Facultad de ciencias de la salud

Programas de Enfermería Universidad del Magdalena

Lic. JOAQUIN PINTO MENDEZ

LOS LÍPIDOS
 Facultad de ciencias de la salud
Programa de Enfermería
Universidad del Magdalena

BIOQUÍMICA
Lic. JOAQUIN PINTO MENDEZ
 CONCEPTO Y PROPIEDADES
Los lípidos son sustancias químicamente muy diversas formadas por
C, H y O, aunque pueden contener P, N y S. Formula General
Poseen una característica distintiva aunque no exclusiva ni general:
es insolubles en agua u otros disolventes polares CnH2nO2
solubles en benceno, éter, acetona, cloroformo, hexano etc

Propiedades físicas:

Untosas al tacto, brillo graso, menos densas que el agua y malas

conductoras del calor.
 Funciones en los seres vivos:

 Estructural: Son componentes estructurales  Reguladora del metabolismo: Contribuyen al

fundamentales de las membranas celulares. normal funcionamiento del organismo. Las vitaminas
(A,D, K y E), Las hormonas sexuales y las de la
 Energética: Al ser moléculas poco oxidadas corteza suprarrenal.
sirven de reserva energética pues proporcionan
una gran cantidad de energía.  Reguladora de la temperatura: las capas de
la oxidación de un gramo de grasa libera 9,4 Kcal, grasa de los mamíferos acuáticos de los mares de
más del doble que la que se consigue con 1 gramo aguas muy frías.
de glucídio o de proteína (4,1 Kcal).
 Función catalizadora: Los lípidos facilitan
determinadas reacciones químicas . Como vitaminas
 Protectora: Las ceras impermeabilizan las
actúan como cofactores de enzimas (proteínas que
paredes celulares de los vegetales y de las
catalizan reacciones biológicas)
bacterias y funciones protectoras en los
insectos y en los vertebrados.

 Transportadora: Sirven de transportadores de

sustancias en los medios orgánicos.
 CLASIFICACIÓN
• LÍPIDOS SAPONIFICABLES (poseen ácidos grasos)

– Simples
» Acilglicéridos
» Ceras
– Complejos
» Fosfolípidos
» Glucolípidos
» Lipoproteínas

• LÍPIDOS INSAPONIFICABLES (no poseen ácidos grasos)

– Terpenos
– Esteroides
– Eicosanoides
 LÍPIDOS SAPONIFICABLES

Poseen en su composición ácidos

grasos
 CLASIFICACIÓN

- Simples

» Acilglicéridos
» Ceras

- Complejos

» Fosfolípidos
» Glucolípidos
 Ácidos grasos
H3C CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 COOH
8 7 6 5 4 3 2 1

Ácidos monocarboxílicos de cadena larga no ramificada y con número par de carbonos.

Se diferencian:

-Longitud de la cadena

-El número y las posiciones

de los dobles enlaces

– Saturados

– No saturados
Propiedades de ácidos grasos

– Poseen una zona hidrófila:

carboxilo (- COOH)

– Zona lipófila o hidrofoba: cadena hidrocarbonada:

• Grupos metileno (-CH2-)
• Y un grupo metilo (-CH3) terminal).
 CLASE DE ÁCIDOS GRASOS
Ácidos grasos saturados (grasa)

• 4 a 24 átomos de carbonos en número par.

• Pf aumenta con el peso
molecular.
• De C4 a C8 son líquidos
a 25°C y a partir de C12 son sólidos.
• Solubilidad en agua inversa al peso
• AGV (<C10) contribuyen
al sabor
Ácidos grasos saturados

COOH
H3C

COOH
H3C

COOH
H3C
COOH
H3C

COOH
H3C

COOH
H3C

COOH
H3C

COOH
H3C
 Ácidos grasos insaturados
Aceites vegetales y grasas marinas.(líquidos a
temperatura ambiente)

• Tienen uno o varios enlaces dobles con cambios

de dirección.
• Pf disminuye al aumentar las dobles ligaduras.

• Mono-enóicos (una doble ligadura).

• Poli-enóicos (más de una doble ligadura
Tienen uno o varios enlaces dobles = codos, con cambios de dirección.
Son ejemplos
El Oléico (18C, un doble enlace)
El linoleíco (18C y dos dobles enlaces).
Ácidos grasos insaturados

COOH
H3C

COOH
H3C

COOH
H3C

COOH
H3C

COOH
H3C

COOH
H3C
 Isómeros
• Geométricos Generalmente, las
instauraciones de estos
– Cis (Natural): ácidos grasos son del tipo
cis, con angulación, con
– Trans (grasas modificadas, termodinámicamente el vértice en la
más estables que los cis) instauración.

