Fenetyylibromidi
| Fenetyylibromidi | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-bromietyylibentseeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)CCBr[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C8H9Br |
| Moolimassa | 185,052 g/mol |
| Sulamispiste | -56 °C[2] |
| Kiehumispiste | 220 °C[2] |
| Tiheys | 1,36 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Fenetyylibromidi eli 2-fenyylietyylibromidi (C8H9Br) on bromattuihin hiilivetyihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä muun muassa lääkeaineiden valmistamiseen.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Fenetyylibromidi on huoneenlämpötilassa väritöntä tai vaaleankeltaista nestettä. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin.[2]
Fenetyylibromidia voidaan syntetisoida bromaamalla fenetyylialkoholia[2] tai bromaamalla styreeniä peroksidien toimiessa radikaali-initiaattoreina, jolloin muodostuva bentsyylinen radikaali vastaanottaa vetybromidilta protonin abstraktioreaktiolla ja muodostuu fenetyylibromidia[3].
Fenetyylibromidia käytetään muun muassa lääkeaineiden synteeseissä. Yhdisteen reagoidessa hydratsiinin kanssa muodostuu feneltsiiniä[2] ja reaktiossa 4-piperidonin kanssa muodostuu fentanyylin synteesin väliavaihetta N-fenyylietyyli-4-piperidonia[4].
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ (2-Bromoethyl)benzene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 7.11.2015.
- ↑ a b c d e f Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 853. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)
- ↑ Malcolm Sainsbury: Aromatic Chemistry, s. 33-34. Oxford University Press, 1992. ISBN 978-0-19-855674-9 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.11.2015). (englanniksi)
- ↑ Graham Patrick: An Introduction to Drug Synthesis, s. 289. Oxford University Press, 2015. ISBN 978-0-19-870843-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.11.2015). (englanniksi)