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    Aldehycetone 07

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    Le document décrit plusieurs tests permettant d'identifier des aldéhydes et des cétones inconnues, notamment la formation de 2,4-dinitrophénylhydrazones, de semicarbazones, les tests de Tollens et de Schiff.

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    Travaux Pratiques

    Chimie Organique IA
    Semestre d’été 2007

    Réactions des aldéhydes et des


    cétones

    ABEGG Daniel

    Université de Genève
    Science II, Laboratoire G
    Paillasse 7

    12 juin 2007
    Table des matières

    1 Réactions des aldéhydes et des cétones 3


    1.1 Méthode de préparation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3
    1.2 Formation de 2,4-dinitrophénylhydrazones . . . . . . . . . . . . . . . . . 3
    1.2.1 Méthode de préparation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3
    1.2.2 Partie expérimentale . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3
    1.2.3 Résultats . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3
    1.2.4 Mécanisme . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4
    1.3 Formation de semicarbazone . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4
    1.3.1 Méthode de préparation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4
    1.3.2 Partie expérimentale . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4
    1.3.3 Résultats . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4
    1.3.4 Mécanisme . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4
    1.4 Test de Tollens . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5
    1.4.1 Méthode de préparation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5
    1.4.2 Partie expérimentale . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5
    1.4.3 Résultats . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5
    1.4.4 Mécanisme . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5
    1.5 Test de Schiff . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5
    1.5.1 Méthode de préparation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5
    1.5.2 Partie expérimentale . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5
    1.5.3 Résultats . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5
    1.5.4 Mécanisme . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6
    1.6 Formation d’Iodoforme, Test des méthylcétones . . . . . . . . . . . . . . 6
    1.6.1 Méthode de préparation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6
    1.6.2 Partie expérimentale . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6
    1.6.3 Résultats . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7
    1.6.4 Mécanisme . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7
    1.7 Résultats et identifications . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7
    1.8 Schéma des formules . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8
    1.9 Commentaires et discussion . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8

    1
    Chapitre 1

    Réactions des aldéhydes et des


    cétones

    Mes 2 inconnus sont les numéros 10 et 23.

    1.1 Méthode de préparation


    Dans cette expérience je vais à l’aide de points de fusions et de différents tests déterminer
    2 inconnus qui sont des aldéhydes et des cétones.

    1.2 Formation de 2,4-dinitrophénylhydrazones


    1.2.1 Méthode de préparation
    Cette réaction permet de déterminer la présence d’un groupe carbonyle puis de déterminer
    le point de fusion de l’inconnu après une filtration.

    1.2.2 Partie expérimentale


    Mise de 2 g de 2,4-dinitrophénylhydrazine dans 100 ml de méthanol et ajout lente de 4 ml
    d’acide sulfurique concentré. (La solution est déjà prepréparée).
    Mise de 3 ml de cette solution dans un ballon de 25 ml et ajout de 40 mg d’inconnu (2
    gouttes). Il y a formation d’un précipité.
    Filtration au Büchner, lavage avec de l’eau jusqu’au pH neutre.
    Tentative de recristallisation avec du méthanol mais pas de solubilité à chaud donc nou-
    velle filtration après avoir mis dans la glace. Séchage et je prend le point de fusion.

    1.2.3 Résultats
    10 23
    couleur précipité orange orange-rouge
    point de fusion ˚C 238-239 250-251

    2
    1.2.4 Mécanisme

    NO2 NO2

    R R
    H2NNH NO2 + C O C N N NO2
    R’ R’ H

    2,4−Dinitrophenylhydrazine 2,4−Dinitrophenylhydrazone

    1.3 Formation de semicarbazone


    1.3.1 Méthode de préparation
    Dans cette partie le but est le même que dans la partie précédante mais le réactif est
    le chlorhydrate de semicarbazide (car le semicarbazide est moins stable, il faudra juste
    ajouter un peu de pyridne pour libérer le semicarbazide)

    1.3.2 Partie expérimentale


    Disolution de 1.11 g de chlorhydrate de seicarbazide dans 5 ml d’eau et ajout de 0.1 g
    d’inconnu (5 gouttes) ainsi que 5 ml de méthanol et de 8 gouttes de pyridine.
    Filtration au Büchner, après avoir légèrement chauffé à 60˚C, et rinçage avec du méthanol.

    1.3.3 Résultats
    10 23
    couleur précipité blanc jaune
    point de fusion ˚C 194-195 215-216

    1.3.4 Mécanisme

    O R R O
    H2NNHCNH2 + C O C N N C NH2
    R’ R’ H

    Semicarbazide Semicarbazone

    3
    1.4 Test de Tollens
    1.4.1 Méthode de préparation
    Le test de Tollens sert à mettre en évidence les aldéhydes. En effet si il y a une aldéhyde,
    il y aura formation d’un mirroir d’argent.

