Xantona

Xantona
General
Otros nombres	9H-Xanten-9-ona. Dibenzo-γ-pirona
Fórmula molecular	C13H8O2
Identificadores
Número CAS	90-47-1
ChEMBL	CHEMBL186784
Propiedades físicas
Apariencia	Agujas amarillentas
Masa molar	196,205 g/mol
Propiedades químicas
Acidez	-4.85 pKa
Solubilidad en agua	Poco soluble
Solubilidad	Solución amarilla en ácido sulfúrico
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

La xantona es un compuesto carbonílico que consiste en un heterociclo de xanteno oxidado en la posición 9. En 1939, la xantona fue introducida al mercado como insecticida y como ovicida y larvicida para la mariposa carpocapsa.^[2] La xantona se utiliza en la preparación del xantidrol, el cual es utilizado en la determinación de los niveles de urea en la sangre.

Síntesis

Originalmente la xantona se preparó por el calentamiento de salicilato de fenilo.^[3] Zhao y Larock han propuesto métodos de síntesis de xantonas por medio de una reacción de anillación utilizando salicilatos y triflatos de sililarilo en CsF, lo que proporciona un eficiente de una sola etapa de síntesis de xantonas y tioxantonas de interés biológico. Esta reacción presumiblemente procede por una acoplamiento nucleófilo en serie del benzoato y el arino con su subsiguiente ciclación intramolecular electrofílica.^[4]^[5]^[6]

Derivados sintéticos

Nombre	CAS	PF (ºC)	Apariencia
Fenilhidrazona	87688-47-9	152	Cristales dorados
Oxima	5934-37-2	161	Cristales
Tiosemicarbazona	NA	182	Cristales
Cetal dimetílico	NA	60	Sólido

Derivados naturales

Se encuentra naturalmente en los aceites esenciales de la genciana y otras flores, además de que ha sido aislado del petróleo de las costas de Noruega. Biosíntesis ^[7] Securidacaxantona A.

Referencias

↑ Número CAS
↑ Steiner, L. F. and S. A. Summerland. 1943. Xanthone as an ovicide and larvicide for the codling moth. Journal of economic entomology 36, 435-439.
↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.552 (1941) - preparation of xanthone
↑ J. Org. Chem. (2007) 72(2): 583–588.
↑ http://wiredspace.wits.ac.za/bitstream/handle/10539/7360/MSC%20Final.pdf?sequence=1
↑ Org. Synth., Coll. Vol., 1, 1932, 537
↑ Gottlieb, O. et al., Phytochemistry, 1968, 4, 411

Datos: Q421789
Multimedia: Xanthone / Q421789

[1] Número CAS

[2] Steiner, L. F. and S. A. Summerland. 1943. Xanthone as an ovicide and larvicide for the codling moth. Journal of economic entomology 36, 435-439.

[3] Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.552 (1941) - preparation of xanthone

[4] J. Org. Chem. (2007) 72(2): 583–588.

[5] ttp://wiredspace.wits.ac.za/bitstream/handle/10539/7360/MSC%20Final.pdf?sequence=1

[6] Org. Synth., Coll. Vol., 1, 1932, 537

[7] Gottlieb, O. et al., Phytochemistry, 1968, 4, 411

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