Por esto sus puntos de

fusión son más bajos que
H H H3C(H 2C) 7 H
los de sus homólogos
saturados.
C C C C

H3C(H 2C) 7 (CH 2)7COOH H (CH 2)7COOH Los dobles enlaces en

trans distorsionan poco la
Cis-Ac. oleico pf: 14°c Trans-Ac. oleico pf: 44°c simetría cristalina, que es
muy parecida a la de los
ácidos grasos saturados.
 Ácidos grasos omega 3 y 6
Algunos ácidos grasos poliinsaturados (linoleico, (ácidos grasos esenciales)
linolénico y araquidónico) no pueden ser sintetizados
por los animales superiores (incluído el hombre), y como ω6 ó Ω6
su función biológica es fundamental, deben ser CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
suministrados en la dieta. = ácidos grasos esenciales. Ácido linoléico, 18:2

Ácidos grasos poliinsaturados

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
Acido oleico, 18:1 (C: 9) ω3 ó Ω3
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
Ácido linoléico, 18:2 (C: 9-12) Ácido α-linolenico, 18:3

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
Ácido linolenico, 18:3 (C: 9-12-15)

CH3(CH2)7CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2) COOH
Ácido araquidónico, 20:4 (5-8-11-14)
 El cambio en los hábitos dietéticos de los últimos 100-150 años ha llevado a incrementar el
consumo de grasas saturadas y Omega 6, mientras que la ingesta de Omega 3 se ha
reducido drásticamente, con proporciones Omega 6:Omega 3 muy desequilibradas de 10:1 o, 2
incluso 20:1 (Por cada 20 Omega 6 se consume 1 Omega 3). 1

4
3
Por ello es necesario
aumentar la ingesta de 6
pescado respecto a las 5
carnes rojas y, por tanto, la
ingesta de Omega 3
respecto a los Omega 6.

Muchos estudios evidencian que las recomendaciones saludables entre la relación Omega 6:
Omega 3 se encuentra en 1:1 o, como mucho 2:1 (2 Omega 6 por cada Omega 3 consumido),
ya que un exceso de Omega 6 puede comportar problemas para la salud tales como
incrementar el riesgo de padecer enfermedades cardiovasculares o desarrollar ciertos tipos de
 Propiedades físicas
Carácter anfipático: Zona polar

Zona apolar

El tamaño de la cadena alifática

(hidrófoba) es responsable de la
insolubilidad en agua
 El punto de fusión:

Depende

> N° C > Enlaces de van de Walls

Mayor punto de fusión

Pocos enlaces de Van der walls, por lo que la

energía de enlace necesaria para romperlos es
menor por tanto el punto de fusión será menor.
 LÍPIDOS SAPONIFICABLES SIMPLES

Lípidos saponificables formados por: carbono, hidrógeno y oxígeno

• Acilglicéridos • Ceras
 ACILGLICÉRIDOS O GRASAS
Constituyen el contingente mayoritario de los
• Lipidos simples lípidos de reserva energética,
• Esterificación de 1, 2 o 3 ácidos grasos y una Son muy abundantes en el tejido adiposo animal,
molécula de glicerol, formando monoacilglicerido, como aislantes térmico y amortiguadores
diacilglicerido o triacilgliceridos (trigliceridos) tambien mecánicos, también en las semillas y frutos de las
llamados grasas neutras. plantas oleaginosas.
Existen acilglicéridos
sencillos contienen
un solo tipo de ácido
graso.

mixtos tienen ácidos

grasos diferentes.
 Ejemplo de Triacilglicéridos: (TAG)

Trioleina (lipido simple)

Triestearina (lipido simple)

1 CH2 OOC
2 CH OOC

3 CH OOC
2
Triglicérido mixto: 1-miristil-3-palmitil-2-estearina
(ácido mirístico + ácido esteárico + ácido palmítico)
En su inmensa mayoría se presentan como triésteres

Los mono y diacilgliceroles aparecen esporádicamente como

intermediarios en la biosíntesis o degradación de triglicéridos, o
como segundos mensajeros hormonales.

Los triglicéridos son moléculas muy hidrofóbicas

Mientras que los mono y diacilgliceroles presentan carácter antipático.

Ac. grasos saturados más frecuentes en los acilgliceroles son:
palmítico (16 C) y esteárico (18 C)

Ac. Insaturados oleico (18 C: 9) y linoleico (18 C: 9-12).