    1.4.2 Partie expérimentale


    Dans une éprouvette je mets : 1 ml d’AgNO3 5% dans l’eau, 0.5 ml de NaOH 10% et
    environ 0.25 ml d’NH4+ OH 3% (jusqu’a dissolution du précipité gris).
    Dans une nouvelle éprouvette je mets 0.5 ml de la solution ci-dessus et 1 goutte de mon
    inconu. J’attend quelques instants la formation d’un mirroir.
    Le nettoyage se fait rapidement avec de l’acide nitrique.

    1.4.3 Résultats
    10 23
    Formation mirroir non oui
    espèce cétone aldéhyde

    1.4.4 Mécanisme
    O O
    2 Ag(s) +
    2 Ag(NH3) 2OH + R C + R C NH4 + H2O + 3 NH3
    −
    H O

    1.5 Test de Schiff


    1.5.1 Méthode de préparation
    Comme pour le test de Tollens, le test de Schiff mets les aldéhdes en évidence par l’ap-
    parition d’une coloration magenta. Les cétones reste orange (couleur réactif).

    1.5.2 Partie expérimentale


    0.2 g de chlorure de p-rosanilinium dans 200 ml d’eau. Après 1 heure ajout de 2 ml d’HCl
    concentré et 2 g de NaHSO3 . (Solution prépréparée).
    Je mets 1 ml de cette solution dans un éprouvette et ajout d’une goutte d’inconnu.

    1.5.3 Résultats
    10 23
    couleur magenta non oui
    espèce cétone aldéhyde

    4
    1.5.4 Mécanisme
    NH2 NH2

    − −
    Cl Cl

    SO2 ,H2O +
    + C HO2SN H2 C
    H2N

    incolore

    NH2 NH2
    OH
    HNSO2C R
    H
    − O
    Cl
    R C

    H
    HO
    + C
    R C SO2N H
    H

    magenta

    OH
    HNSO2C R
    H

    1.6 Formation d’Iodoforme, Test des méthylcétones


    1.6.1 Méthode de préparation
    Ce test mets en évidence les méthylcétones (COCH3) et l’acétaldéhyde (CH3 COH) par
    l’apparition d’iodoforme qui est un précipité jaune dont le point de fusion est de 123˚C.

    1.6.2 Partie expérimentale


    5 g de iode dans 10 g de KI dans 40 ml d’eau. (Solution prépréparée)
    Mise de l’inconnu dans un peu d’eau pour tester la solubilité.

    5
    1 goutte d’inconnu dans 0.5 ml de 1,2-diméthoxyéthane et ajout de 0.5 ml de NaOH
    10%, de 0.75 ml de la solution de d’iode ci-dessus et de 2.5 ml d’eau.

    1.6.3 Résultats
    10 23
    solubilité dans eau insoluble insoluble
    précipité jaune oui oui
    espèce méthylcétone acétaldéhyde

    1.6.4 Mécanisme
    O O
    R C CH3 − −
    + 3 I2 + 4 OH R C + CH3 I3( s) + 3 I + 3 H2O
    −
    O
    Iodoforme
    p.f. 123°C

    1.7 Résultats et identifications


    10 23
    couleur inconnu transparent jaune transparent
    pt. fus. 2,4-DNP ˚C 238-239 250-251
    pt. fus. Semicarbazone ˚C 194-195 215-216
    Test de Tollens cétone aldéhyde
    Test de Schiff cétone aldéhyde
    Solubilité dans eau insoluble insoluble
    Test des méthylcétones méthylcétone acétaldéhyde
    Identification acétophénone cinnamaldéhyde

    Valeurs théoriques
    acétophénone cinnamaldéhyde
    Formule C8 H8 O C9 H8 O
    Solubilité dans eau insoluble insoluble
    Masse moléculaire g/mol 120.66 132.15
    pt. fus. 2,4-DNP ˚C 238 155
    pt. fus. Semicarbazone ˚C 198 215

    6
    1.8 Schéma des formules

    O O

    Acetophenone Cinnamaldeyde
    C6H5COCH3 C6H5CH=CHCHO
    (120.66) (132.15)
    inconnu : 10 inconnu : 23

    1.9 Commentaires et discussion


    Au fur et à mesure que je faisais les points de fusions et les différents tests l’identités des
    inconnus devaient de plus en clair. Le dernier test (iodoforme) m’a été très utile pour
    terminer l’identification.
    En effet car pour l’inconnu 10 j’hésitait entre acétophénone et la propiophénone mais seul
    l’acétophénone est une méthylcétone.
    Dans le cas du numéro 23 c’était plus problématique car le point de fusion dans le 2,4-DNP
    est complétement différent (100˚C d’écart). J’ai donc refait les cristaux une deuxième
    fois pour réobtenir le même résultat que la première fois. Donc le dernier test m’a parmis
    de me décider entre la benzaldéhyde (qui elle à un point de fusion correct par rapport
    à ma valeur) et la cinnamaldéhyde, car la cinnamaldéhyde est une acétaldéyde et il y a
    donc eu le précipité jaune.

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