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(+)-Uvaricina
Nombre IUPAC
3-(13-(5′-(1-(acetiloxi)undecil)octahidro(2,2′-bifurano) -5-il)-13-hidroxitridecil)-5-metil-2(5H )-Furanona General Fórmula semidesarrollada
C Fórmula molecular
? Identificadores Número CAS
82064-83-3[ 1] ChEBI
9916 ChEMBL
CHEMBL504329 ChemSpider
390275 PubChem
441645 UNII
YGW6MN47BB KEGG
C08572
InChI=
InChI=1S/C39H68O7/c1-4-5-6-7-8-15-18-21-24-35(44-31(3)40)36-27-28-38(46-36)37-26-25-34(45-37)33(41)23-20-17-14-12-10-9-11-13-16-19-22-32-29-30(2)43-39(32)42/h29-30,33-38,41H,4-28H2,1-3H3/t30-,33+,34+,35-,36+,37+,38+/m0/s1 Key:
JQOYPOSGHDJFLI-AVNCTIOFSA-N
La Uvaricina es un ácido graso que presenta una lactona furanoide . Fue aislada en 1982 de las raíces de la planta anonácea Uvaria accuminata [ 2] acetogeninas con una potente actividad anticancerígena. Las acetogeninas, las cuales se encuentran en plantas de la familia de las anonáceas , producen la muerte a células por inhibición de la enzima NADH deshidrogenasa en la mitocondria .[ 3] [ 4] [ 5]
↑ Número CAS ↑ Jolad, S. D.; Hoffmann, J. J.; Schram, K. H.; Cole, J. R.; Tempesta, M. S.; Kriek, G. R.; Bates, R. B. (1982). «Uvaricin, a new antitumor agent from Uvaria accuminata (Annonaceae)» (Uso incorrecto de la plantilla enlace roto (enlace roto disponible en Internet Archive ; véase el historial , la primera versión y la última ). – Scholar search . The Journal of Organic Chemistry 47 (16): 3151-3153. doi :10.1021/jo00137a024 (enlace roto disponible en Internet Archive ; véase el http://pubs.acs.org/cgi-bin/abstract.cgi/joceah/1982/47/i16/f-pdf/f_jo00137a024.pdf?sessid=6006l3 ( enlace roto disponible en Internet Archive ; véase el [//web.archive.org/web/*/http://pubs.acs.org/cgi-bin/abstract.cgi/joceah/1982/47/i16/f-pdf/f_jo00137a024.pdf?sessid=6006l3 historial, la primera versión y la última ). historial], la http://pubs.acs.org/cgi-bin/abstract.cgi/joceah/1982/47/i16/f-pdf/f_jo00137a024.pdf?sessid=6006l3 ( enlace roto disponible en Internet Archive ; véase el [//web.archive.org/web/*/http://pubs.acs.org/cgi-bin/abstract.cgi/joceah/1982/47/i16/f-pdf/f_jo00137a024.pdf?sessid=6006l3 historial, la primera versión y la última ).http://pubs.acs.org/cgi-bin/abstract.cgi/joceah/1982/47/i16/f-pdf/f_jo00137a024.pdf?sessid=6006l3 ( enlace roto disponible en Internet Archive ; véase el [//web.archive.org/web/*/http://pubs.acs.org/cgi-bin/abstract.cgi/joceah/1982/47/i16/f-pdf/f_jo00137a024.pdf?sessid=6006l3 historial, la primera versión y la última ). última]).
↑ Zafra-Polo, M. C.; González, M. C.; Estornell, E.; Sahpaz, S.; Cortes, D. (1996). «Acetogenins from annonaceae, inhibitors of mitochondrial complex I» . Phytochemistry 42 (2): 253-271. doi :10.1016/0031-9422(95)00836-5 ↑ Yazbak, A.; Sinha, S. C.; Keinan, E. (1998). «Total Synthesis of Uvaricin» . J. Org. Chem 63 (17): 5863-5868. PMID 11672188 doi :10.1021/jo980453a el original el 17 de julio de 2011. ↑ Burke, S. D.; Jiang, L. (2001). «Formal Synthesis of Uvaricin via Palladium-Mediated Double Cyclization» . Organic Letters 3 : 1953-1956. doi :10.1021/ol0160304 
Datos: Q2481797