Nerolidoli
| Nerolidoli | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3,7,11-trimetyylidodeka-1,6,10-trien-3-oli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(=CCCC(=CCCC(C)(C=C)O)C)C |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C15H26O |
| Moolimassa | 222,358 g/mol |
| Kiehumispiste | 276 °C[1] |
| Tiheys | 0,8778 g/cm3[1] |
| Liukoisuus veteen | 0,0141 g/l (20 °C)[2] |
Nerolidoli (C15H26O) on terpenoideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä esiintyy luonnossa useiden kasvien eteerisissä öljyissä. Nerolidolia voidaan käyttää hajusteissa ja muiden yhdisteiden valmistamiseen.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa nerolidoli on väritöntä nestettä. Yhdisteellä on mieto kukkaismainen tuoksu. Aine ei liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin. Nerolidolilla on neljä isomeeriä, jotka ovat (3R,6E)-, (3S,6E)-, (3R,6Z)- ja (3S,6Z)-isomeerit.[1][3][4][5] Kasvit muodostavat yhdistettä farnesyylipyrofosfaatista nerolidolisyntaasin katalysoimana[6].
Nerolidolia voidaan eristää kasveista, mutta suurin osa valmistetaan synteettisesti lähtien linalolista. Linaloli reagoi ensin etyyliasetoasetaatin tai 2-metoksipropeenin kanssa geranyyliasetoniksi. Geranyyliasetonista muodostetaan nerolidoli reaktiolla vinyylimagnesiumbromidin kanssa.[1][3]
Nerolidolia käytetään ainesosana kukkaistuoksuissa, deodoranteissa ja puhdistusaineissa. Siitä voidaan valmistaa myös muita yhdisteitä, esimerkiksi farnesolia, E-vitamiinia ja K1-vitamiinia.[1][3][5]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c d e Charles S. Sell: Terpenoids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006.
- ↑ 3,7,11-trimethyldodeca-1,6,10-trien-3-ol,mixed isomers:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 30.7.2024. (englanniksi)
- ↑ a b c Johannes Panten & Horst Surburg: Flavors and Fragrances, 2. Aliphatic Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2015.
- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1112. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 154. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ Dinesh A. Nagegowda, Michael Gutensohn, Curtis G. Wilkerson & Natalia Dudareva: Two nearly identical terpene synthases catalyze the formation of nerolidol and linalool in snapdragon flowers. The Plant Journal, 2008, 55. vsk, nro 2, s. 224-239. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 28.12.2022. (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- PubChem: Nerolidol (englanniksi)
- PubChem: cis-Nerolidol (englanniksi)
- PubChem: (3S,6E)-Nerolidol (englanniksi)
- PubChem: (3R,6E)-nerolidol (englanniksi)
- Human Metabolome Database (HMDB): Nerolidol (englanniksi)
- Human Metabolome Database (HMDB): (3S,6E)-Nerolidol (englanniksi)
- Human Metabolome Database (HMDB): (S)-Nerolidol (englanniksi)
- Human Metabolome Database (HMDB): (±)-trans-Nerolidol (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): Nerolidol (englanniksi)
- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Nerolidol (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): (3R,6E)-Nerolidol (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): (3S,6E)-Nerolidol (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Nerolidol (englanniksi)
- ChemBlink: Nerolidol (englanniksi)
- PheroBase: Semiochemical - trans-nerolidol (englanniksi)