Protoneerimine

Keemias tähendab protoneerimine (ka protoonimine) vesinikiooni ehk prootoni H⁺ liitumist mingi aatomi, molekuli või iooniga. Ained protoneeruvad, kui neile lisatakse vesinikioone, s.t. happeliste ainete lisamisel.

Bronsted-Lowry hapet defineeritakse kui keemilist ühendit, mis protoneerib mingi teise (aluselise) ühendi. Protoneerimine on oluline keemilise reaktsiooni staadium paljudes protsessides. Mõned klassikalised protoneerimise näited:

• vee protoneerimine väävelhappega

H₂SO₄ + H₂O → H₃O⁺ + HSO₄⁻

• karbokatiooni moodustumine isobuteeni (happekatalüütilisel) protoneerimisel

(CH₃)₂C=CH₂ + HBF₄ → (CH₃)₃C⁺ + BF₄⁻

• ammoniaagi protoneerimine vesinikkloriidiga annab ammooniumkloriidi

NH₃ + HCl → NH₄⁺ + Cl⁻

Protoneerimine on enamasti kiire ja pöörduv protsess. Protoneerimine ja selle pöördreaktsioon – deprotoneerimine esinevad paljudes happe-aluse reaktsioonides. Ka eeltoodud reaktsioonid on põhimõtteliselt pöörduvad. Teatud juhtudel protoneerimine indutseerib substraadi isomerisatsiooni. Näiteks cis-alkeenidest võib saada trans-alkeeni katalüütilise hulga prootonhappe toimel.

Vaata ka

• Deprotoneerimine
• Happeline katalüüs
• Prooton