Atome de Carbone Et Ses Liaisons

Atome de Carbone et ses liaisons
La chimie organique est la chimie du carbone, tout composé possédant au moins un atome de carbone
est dit composé, soit naturel ou synthétique. Les composés organiques sont essentiellement constitués de
carbone et d’hydrogène (squelette hydrocarboné) auquel on retrouve d’autres éléments fixés tels que :
- Les halogènes : le fluore, le chlore, le brome, et l’iode.
- Les métaux tels que : le cuivre, le magnésium, le fer……
- Les non métaux tels que l’oxygène, le soufre, l’azote, le phosphore et le bore.
A part le carbone et l’hydrogène, tous les autres éléments qui entrent dans la composition
chimique d’un composé organique sont appelés les hétéroatomes
I-1- Notion fondamentales d’atomistique

I-1-1 Modèle de Bohr-Rutherford
Les atomes sont constitués d’un noyau autour duquel sont disposés des électrons. Le noyau renferme
des protons et des neutrons. Le nombre de masse A est égal à la somme du nombre de protons et de
neutrons.
Les électrons circulent sur des orbites, appelées couches électroniques. Chaque couche
électronique correspond à un niveau d’énergie précis.
Le nombre Z désigne le nombre de protons qui est égal au nombre d’électrons. Les atomes qui
diffèrent par A mais qui ont le même Z sont des isotopes.
Exemple : isotopes de l’élément hydrogène : 1H ; deutérium 2H; tritium 3H
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I-1-2- Les orbitales atomiques

L’orbitale d’un électron dans un atome est le lieu géométrique de l’espace où il existe une très forte
probabilité de le trouver.
Chaque orbitale atomique est caractérisée par quatre nombres:
- Le nombre quantique principal n (n = 1, 2, 3…) définit une couche, Chaque couche comporte une ou
plusieurs sous-couches appelées orbitales atomiques (O.A.) définie par le triplet (n, l, ml).
- Le nombre quantique azimutal l (l = 0, 1, 2, ..., n − 1) définit la forme de l’orbitale, à chaque valeur de
l, correspond un type d’orbitale (s, p, d, f…).
- Le nombre quantique magnétique m (− l ≤ m ≤ + l) définit la position de l’orbitale atomique dans
l’espace.
- Le spin s rend compte de la rotation de l’électron sur lui-même, il ne peut prendre que les deux valeurs
+ 1/2 (état α noté ↑) et − 1/2 (état β noté↓). Deux électrons de même spin sont dits parallèles et deux
électrons de spins opposés sont dits antiparallèles ou appariés.
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I-1-3- Configuration électronique
La configuration électronique d’un atome est la répartition des électrons dans les orbitales. Le
remplissage de ces orbitales par les électrons se fait selon trois règles :
- Règle de Klechkowsky: les orbitales sont remplies par ordre d’énergie croissante.
- Le principe d’exclusion de Pauli: dans une orbitale il ne peut y avoir que deux électrons de spins
opposées (+ ½, - ½).
- La règle de Hund: l’état le plus stable est obtenu lorsqu’un maximum d’orbitales de même énergie est
occupé par des électrons de spin identique.
I-2- L’atome de carbone

Le carbone appartient à la 4ème famille des éléments. Son numéro atomique, (Z), est 6.
I-2-1- Configuration électronique de l’atome de carbone
Il possède donc 6 électrons e– (deux sur la couche 1, et quatre sur la couche 2) qui gravitent autour du
noyau, lequel est constitué de 6 protons chargés positivement ce qui confère la neutralité électrique de
l’atome.
Selon les principes de remplissage annoncés, le carbone possédant 6 électrons (Z=6), la répartition
se fera comme suit :
- 02 électrons se placent dans la case 1s (les 2 électrons possédant des spins opposés)
- puis, 02 électrons se placent dans la case 2s (les 2 électrons possédant des spins opposés)
- puis, 02 électrons se placent dans deux cases 2p (px,py) et une des cases 2p (pz) restera vide ou
vacante
Figure 1 : Configuration de l’atome de carbone à l’état fondamentale

