Meripihkahappo
Meripihkahappo eli butaanidihappo tai sukkiinihappo on tyydyttynyt dikarboksyylihappo. Se on eräs sitruunahappokierron välituote ja meripihkan tärkein kemiallinen rakenneosa. Huoneenlämmössä meripihkahappo on kiinteää. Sen leimahduspiste on 206 °C.
| meripihkahappo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | butaanidihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | OC(CCC(O)=O)=O |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C4H6O4 |
| Moolimassa | 118,09 g/mol |
| Sulamispiste | 185–187 °C |
| Kiehumispiste | 235 °C, 508 K |
| Tiheys | 1,56 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | Vesiliukoisuus 100 g/100 ml kiehuvaan veteen, 1 g/13 ml kylmään veteen. Liukenee erilaisiin orgaanisiin liuottimiin. |
Kuumennettaessa meripihkahappoa riittävästi siitä lohkeaa eliminaatioreaktiossa vettä (H2O) ja syntyy meripihkahappoanhydridia (C4H4O3).[1]
Erittäin puhdasta meripihkahappoa valmistetaan meripihkahappoanhydridin hydrolyysillä. Sitä voidaan valmistaa myös lukuisilla muilla menetelmillä. Käytettyjä ovat muun muassa maleiinihapon tai fumaarihapon katalyyttinen vedytys, 1,4-butaanidiolin hapetus ja hiilivetyjen ja eräiden muiden yhdisteiden hapetus.[1][2][3]
Meripihkahappoa käytetään muun muassa polyestereiden, alkydihartsien, muovinpehmentimien, väriaineiden ja lääkkeiden synteesiessä. Lisäksi sitä voidaan käyttää laboratoriokemikaalina ja ruosteenestoaineena.[1][2][3] Elintarvikkeissa meripihkahappoa käytetään hapettumisenestoaineena ja happamuudensäätöaineena ja sen E-koodi on E363.[4]
Meripihkahappoa esiintyy kasveissa ja semiokemikaalina, pääasiassa feromonina, eliöiden viestinnässä.
Meripihkahapon suolat, ionimuoto ja esterit ovat sukkinaatteja.
Lähteet
muokkaa- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 424. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b Carlo Fumagalli: Succinic Acid and Succinic Anhydride,Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 10.08.2013
- ↑ a b Boy Cornils & Peter Lappe: Dicarboxylic Acids, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 10.08.2013
- ↑ E363 - Meripihkahappo Ruokavirasto. Viitattu 24.9.2023.
Aiheesta muualla
muokkaa
- Käyttöturvallisuustiedote: Meripihkahappo
- Evira: Elintarvikkeiden lisäaineiden E-koodiavain
- PubChem: Succinic Acid (englanniksi)
- DrugBank: Succinic acid (englanniksi)
- Human Metabolome Database: Succinic acid (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): Succinic acid (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Succinic acid (englanniksi)
- ChemBlink: Succinic acid (englanniksi)
- Liber Herbarum II: Luettelo meripihkahappoa sisältävistä kasveista
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Succinic-acid (englanniksi)
- PheroBase: Semiochemical - succinic acid (englanniksi)