Chimie Organique

Chapitre
p 2:
Les fonctions Organiques et Nomenclature

2) Nomenclature

Prof. Dr. Abdelkrim CHERITI

Faculté de Médecine , UTMB

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https://sites.google.com/site/poslaboratory/
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 Rappel - Fonctions
Une molécule organique est constituée :
· d'un squelette carboné (chaîne principale) constitué par des enchaînements carbonés
aux formes diverses (chaîne, cycle, ...).
· dd’insaturations
insaturations (doubles ou triples liaisons).
· de groupes fonctionnels caractéristiques des fonctions chimiques (alcool, acide,
amine...)

H H
C C H Alcane
H H

C C Al è
Alcène

C C Alcyne
y

C
C C
Aromatique
C C
C

C X Dérivé halogéné
X = F, Cl, Br, I

Alcool
C O H

C O C Ether

N C Amine
 O
C H Aldéhyde

O
C Cétone

O
Acide Carboxylique
C O H

O
C O C Ester

NOMENCLATURE
Nom usuel = nom trivial : usage
Exemple acide acétique, du latin acetum (vinaigre)

acetone
propan-2-one
acide éthanoïque

Afin de définir les noms des composés organiques, une Nomenclature

systématique
y q a été établie p par l'UICPA ((Union Internationale de Chimie Pure et
Appliquée), souvent désigné par son nom anglais IUPAC (International Union
for Pure and Applied Chemistry) ;

La nomenclature permet de :
1) Trouver le nom d’une molécule connaissant la structure.
2)) Trouver la structure d’une molécule connaissant le nom
9-(2,6,6-trimethyl-l- cyclohexenyl)-3,7-dimethyl-2,4,6,8-nonatetraen-l-ol

carvone

Structure de Base
LES HYDROCARBURES
H H
Les hydrocarbures sont des composés C C H Alcane
organiques constitués uniquement de C H H
et de H .
C C Alcène
O les
On l classifie
l ifi d’après
d’ è lles structures
t t dde
la chaîne carbonée et d’après le degré C C Alcyne
de saturation de ll’atome
atome de carbone:
C
Alcanes, Alcènes, Alcynes et C C
Benzéniques C C Aromatique
C
 Composés Organiques

Hydrocarbures Hydrocarbures Substitués

Aliphatique Aromatique
(du grec aleiphar,:
aleiphar : graisse)

Cyclique Acyclique
(linéaires, ramifiés)

Saturé
Insaturé

Alcenes Alcynes Alcanes

LES ALCANES
Les alcanes sont des hydrocarbures saturés de formule brute:
CnH2n+2 (acycliques linéaires ou ramifiés)
CnH2n (cycliques).
(c cliq es)

Représentés par R-H, R groupe alkyle

Formés que des liaisons simples C-C et C-H (liaisons ).

H
Le plus simple des alcanes est le méthane (n=1) CH4 H C H
H H H
Pour n=2 : C2H6 éthane H C C H
H H
Pàour n=3 :
C3H8 (alcane linéaire) C3H6 (alcane cyclique)
H H H H H
C
H C C C H
H C C H
H H H H H
Du méthane C1 au butane
C4 : gaz à température
ambiante et pression
p
atmosphérique

J
Jusqu’à
’à C16 : liliquides
id

Ce sont ensuite des solides

plus ou moins pâteux
(paraffines)

Représentations
F
Formule
l BBrute
t ou empirique
i i
C6H14

Formules semi-développées

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Formule développée plane.

H H H H H H
H C C C C C C H
H H H H H H

F
Formule
l ttopologique
l i ( i
(zig-zag)
)
 Règles de ll’IUPAC
IUPAC
Hydrocarbures acycliques saturés à chaîne carbonée linéaire

Les alcanes portent un nom constitué de la façon suivante :

Préfixe correspondant au nombre de carbones de la chaîne

Préfixe,

suffixe « ane ».

Tableau de quelques alcanes normaux

 Hydrocarbures acycliques saturés à chaîne carbonée ramifiée

La ramification est un substituant (ou un radical) qui est accroché à la chaîne

principale.