Con bastante frecuencia, la posición sn-2 de los triacilgliceroles está

ocupada por un ácido graso insaturado.
Los triglicéridos animales > ácidos grasos saturados,

Los triglicéridos vegetales de los animales marinos > ácidos grasos insaturados,
En los animales poiquilotermos y en los vegetales hay Contienen en proporción mucha más energía que
aceites y en los animales homeotermos hay sebos. otras sustancias orgánicas, como por ejemplo el
Los sebos y los aceites están formados por mezclas glucógeno, pues pueden almacenarse en grandes
más o menos complejas de acilglicéridos. cantidades y en forma deshidratada, con lo que
ocupan un menor volumen.

En el intestino, las lipasas hidrolizan los acilglicéridos

liberando glicerina y ácidos grasos.

En algunos animales las grasas acumuladas bajo la

piel sirven como aislante térmico o para regular la
Las grasas tienen sobre todo funciones energéticas. flotabilidad, pues son malas conductoras del calor y
menos densas que el agua.
En los vegetales se almacenan en las vacuolas de las
células vegetales (las semillas y frutos oleaginosos) y Algunos ácidos grasos de cadena muy larga son
en el tejido graso o adiposo de los animales. esenciales en la dieta y se les conoce bajo el nombre
genérico de vitaminas F.
 CERAS
Desde el punto de vista químico son bastante inertes, su función
principal es estructural, cubriendo y protegiendo diversas
estructuras, contribuyendo al carácter hidrofóbico de los
tegumentos de animales y plantas.

La cera de las abejas es palmitato de miricilo (30C).

En los pelos de mamíferos, la lanolina contiene alcohol laúrico.
El palmitato de acetilo (16C) es una cera presente en las ballenas,
y que contribuye a su flotabilidad.

Tienen importancia industrial en la preparación de lubricantes,

betunes, cubierta de algunas frutas de exportación, etc.
Son ésteres de ácidos grasos con alcoholes
primarios de cadena larga (C 14 y 32 saturados), =
alcoholes grasos .

Son resistentes a la saponificación en general son

sólidas y totalmente insolubles en agua. impermeables
al agua, de consistencia firme.
- Forman capa cérea protectora en: plumas, el pelo ,
piel, hojas, frutos, etc.
 LÍPIDOS SAPONIFICABLES COMPLEJOS

En su estructura hay también N, P, S o carbohidratos.

• Forman la doble capa lipídica de la membrana

• Moléculas anfipáticas

Se clasifican en:

1. Fosfolípidos

2. Glucolípidos

3. Lipoproteinas
 Fosfolípidos
Componentes primarios de las membranas celulares.

Estructura: una molécula de glicerol, dos ácidos grasos, un grupo

fosfato.

Son anfipáticos, controlan la transferencia de sustancias hacia el

interior o exterior de la célula.
Se distinguen 2 tipos:
Glicerina se llaman
Derivan de la Glicerina o de la Esfingosina,(un alcohol más Fosfoglicéridos
complejo)

Esfingosina: Esfingolípidos.
 Fosfoglicérido Estructura de la lecitina (fosfatidilcolina).

Otros ejemplos

1-alquil-2-acetil-sn-glicero-3-fosfocolina, es el factor activador de plaquetas

(PAF),
Otros ejemplos de fosfoglicéridos según sea w son:
Familia Grupo W

Fosfatidilcolinas (lecitinas)
colina

Fosfatidiletanolaminas (cefalinas)
etanolamina

Fosfatidilserinas
serina

Fosfatidilinositoles
mioinositol

Fosfatildilgliceroles
glicerol

Cardiolipinas
Fosfatidilglicerol
 Importancia Biológica de los Fosfogliceridos

Son los principales constituyentes lipídicos de las membranas celulares pero también son, moléculas de
señalización celular y forman parte de las lipoproteínas y de la bilis (fundamentalmente la fosfatidilcolina).
Algunos glicerofosfolípidos están implicados en el anclaje de proteínas a la membrana plasmática.

La fosfatidilcolina
Más abundante en las membranas de las células: animales y vegetales. = cara externa de la membrana.
Forma parte de las lipoproteínas plasmáticas,
Es fuente de 1,2-diacilglicerol (molécula de señalización) mediante la acción de la fosfolipasa.
Aporta la fosforilcolina para la síntesis de esfingomielina.

En su forma dipalmitoilfosfatidilcolina forma parte del surfactante pulmonar y contribuye a mantener la

integridad alveolar.
La fosfatidiletanolamina
Componente básico de la cara interna de las membranas

En animales y plantas, participa en el ensamblaje de las proteínas de

membrana guiando su plegamiento y facilitando su transición desde el
entorno del citoplasma a la membrana plasmática.

