridos - CELULOSA
vegetales, que constituye el elemento mas importante en la
paredencelular.
El tronco de los arboles está constituido un 50% por celulosa y, por tanto, es la biomolécula
orgánica más abundante en la naturaleza.
Es un polímero de β–glucosas unidas mediante enlaces
β(1→4). Cada pareja de estas glucosas constituye una
celobiosa. Cada polímero tiene de 150 a 5000 moléculas
de celobiosa.
Estos polímeros forman cadenas moleculares no
ramificadas, que se pueden disponer paralelamente
uniéndose mediante enlaces de hidrógeno.
Los animales excluyendo unas pocas excepciones,
no tienen enzimas capaces de romper el enlace
β(1→4) y, por tanto, no pueden aprovechar la
celulosa como fuente de energía.

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 c. POLISACÁRIDOS
Homopolisacáridos – QUITINA Es el componente esencial del exoesqueleto de
artrópodos.
En los crustáceos se encuentra impregnada de carbonato
de calcio, lo que aumenta su dureza.
La quitina es un polímero de N-acetil-
glucosaminas unidas mediante enlaces
β(1→4), como la celulosa. Como esta,
también forma cadenas paralelas. Cada
dos de estas moléculas constituye una
quitobiosa.

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 Glúcidos asociados a
otros tipos de moléculas
Carbohidratos

Unión a
Solo sustancias
sustancias NO
glucosídicas
glucosídicas

Heterósidos Proteoglucanos Glucolípidos Glucoproteínas Peptidoglucanos

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 Glúcidos asociados a otras moléculas
• Resultan de la unión de un monosacárido, o de un pequeño olisacárido, con una
Heterósidos molécula o grupo de moléculas no glucídicas, de baja masa molecular. Destacan
los antocianósidos responsables del color de las flores.

• Formados por una gran fracción de polisacáridos (80%) y una pequeña fracción de
Proteoglucanos proteica (20%). Los más destacados son: Ácido hialurónico y heparina.

• Son los constituyentes de la pared bacteriana. Están formados por cadenas en las
Peptidoglucanos que se alternan la N-acetil-glucosamina (NAG) y el ácido N-acetil-murámico
(NAM). Las cadenas se mantienen entre sí por aminoácidos.

• Formadas por una pequeña fracción glucídica (5% - 40%) y una gran fracción
proteica, que se unen mediante enlaces fuertes (covalentes). Destacan, algunas
Glucoproteínas mucinas de secreción, como las salivares, la protrombina del plasma sanguíneo
del sistema inmune, las inmunoglobulinas, y las glucoproteínas de la membrana
plasmática.
• Constituidos por monosacáridos u oligosacáridos unidos a lípidos. Generalmente,
Glucolípidos se encuentran en la membrana celular. Entre ellos se encuentran los cerebrósidos
y los gangliósidos.
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 Funciones de los
Carbohidratos
En las plantas , los glúcidos constituyen el principal componente orgánico y se
forman directamente en la fotosíntesis. La proporción de glúciso es mucho mayor
en las plantas que en los animales.
Las principales funciones de los glúcidos son la energética, la estructural y la
generadora de especificidad en la membrana plasmática, pero tambien pueden
realizar otras funciones.

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 FUNCIONES
ESPECIFICIDAD EN LA
ENERGÉTICA ESTRUCTURAL
MEMBRANA PLASMÁTICA

•La glucosa es el glúcido más •El enlace β-glucosídico de los • Las glucosaproteínas y los
destacable con respecto a la glúcidos posibilita estructuras glucolípidos de la membrana
función de reserva energética, moleculares muy estables porque plasmática contribuyen a la
porque es el monosacárido más la mayoría de los organismos selección de determinadas
abundante en el medio interno y, carecen de enzimas capaces de
sustancias que pueden entrar
además, Puede atravesar la romperlo. Entre otros destacan: la
membrana plasmática sin celulosa en los vegetales, que a la célula.
necesidad de ser transformada en genera troncos de hasta 100 m de
moléculas más pequeñas. A partir altura y que perduran cientos de
de 1g de glucosa, por la vía de la años; la quitina en los
respiración celular, se pueden artrópodos: los péptidoglucanos
obtener 4,3 kcal. El almidón de en las bacterias, la condroitina
los vegetales y el glucógeno de en los huesos y cartílagos, y los
los animales son formas de polímeros de ribosa y de
almacenar centenares de desoxirribosa en los ácidos
glucosas, sin que ello implique un nucleicos.
incremento en la concentración
del medio interno celular que
provocaría la entrada de agua por
ósmosis.
DRA. KELLY TORRES CUELLAR
 FUNCIONES
PRINCIPIPOS ACTIVOS DE PLANTAS
OTRAS FUNCIONES ESPECÍFICAS
MEDICINALES

•Los glúcidos Unidos a otras fracciones no glucídica •Son moléculas en las que los glúcidos están unidos a
pueden realizar otras muchas funciones como: la moléculas como alcohol, fenol, etc. Se utilizan con
función de antibiótico, por ejemplo, la estreptomicina; frecuencia para elaborar medicamentos, pero si se
la de vitamina, como la vitamina C; la de consumen en dosis inadecuadas pueden resultar
anticoagulante, como la heparina; la como la tóxicas y provocar la muerte.
hormona hipofisaria; la inmunológica: por un lado, • Cardiotónicos. Como la digitalina, que actúa sobre el
las glucoproteínas de la membrana constituyen músculo cardíaco, por lo que se aplican en
antígenos y, por otro lado, las inmunoglobulinas enfermedades cardiovasculares.
forman anticuerpos, y en la enzimática, como las •Cianogenéticos. se descubrieron en la amigdalina de
ribonucleasa que se forman con proteínas. las almendras amargas. Liberan ácido cianhídrico de
efecto mortal.
• Glicirrina. se encuentra en la raíz del regaliz, tiene
efecto expectorante y antiinflamatorio.
•Antracénicos. Tienen efecto laxante.
•Tanósidos. Son polímeros formados por unidades de
antocianidina y tienen propiedades astringentes y
curtientes

DRA. KELLY TORRES CUELLAR

GRACIAS!

DRA. KELLY TORRES CUELLAR