CH3 Cpprimaire = lié à un seul C

C secondaire= lié à 2 autres C
CH3 CH2 CH C CH3
C tertiaire = lié à 3 autres C
CH3 CH3 C quaternaire = lié à 4 autres C

La chaîne principale est toujours la chaîne carbonée la plus longue, elle porte le nom de
l'alcane correspondant.
Si une molécule présente deux ou plusieurs chaînes d'égale longueur, on choisit comme
chaîne principale, celle qui porte le plus grand nombre de substituants

En préfixe, on ajoute le nom (sans le « e » final) du groupement alkyle fixé sur la chaîne
principale On donne le plus petit indice au carbone qui porte ce groupement.
principale. groupement
Lorsqu'il y a plusieurs groupements, on numérote la chaîne dans le sens qui donne l’indice
le plus faible entre les deux modes de numérotage possibles.

Lorsqu'il y a plusieurs groupements identiques, on place les indices: di, tri, tétra, penta,
hexa, hepta, octo, nona, déca… devant le nom du groupement.
Lorsqu il y a plusieurs chaînes latérales,
Lorsqu'il latérales on les nomme dans ll'ordre
ordre alphabétique.
alphabétique Le plus
petit nombre étant affecté au groupe placé en tête dans l'ordre alphabétique

La nomenclature des chaînes latérales suit les mêmes règles que celle des chaînes
principales avec la seule exception que le carbone d'attache à la chaîne principale porte le
numéro 1 :
Le radical accroché à la chaîne p
principale.prend
p p une terminaison en y
yle.

Primaire

Secondaire

Tertiaire
 Numérotation de la chaîne

1 2 3 4 5 6
6 5 4 3 2 1
 Indices et signes
Règles
g ggénérales ((valables ppour tous les composés)
p ):
- Les indices de position sont placés immédiatement avant la partie du nom à laquelle ils se
réfèrent.
- Les indices sont reliés à la fonction par un tiret.
- S’il y a plusieurs indices qui se rapportent à la même partie, ils sont séparés par une virgule.

Ramifications multiples

Les chaînes latérales sont numérotées à partir du carbone lié à la chaîne principale.
- Si nécessaire, le nom de la chaîne secondaire est mise entre parenthèses
 SUBSTITUANTS

quelques substituants importants

Exemples
CH 3
6 5 4 3 2 1
CH 3 CH CH 2 CH CH CH 3 3-Ethyl-2,5-dimétylhexane
CH 3 CH 2
CH 3
CH3
1 2 3
CH3 C CH3 2,2-diméthylpropane
CH3

7 6 5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3
CH3 CH2 CH3 3-Ethyl-5-méthylheptane

2
1 4 6
3 5

3-Ethyl-4-méthylhexane
 Hydrocarbures
y monocycliques
y q saturés

Le nom d’un HC monocyclique saturé se forme en accolant le préfixe cyclo- au

nom de l’HC acyclique saturé

cyclobutane

CH3

CH2CH3
1-Ethyl-1-méthylcyclopropane

3-cyclopropylpentane
NB: Si le substituant est de plus grande
dimension c’est
c est lui qui est l’alcane
l alcane principal
tert-butylcyclopentane
ou 1-(1,1-diméthyléthyl)cyclopentane
 Cycloalcanes, deux cycles: CnH2n-2

nombre du carbone de 1ere cycle qui sont pas dans le pont

nombre du carbone de 2eme cycle qui sont pas dans le pont
nombre du carbone entre le pont ( les C qui fait le pont pas compter)

Le pont bicyclo [ 4 , 3 , 0 ] nonane

2 cycle nombre totale du carbone

spiro[4.4]nonane
4,4 spiro[3.5]nonane
3,5 spiro[2.6]nonane
2,6

on commance la nomoclature
( pour les ramifées )
avec les carbons des cycle
et apres les carbon du pont
7
juste pour les benzén
6 1

5 2 7,7-diméthylbicyclo[2.2.1]heptane
7 7 di éth lbi l [2 2 1]h t
4
3

4
5 3
4-éthyl-2-isopropylbicyclo[4
4 éthyl 2 isopropylbicyclo[4.1.0]heptane
1 0]heptane
6 2
1
7

2 9
1
3
8 1-méthyl-8-propylbicyclo[4.3.0]nonane
4
6
5 7

on commance la numéretation par cycle plus large ' plus nombre du carbone '
 4
5
3
2,6-diméthylspiro[4.5]décane
6 5 2
4 1

5 3
4
6 2
2,6-diméthylspiro[3.3]heptane.

7 1

si on peut dit (1,méthyl) pourquoi nous avons fait (2,6 diméthyl)

1 8 7

6 1 2 4 8 tétraméthylspiro[2 5]octane
1,2,4,8-tétraméthylspiro[2.5]octane
3
2
4 5

Hydrocarbures insaturés acycliques

1438 H