La fosfatidilserina
Contribuye a las interacciones electrostáticas no específicas de la cara
interna de las membranas aunque esta localización se puede ver
alterada:
Durante la activación de plaquetas o en la apoptosis, se transfiere a la
cara externa de la membrana y actúa como una señal para otras
células.

Junto al diacilglicerol y a los iones Ca2+, es necesaria para la activación de

la proteína quinasa C (PKC), una enzima clave en la transducción de
señales.
El fosfatidilinositol
Fosfolípido ácido que en las membranas de las células animales está mayoritariamente
en la forma 1-estearoil-2-araquidonoil, por eso es la principal fuente de ácido
araquidónico para la síntesis de eicosanoides y de ciertos endocannabinoides
(anandamida).

Por acción de la fosfolipasa C, y la fosforilación produce moléculas deseñalización

intracelular y mensajeros intracelulares, así como estructuras para el anclaje lipídico
(anclaje GPI).

La cardiolipina
Fosfolípido singular, con cuatro grupos acilo.
En eucariotas abunda en la membrana mitocondrial interna

Sin su presencia en la membrana mitocondrial interna, una gran

cantidad de enzimas de la fosforilación oxidativa no podrían desarrollar
su función correspondiente
Glucolípidos
Son esfingolipidos (EFLs), igualmente componentes de las membranas.
Estructuralmente todos los (EFLs):

Molecula de esfingosina o (su derivado hidrogenado),

Grupo acilo(procedente de un acido graso) y
Cabeza polar, azucar

EFLs = Cerámida ( esfingosina + Ac graso) + azúcar (monosacár

oligosacárido), (enlace β-glicosídico).

Los monosacáridos que aparecen en estos lípidos son glucosa, galacto

fructosa, N-acetilglucosamina, Nacetilgalactosamina y ácido siálico.
 Se han descrito 130 variedades distintas, implicados en funciones de reconocimiento en superficie (antígenos
de grupos sanguíneos, receptores de bacterias y virus, marcadores tumorales, etc).

Monosacárido = Cerebrósido (Los cerebrósidos más abundantes contienen glucosa o galactosa. Los hidroxilos
glicídicos en posición 3 pueden aparecer esterificados con grupos sulfato, dando lugar a los sulfátidos o sulfolípidos.
(Protejen la mucosa intestinal de las enzimas digestiva)-

Glucocerebrosido Galactocerebrosido Sulfatido

 Están concentrados en gran cantidad en las
Oligosacárido de entre 5 y 7 unidades = células ganglionares del sistema nervioso
Globósido. central, especialmente en las terminaciones
Algunas especies incrementan la proliferación y nerviosas.
motilidad celular
Los gangliósidos constituyen el 6% de los lípidos
Si el oligosacárido contiene ácido siálico, el de membrana de la materia gris del cerebro.
glicoesfingolípido resultante recibe el nombre de
Gangliósido.
Se presentan en la zona externa de la membrana y sirven
La fracción glicídica puede para reconocer las células, por lo tanto se les considera
presentarse ramificada, y receptores de membrana.
parecen estar implicados en
la transmisión del impulso Se hallan en menor cantidad
nervioso. en las membranas de la
mayoría de los tejidos no
nerviosos.
 TIPOS DE GLUCOLÍPIDOS
Cerebrósidos: Son glucolípidos en los que la ceramida se une un monosacárido (glucosa o galactosa), o a
un oligosacarido.

Gangliósidos: Son glucolípidos en los que la ceramida se une a un oligosacárido complejo en el que siempre
hay ácido siálico.

Importancia biológica de los glucolípidos

Se encuentran formando parte de las bicapas lipídicas de las membranas de las células, especialmente de las
neuronas.

Se sitúan en la cara externa de la membrana celular, en donde realizan una función de relación celular,
siendo receptores de moléculas externas que darán lugar a respuestas celulares
La esfingomielina
Más abundante en los tejidos animales; es un importante componente
estructural de las membranas, abunda en la cara externa de la
membrana.

Mediante la acción de la esfingomielinasa, es precursora de ceramida y

esfingosina-1-p.

Los cerebrósidos
Constituyentes habituales de las membranas de animales y plantas.

La galactosilceramida abunda en cerebro y en tejido nervioso,

La glucosilceramida está en pequeñas cantidades en tejido no
nervioso, fundamentalmente en la piel, y es el precursor biosintético de
otros esfingoglucolípidos.
De los Sulfátidos,
La galactosilceramida-3-sulfato es el principal sulfolípido del cerebro
(supone, aproximadamente, el 15% de los lípidos de la materia blanca).

Muchos sulfátidos protegen la mucosa intestinal de las enzimas

digestivas.
Entre los globósidos
Se destacan la lactosilceramida de la membrana de eritrocitos y la
galactosil-lactósido ceramida, importante en el sistema nervioso.

