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    Chapitre3 1

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    Chap 3 : STEREOCHIMIE

    La stéréochimie c’est l’étude de la forme des molécules dans l’espace et des


    conséquences qui en résultent.

    On distingue la stéréochimie, statique et dynamique :

    - La stéréochimie statique étudie les données concernant la structure des


    molécules, c’est à dire la disposition dans l’espace des atomes les uns par
    rapport aux autres ;
    - La stéréochimie dynamique concerne le déroulement stérique des molécules
    engagées dans une réaction.

    I- RAPPEL : GEOMETRIE DES MOLECULES ET HYBRIDATION DE


    L’ATOME DU CARBONE

    I- 1- Orbitales atomiques, orbital moléculaire et liaison chimique :

    Dans le modèle ondulatoire de l’atome, chaque électron d’un atome est décrit par
    une fonction d’onde Ψ qu’on appelle aussi orbital atomique. Cette dernière est
    solution de l’équation de Schrödinger : H Ψ = E Ψ

    Formes des O.A. s et p ( O.A. les plus utilisées en Ch. Org.)


    La liaison covalente entre deux atomes A et B est réalisée par recouvrement de leurs
    O.A.

    On distingue deux types de recouvrement : axiale et latérale.

    - Par recouvrement axiale on forme une liaison σ : symétrie axiale.


    -Par recouvrement latérale, on forme une liaison л :

    I- 2- HYBRIDATION DE L’ATOME DU CARBONE :

    I- 2- a- Principe :

    Les formes des orbitales atomiques (s, p, d et f) est le résultat mathématique de


    l’équation de Schrödinger. La disposition géométrique des liaisons formées à partir
    des O.A., de l’état fondamental des atomes, n’est pas toujours conforme à la réalité
    observée. Pour retrouver des résultats mathématiques conforment à l’observation,
    on peut combiner linéairement les solutions de l’équation de Schrödinger et on
    ajustera les coefficients de façon à retrouver les angles de liaison compatibles avec
    l’expérience. Cette opération s’appelle l’hybridation.
    I- 2- b- Le carbone saturé (tétragonal) :

    Géométrie tétraédrique :

    Exp : méthane

    Comment l’état d’hybridation sp3 du carbone explique sa géométrie tétraédrique:

    On justifie l’existence de 4 liaisons identiques, dirigées selon le schéma tétraédrique,


    en admettant que l’O.A. 2s et 3 O.A. 2p ne restent pas distinctes, mais se réorganisent
    pour former 4 orbitales identiques dirigées vers les sommets d’un tétraèdre (Ө =
    109° 28’, appelées orbitales hybrides sp3.
    L’état d’hybridation de l’atome du carbone est dit sp 3.
    Exp :

    I- 2- c- Le carbone doublement lié ( trigonal ) :

    L’atome du carbone se trouve dans l’état d’hybridation sp 2 :

    Il y’a réorganisation de l’O.A. 2s avec 2 O.A. 2p pour former 3 O.A. hybrides


    identiques dont les axes de symétries sont coplanaires (Ө = 120°).
    Une double liaison C=C associe 2 C trigonaux : elle comporte une liaison σ, formée
    par le recouvrement coaxial de deux O.A. hybrides sp 2 et une liaison л formée par
    le recouvrement latéral des deux O.A. 2p non hybrides (2p z).
    I- 2- c- Carbone triplement lié ( digonal) :

    L’atome de carbone se trouve dans l’état d’hybridation sp : combinaison de l’O.A.


    2s avec une O.A. 2p (py) pour former 2 O.A. hybrides sp (Ө = 180°).
    Une triple liaison C C associe 2 C digonaux : Le recouvrement coaxial de deux
    O.A.hybrides sp forme la liaison σ et le recouvrement latéral, 2 par 2, des O.A. 2p
    (px et pz) forme deux liaisons л.

    - Représentation de recouvrement des O.A de la molécule de l’acétylène (C2H2):

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