Bis(2-kloorietyyli)metyyliamiini
-N-methyl-ethanamine.svg)
| |
Bis(2-kloorietyyli)metyyliamiini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 2-kloori-N-(2-kloorietyyli)-N-metyylietanamiini | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | D08 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C5H11NCl2 |
| Moolimassa | 156,05 g/mol |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | –60 °C |
| Kiehumispiste | 87 °C |
| Liukoisuus veteen | 120 g/l |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | 15 minuuttia |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Intravenoosi |
Typpisinappikaasu, mekloretamiini, kloorimetiini, mustiini, mustargen tai MSG (C5H11Cl2N) on taistelukaasu ja kemiallinen ase. Se kehitettiin rikkisinappikaasusta vuonna 1935. Aineen havaittiin lamaavan valkosolujen tuotantoa, ja otettiin siitä syystä käyttöön syöpälääkkeenä veritautien kuten leukemian hoidossa. Ensimmäinen leukeemisen syövän hoidossa käytetty lääkeaine oli arseeni, käytössä vuodesta 1865.[1]
Lääkityskäytössä syöpälääkkeenä, kiinteänä suolona eli hydrokloridina[2] ollut aine liuotettiin nestemäiseksi. Sen jälkeen se injisoitiin iv.-ruiskeena laskimosuoneen. Määrä oli ollut ainakin 60-luvulla seuraavanlainen: 0,1 mg/hoidettavan henkilön painokilo. Lääkkeen ruiskuttaminen tapahtui 4:nä perättäisenä päivänä, sekä mahdollisesti tämän kuurin uusinta tapahtui 1 kk:n kuluttua edellisestä.[3]
Lääkityskäytössä, aineen vaikutus perustui siihen, että mustiini vaikuttaa kaikkein voimakkaimmin nopeasti jakautuviin soluryhmiin ja etenkin solutumaan. Pahanlaatuiset eli malignit solut, kuten syöpäsolut ovat juuri tällaisia.[3] Viiteryhmältään typpisinappikaasu kuuluu alalajiin, nimeltä alkyloivat aineet.[2]
Lääkkeenä käytettäessä typpisinappikaasun haittavaikutuksia ovat olleet kollapsit (lähde ei määrittele sitä, onko kyseessä pyörtyminen vai verenkierron häiriintyminen), vaikea ripulointi, sekä luuytimeen, imusolmukkeisiin ja maksaan sekä pernaan kohdistuvia vaurioita. Verisuoni-infektio saattoi olla sekin mahdollista tulehduksen myötä.[3]
Myöhempänä mustiinia käytettiin osana MOPP -yhdistelmähoitoa.[4] Lyhenteiden nimiyhdistelmä tarkoittaa: Mustargen-Oncovin-Prednison-Procarbatzine.
Kloorimetiinin kemiallinen kaava on C5H11Cl2N, moolimassa 156,054 g/mol ja CAS-numero 51-75-2. Kemiallisessa sodankäynnissä yhdisteestä käytetään tunnusta HN2 ja nimeä bis(2-kloorietyyli)metyyliamiini.
Muita typpisinappikaasuja
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- HN1: bis(2-kloorietyyli)etyyliamiini (CAS 538–07–8)
- HN3: tris(2-kloorietyyli)amiini (CAS 555–77–1)
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Vartiainen, Ilmari: Lääkeaineoppi – Farmakologia. s. 178 & 180. 7. uusittu p., Helsinki SHKS, WSOY 1960
- Therapia Fennica 1974 (TF-74). S. 1006–1007, Helsinki, Lääketieteenkandidaattiseura ry. 1977 ISBN 951-99041-6-6
Viitteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Medicina.fi: Kasvainten kemoterapia, Kloorimetiini (Arkistoitu – Internet Archive) (pdf)
- PubChem: Mechlorethamine (englanniksi)
- DrugBank: Mechlorethamine (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Chlormethine (englanniksi)
- ChemBlink: Chlormethine (englanniksi)