Los gangliósidos
se encuentran en grandes cantidades en las células ganglionares del
sistema nervioso central y, en menor cantidad, en otros tejidos; son
entre el 5 y el 8% de los lípidos del cerebro.

Los oligosacáridos de gangliósidos que emergen de la superficie de la

membrana sirven como sitio de unión para hormonas, toxinas
bacterianas (como las de cólera o tétanos) y para ciertos virus (como el
de la gripe).
 IMPORTANCIA BIOLÓGICA DE LOS
FOSFOLÍPIDOS Y LOS ESFINGOLIPIDOS
Papel estructural de gran
importancia en los seres
vivos.

Constituyen las membranas

celulares.

Éstas están formadas por una

doble capa de Fosfolípidos,
Glucolípidos, en la que
están integrados otros lípidos
(colesterol), proteínas y
carbohidratos.

En el caso de la membrana
plasmática hay también
oligosacáridos.
 LIPOPROTEINAS
Proteina unida covalentemente a un grupo lipidico.

La lipoproteínas son agregados moleculares esféricos formada por:

Lípidos anfotéricos cargados, como colesterol no

esterificado.
Fosfolipidos (Fosfatidilcolinas)
Trigiliceridos y esteres de colesterol
Entre ellos se insertan las Apolipoproteínas.(son
polipéptidos capaces de ligar lípidos y que junto a
grasas, forma moléculas anfipáticas que viajan a
través de la sangre llamadas lipoproteínas).

Existen varios tipos de apoproteínas y de acuerdo a

cuáles de ellas estén presentes en una lipoproteína,
éstas serán capturadas por determinadas células.

Además pueden actuar como enzimas, regulando el

metabolismo lipídico.

.
 LÍPIDOS INSAPONIFICABLES
No poseen en su composición ácidos grasos
 CLASIFICACIÓN
No poseen ácidos grasos

– Terpenos
– Esteroides
– Eicosanoides

Vainillina
Alcanfor
 TERPENOS
Son moléculas lineales o cíclicas que cumplen funciones muy variadas, suelen incluirse en este grupo
moléculas formadas por condensación de unas pocas unidades de isoprenos.

2-metil-1,3-butadieno

Mircene (aislado del aceite de laurel

Monoterpenos; dos unidades de isopreno.
Sesquiterpenos tres unidades
Diterpenos, Triperpenos y Tetraterpenos. cuatro, seis, y ocho
unidades de isopreno
Politerpenos: mas de ocho unidades

Químicamente, la mayoría son hidrocarburos, aunque algunos contienen funciones oxidadas. Algunas de
estas moléculas son vitaminas liposolubles.
 Monoterpenos

En los vegetales se han identificado un gran número de terpenos, olores o sabores característicos, de los
aceites esenciales de plantas como el mentol, el geraniol, limoneno, alcanfor, eucalipto y vainillina. Son los
mas sencillos por lo tanto los mas volatiles
 RETINOIDES (VITAMINA A)
Diterpenos: cuatro moléculas de isopreno (dos
El retinol: alcohol tetraprenoide, (β-ionona y una
terpenos). Por ejemplo el Fitol, (diterpeno) es un
cadena lateral poliprenoide). = Vitamina A,
componente esencial de la clorofila.

Tambien se incluyen vitaminas como:

los retinoides (vitamina A),

los tocoferoles (vitamina E),

las naftoquinonas (vitamina K) y

Indispensable para evitar trastornos como la
los Dolicoles. ceguera nocturna (falta de acomodación visual a
la oscuridad), la xeroftalmia (queratinización del
epitelio de la conjuntiva del ojo) y la sequedad de
los epitelios.
 TOCOFEROLES (VITAMINA E) NAFTOQUINONAS (VITAMINA K)
Compuestos poliprenoides, cuya estructura Cromano + Compuestos llamados quinonas
cadena poliprenoide saturada.
Actuan con frecuencia como cofactores en
Los distintos tocoferoles se caracterizan por los reacciones de oxidorreducción (ubiquinonas en
sustituyentes que aparecen en el anillo del cromano. mitocondrias y plastoquinonas en cloroplastos).

En las ratas, previenen la esterilidad, y por eso se les

llama vitamina E. Las naftoquinonas (vitamina K) tienen acción
Los tocoferoles son poderosos agentes antioxidantes, y vitamínica, ya que son imprescindibles en el proceso
previenen las reacciones de peroxidación de lípidos de coagulación sanguínea.
característica del fenómeno de enranciamiento, el cual
está ligado a procesos como el envejecimiento

Uno de los tocoferoles más abundantes

Tocoferoles R1 R2 Res
3 el α-tocoferol
Nom
CH3 CH3 CH3 α-tocoferol
CH3 H CH3 β-tocoferol

H CH3 CH3 γ-tocoferol

Vitamina E o a-tocoferol H H CH3 δ-tocoferol Vitamina K1o filoquinona

 DOLICOLES
Compuestos poliprenoides no vitamínicos.

