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    Examen SR 2019

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    Le document présente cinq exercices portant sur l'analyse de spectres de différentes techniques spectroscopiques pour caractériser des composés organiques. Les exercices demandent d'identifier les structures moléculaires à partir des spectres IR, RMN, de masse et d'absorption UV-visible.

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    EXAMEN DU MODULE TECHNIQUES

    SPECTROSCOPIQUES D’ANALYSE (Session de rattrapage Janvier 2019)


    (Durée 2h) Pr A.KHALLAAYOUN
    Exercice I
    Analyser le spectre IR du composé A de formule brute C6H10O.
    1°) Donner ses bandes caractéristiques.
    2°) Donner la (ou les) formule(s) développée(s) exacte(s) de A.

    Exercice II
    Analyser le spectre RMN (60MHz) du composé B de formule brute C7H14O2.
    Donner pour chaque signal le déplacement chimique , la multiplicité et l’intégration
    correspondante. Donner la structure exacte du composé B.

    1/4
    Exercice III
    Le spectre de masse ci-dessous est celui d’un composé C de formule brute C5H8O2. Il
    présente une forte bande d’absorption en UV à 215 nm ( > 104) et une bande large entre
    2500 et 3200 cm-1 en IR.
    1°) Donner la structure exacte du composé C en justifiant votre réponse par l’information
    UV.
    2°) Donner les mécanismes d’obtention des ions suivants : 83, 55, 45 et 39.
    m/e Abondance
    15.0 2.3
    27.0 34.7
    28.0 12.7
    29.0 40.3
    37.0 2.5
    38.0 5.0
    39.0 40.4
    41.0 29.5
    45.0 15.1
    53.0 17.5
    54.0 24.6
    55.0 100.0
    56.0 12.8
    57.0 12.2
    58.0 10.1
    82.0 16.6
    83.0 12.2
    85.0 3.6
    100.0 72.8
    Exercice IV
    Le spectre d’absorption électronique du composé D est représenté ci-dessous. Il a été
    réalisé avec une solution du produit dans l’éthanol de concentration (1,417.10-5 M) dans
    une cuve d’épaisseur 10 mm.
    1°) Calculer le coefficient d’extinction molaire de chaque bande.
    2°) Quel est le type de chaque bande et sa transition mise en jeu ?

    2/4
    Exercice V
    Le composé (X) présente les spectres de masse, IR et RMN 1H (60 MHz) ci-après :
    a) En normalisant à 100% l’abondance de l’ion moléculaire de m/e = 131,
    l’abondance du pic isotopique de m/e = 132 est alors de 6,96% et celle du pic m/e
    = 133 est égale à 0,6178 %. Calculer la formule brute du composé (X). Justifier
    votre réponse.
    b) Relever ses bandes caractéristiques en IR
    c) Donner ses caractéristiques de RMN
    d) En déduire sa formule développée exacte
    e) Vérifier cette formule développée à partir des fragments observés en
    spectrographie de masse. m/e = 57 ; 72 ; 84 ; 100 et 116.

    3/4
    m/e Abondance
    15.0 5.6
    27.0 2.8
    28.0 3.7
    29.0 7.3
    30.0 3.7
    32.0 3.5
    33.0 2.5
    39.0 4.5
    40.0 1.3
    41.0 16.3
    42.0 11.6
    43.0 1.7
    44.0 2.0
    55.0 2.4
    56.0 10.4
    57.0 38.3
    58.0 3.1
    59.0 13.3
    70.0 3.3
    71.0 1.8
    72.0 34.1
    73.0 15.8
    76.0 7.1
    84.0 16.7
    100.0 1.0
    116.0 100.0
    117.0 6.2

    4/4

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