Alcoholes isoprenoides de cadena muy larga (de 80 a 100 átomos de C).

Normalmente aparece en forma del éster fosfórico dolicolfosfato, que interviene en la síntesis de los
oligosacáridos que aparecen unidos a las glicoproteínas.

Participan en reacciones de anclaje y transferencia de glúcidos en las membranas

Triterpenos: seis moléculas de isopreno. Ej: Tetraterpenos: ocho moléculas de isopreno.

escualeno, a partir del cual se sintetiza el Pertenecen los pigmentos fotosintéticos

colesterol en el hígado. denominados Carotenoides (carotenos de color rojo y

xantofilas de color amarillo).
Se pueden observar cuando se degrada la clorofila.
A partir de una molécula de caroteno se obtienen dos
moléculas de vitamina A.

β-caroteno de la zanahoria o la cantaxantina del tomate.

La luteína da su color característico amarillo al cuerpo

lúteo del ovario.

En los animales se almacenan en el panículo adiposo, con

lo que la piel toma la coloración.
El β-caroteno es un precursor del retinol, y
por lo tanto también se le llama
provitamina A
 ESTEROIDES

Compuestos derivados del ciclopentanoperhidrofenantreno (o esterano), un sistema formado por cuatro

anillos condensados, se forma a partir de la ciclación del hidrocarburo escualeno.

Los distintos esteroides se distinguen por :

1. El grado de saturación del esterano,
2. La existencia de cadenas laterales diversas y
3. La existencia de grupos funcionales sustituyentes (hidroxilo, oxo o carbonilo).

Se distinguen varios grupos de esteroides: los ESTEROLES, los ÁCIDOS Y SALES BILIARES Y LAS
HORMONAS ESTEROIDEAS.
 Esteroles
Colesterol
Estructura del Colesterol
La vitamina D.
Estradiol
Hormonas esteroideas:
Suprarrenales

Aldosterona Actuan sobre los electrolitos

de los liquidos extracelulares (Na, K)

Cortisol Elevan la concentracion de

glucosa en sangre y tienen efectos en el
metabolismo de lipidos y proteinas

Sexuales.
• Progesterona que prepara los órganos
sexuales femeninos para la gestación

• Testosterona responsable de los

caracteres sexuales masculinos.
 Ácidos biliares y sales biliares
Los ácidos biliares primarios se forman en el hígado, a partir del colesterol. Los más abundantes son cólico y
chenodesoxicólico.
Pasan a la bilis, y al intestino delgado, se pueden transformar en ácidos biliares secundarios (principalmente
desoxicólico y litocólico) por acción de enzimas de las bacterias de la flora intestinal.

Las sales biliares, son los productos de su conjugación, por formación de un enlace amida, con uno de dos
aminoácidos: bien la glicina (ácidos glicocólicos) o la taurina (ácidos taurocólicos). Se generan en el hígado y se
secretan en la bilis, junto con los ácidos biliares.
Emulsionan las grasas y vitaminas liposolubles (A, E y D), facilitando su absorción intestinal.
El colesterol: Colesterol: El colesterol representa un 13% de los
lípidos de membrana.
Forma parte de las membranas biológicas
Es precursor de ácidos biliares, Sus moléculas son pequeñas y más anfipáticas en
Precursor de las hormonas esteroides y de la comparación con otros lípidos. Se dispone con el grupo
Vitamina D. hidroxilo hacia el exterior de la célula (ya que ese
. hidroxilo interactúa con el agua).
Es también muy abundante en lipoproteínas del
plasma sanguíneo

El colesterol es un
factor importante en la
fluidez y permeabilidad
de la membrana ya que
ocupa los huecos
dejados por otras
moléculas.
Estructura de una lipoproteína.
Contiene moléculas de colesterol
libres y esterificadas con ácidos A mayor cantidad de colesterol, menos
grasos. permeable y fluida es la membrana.
 TIPOS DE COLESTEROL
Los Quilomicrones son lipoproteínas sintetizadas en el epitelio del intestino.
Más baja densidad (inferior a 0,94) y el mayor diámetro, entre 75 y 1.200 nm.

Son grandes partículas esféricas que recogen desde el intestino delgado los triglicéridos, los fosfolípidos
y el colesterol ingeridos en la dieta llevándolos hacia los tejidos (musculos, higado y tejido Adiposo) a
través del sistema linfático.

90% de triglicéridos,
7% de fosfolípidos,
1% de colesterol,
2% de proteínas especializadas,
llamadas apoproteínas o apoliproteinas

Estructura de un quilomicrón
(apolipoproteínas) ApoA, ApoB,
ApoC, ApoE; (triacilgliceroles) T;
(colesterol) C ; verde
(fosfolípidos)
Lipoproteínas de muy baja densidad (VLDL very low-density
lipoprotein)

Son complejos macromoleculares sintetizados por el hígado.

Transportan triglicéridos, ésteres de colesterol y fosfolípidos
principalmente hacia los tejidos extrahepáticos.
Se caracterizan por tener una baja densidad, aunque mayor que la de los
quilomicrones (entre 0,94 y 1,0006) y un pequeño diámetro, entre 30 y 70
nm. 90%lípidos,
10% de proteínas específicas.
Son las precursoras de las LDL

Lipoproteínas de baja densidad (LBD, o LDL "Low Density

Lipoprotein")

Son macromoléculas circulantes derivadas del procesamiento lipolítico de

las VLDL por acción de diversas lipasas extracelulares, principalmente la
lipasa lipoproteica.
Transportan colesterol desde el hígado hasta los tejidos periféricos,
el exceso se acumula en la sangre.
Niveles elevados de colesterol en la fracción LDL se asocian al
desarrollo de enfermedad aterosclerótica ("colesterol LDL" o
"colesterol malo").

Su valor normal en sangre debe encontrarse por debajo de 130

mg/dl. Sin distinción de sexo.

Lipoproteina de densidad intermedia (IDL Intermediate density

lipoproteins)
Son complejos macromoleculares derivados del procesamiento
lipolítico de las VLDL en la circulación capilar.

Conceptualmente, son equivalentes a los remanentes de VLDL y

son precursores de las LDL.
 Otros esteroles de importancia Esteroles de importancia
Estradiol
Hormonas sexuales:
Hormona femenina encargada de
regular la aparición de los carácteres
sexuales secundarios (por ejemplo,
regula el paso de niña a mujer).

Vitamina D o Calciferol Estradiol

Progesterona Testosterona
Regula el metabolismo del calcio y la
absorción intestinal de este Mineralocorticoides: Vitamina D3 colecalciferol
elemento.

La síntesis de estas vitaminas es

inducida en la piel por los rayos
ultravioletas, por eso la carencia de
vitaminas D origina raquitismo.
Aldosterona Cortiso
l
 EICOSANOIDES

Los eicosanoides o icosanoides son lípidos derivados

de los ácidos grasos esenciales de 20 carbonos
tipo omega-3 y omega-6.
Los principales precursores de los eicosanoides son
el ácido araquidónico, el ácido linoleico y el ácido
linolénico.

Todos los eicosanoides son moléculas de 20 átomos de

carbono y pueden clasificarse en tres tipos:

Prostaglandinas
Tromboxanos
Leucotrienos.
 LAS PROSTAGLANDINAS
Son lípidos cuyas moléculas constan de 20 átomos de
carbono que forman un anillo ciclopentano y dos cadenas
alifáticas.
Aisladas por primera vez de la glándula prostática, derivan
del ácido araquidónico por la vía de la ciclooxigenasa.
Las prostaglandinas poseen una gran variedad de actividades
biológicas de naturaleza hormonal y reguladora, así median
en:

La respuesta inflamatoria (vasodilatación)

La producción de dolor y fiebre (estimulo terminaciones

nerviosas)

La regulación de la presión sanguínea(eliiminación

sustancias =riñon)

La inducción de la coagulación de la sangre

La inducción al parto (semen = contracción musculatura

lisa) (menstruación)

Regulación temperatura corporal

La regulación del ciclo sueño/vigilia

Prostaglandinas (PG-D2; PG-E2; PG-F2), sintetizadas y Tipo Receptor Función
•Vasodilatación
liberadas a nivel de la boca y el resto del tubo digestivo, el PGI2 DP2 •Inhibe la agregación plaquetaria
riñón y otros tejidos, promueven la vasodilatación y el edema
en la inflamación. •Broncoconstricción
•Tracto gastrointestinal: contracción del
Se encuentran en cantidades muy pequeñas en tejidos y EP1 músculo liso
fluidos corporales, entre ellos los fluidos menstruales y
seminales. •Broncodilatador
•Tracto gastrointestinal: relaja el músculo
EP2 liso
•Vasodilatación
PGE2 •↓ Secreción ácida del estómago
•↑ Secreción mucosa del estómago
•En embarazadas: contracción uterina
•Contracción del músculo liso del
EP3 estómago
•Inhibe la lipolisis
•↑ autonómico neurotransmisores[1]
Las prostaglandinas E2 y F2a pueden utilizarse
terapeúticamente para provocar el aborto o bien para acelerar •Hiperalgesia[1]
Inespecíficos •Pirógeno
el parto. También se investiga sobre ellas para la obtención de
derivados estables , para su utilización como anticonceptivos. •Contracción uterina
PGF2α FP •Broncoconstricción

Prostaciclinas (PG-I2), sintetizada a nivel de los endotelios con acción vasodilatadora local y
antiagregante plaquetaria.
 Tromboxanos
Son eicosanoides derivados del ácido El tromboxano TXA2 es un metabolito del ácido
araquidónico por vía de la COX araquidónico, generado por la acción de la tromboxano
Compuestos sintetizados en las membranas de sintetasa sobre endoperóxidos cíclicos de
las plaquetas y que participan en la hemostasia, prostaglandina PGs.
esto es, en el proceso de coagulación y Es producido por las membranas de las plaquetas.
agregación plaquetaria.

En función de los sustituyentes del anillo, se Su síntesis determina un aumento

distinguen dos familias: tromboxanos A (TXA) del calcio citoplasmático, que procede del sistema
y tromboxanos B (TXB).
tubular denso, contribuyendo así a la agregación
plaquetaria, por medio de su activación.

Actúa como un potente agregante plaquetario (el

mayor descubierto hasta ahora) y vasoconstrictor, el
cual a su vez se transforma en el tromboxano B2,
(TXA) (TXB)
que es inactivo, pero más estable que el anterior.
 LOS LEUCOTRIENOS
En el sistema respiratorio, particularmente el
Los Leucotrienos (LT) son ácidos grasos derivados del
TXA2, es un potente bronco constrictor.
metabolismo oxidativo del ácido araquidónico por la vía de
la 5-lipooxigenasa es convertido en un hidroperóxido:
Debido a su función en la agregación
5-hidroperoxieicosantetranoico (HPETE).
plaquetaria, el TXA2 es importante en el cierre
de las heridas y hemorragias que
permanentemente se producen en nuestro
organismo.

Su nombre aislados a partir de los leucocitos y por contener

Las plaquetas son ricas en la enzima
tres enlaces dobles conjugados en su
tromboxano sintetasa y producen una cantidad
estructura hidrocarbonada.
elevada de tromboxano A2.

Actúan como constrictores extremadamente potentes de La

musculatura lisa.
 Los cisteinil-leucotrienos, LTC4, LTD4 y LTE4 actúan
en la respuesta inflamatoria.
En el músculo liso de bronquios = broncoconstricción
Relacionados con las dificultades respiratorias de Intestino producen y aumento de los movimientos
los pacientes asmáticos. peristálticos.
Sobre las células endoteliales de vasos sanguíneos,
Además, participan en los procesos provocan vasodilatación y aumento de permeabilidad
de inflamación crónica, aumentando la con una llegada de mayor flujo de sangre a la zona.
permeabilidad vascular y favoreciendo, por tanto,
el edema de la zona afectada. El LTB4 favorece el reclutamiento de neutrófilos a la
zona de inflamación ya que los neutrófilos tienen
receptores para el LTB4.

Se ha encontrado receptores de LTB4 (BLT1 y

BLT2) en placas ateroescleróticas por lo que podría
estar relacionado con la patogenia de la
ateroesclerosis.

Los Leucotrienos promueven respuestas

inflamatorias y son sustancias hipersemsibilizantes,
es decir desencadenan manifestaciones alérgicas,
asma rinitis y dermatitis. ateroesclerosis
 APLICACIONES CLÍNICAS

Las prostaglandinas, implicadas en las respuestas inflamatorias de

los tejidos interviniendo en procesos desencadenantes de dolor y fiebre.

La biosíntesis de las prostaglandinas se ve afectada por dos tipos de

drogas:

1. Agentes antiinflamatorios no esteroideos como la aspirina,

ibuprofeno, la indometacina, y la fenilbutazona, que inhiben a la
prostaglandina sintasa (ciclooxigenasa)

2. Drogas antiinflamatorias esteroídicas como la betametasona que

inhiben a una enzima especifica de fosfolipasas.

Los leucotrienos, implicados en procesos inflamatorios y de asma

alérgica, pero a diferencia de lo que sucede con las prostaglandinas, la
biosíntesis de los leucotrienos solo es bloqueada por drogas
esteroídicas y no por drogas del tipo de la aspirina.