La couche de valence (C.V.) d'un élément correspond à la dernière couche électronique (C.E.) non-
saturée. Seule cette couche de valence intervient dans la formation des liaisons chimiques.
La valence d'un élément correspond au nombre d'électrons célibataires.
Selon cette répartition, 4 électrons se trouvent dans la couche la plus externe (appelée aussi couche
périphérique ou couche de valence), avec deux orbitales 2p (px,py) à moitié remplies; Ce qui laisse
supposer que l'atome de carbone ne peut former que deux liaisons covalentes. Cet état ne permet pas
d'expliquer l'existence du méthane (tétravalence du carbone).
On remarquera que la faible différence d'énergie entre les sous-couches 2s et 2p , peut justifier le
passage d’un des deux électrons de l’orbitale 2 s vers 2p(px), et ainsi peut expliquer la tétravalence
du carbone.
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I-2-2- Les liaisons des molécules carbonées:: Hybridation des orbitales du carbone
l’hybridation des orbitales du carbone permet d’expliquer la tétravalence du carbone et la géométrie

des molécules carbonées. L’hybridation ne concerne que la couche électronique externe du carbone.
Elle implique d’abord la promotion d’un électron de l’orbitale 2s dans l’orbitale 2pz.
Figure 2 : Aspect des orbitales hybridées
L’hybridation est la réorganisation de n orbitales atomiques pour former n orbitales atomiques

hybrides identiques.
Trois hybridations sont possibles pour l’atome de carbone. Toutes les orbitales hybrides du carbone
comporteront deux lobes : un grand et un petit. Les couches de basses énergies ne sont pas affectées
par l’hybridation.
a- Hybridation sp3 (tétragonale)
Ce type d’hybridation met en jeu les quatre orbitales de la couche externe. A partir de 1s et de 3p, il se
forme quatre orbitales hybrides sp3.
1s + 3p → 4sp3
Les quatre orbitales hybridées sont identiques. Elles forment entre elles des angles de 109,28°. Leurs
axes partant du noyau sont dirigés vers les sommets d’un tétraèdre régulier
Exemple de carbone hybridé sp3 : le méthane
Les quatre liaisons formées sont des simples liaisons identiques, formant des angles de 109,28 °. Comme
le recouvrement des orbitales est axial, il s’agit de liaison σ. On représente chaque liaison par un trait. La
liaison σ entre deux carbones permet la rotation de chaque carbone l’un par rapport à l’autre.
Figure 3 : Représentation du méthane
b- Hybridation sp2 (trigonale).
A partir de 1s et de 2p, il se forme trois orbitales hybridées sp2 :
1s + 2p → 3sp2
Il reste donc une orbitale p non hybridée qui reste inchangée. Les trois orbitales hybridées sont
coplanaires. Elles forment entre elles des angles de 120 °. L’axe de l’orbitale p non hybridée est
perpendiculaire au plan des orbitales hybridées.
Exemple de carbone hybridé sp2 : l’éthylène
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Les orbitales hybridées sp2 vont former par recouvrement axial une liaison σ entre les deux carbones. De
même, il se forme une liaison σ entre les carbones et chacun des hydrogènes.
Les deux orbitales p non hybridées vont former, par recouvrement latéral, une liaison π. Le plan des
électrons π est perpendiculaire à celui de la molécule.
Il existe donc deux liaisons (une double liaison) entre les atomes de carbone : une σ et une π.
Figure 4 : Le carbone sp2. Orbitales hybrides sp2 (gris) et orbitale p non hybridée (blanc)
La molécule est plane et les angles de liaisons sont de 120°. La double liaison ne permet pas la
rotation d’un carbone par rapport à l’autre.
Dans l’écriture courante de l’éthylène (et plus généralement des molécules ayant des liaisons
multiples), on représentera les liaisons σ et π de la même façon par un trait. Mais il ne faut pas
oublier que ces deux liaisons sont très différentes.
Figure 5 : Représentation de l’éthylène. Liaison σ (gris) et liaison π (blanc)
c- Hybridation sp (digonale)
A partir de 1s et de 1p, il se forme deux orbitales hybridées sp.
1s + 1p → 2 sp
Il reste donc deux orbitales p non hybridées. Les deux orbitales hybridées sp sont alignées (leurs
axes forment des angles de 180). Les deux orbitales p non hybridées sont perpendiculaire entre elles
et l’axe des orbitales hybridées.
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Figure 6 : Le carbone sp
Exemple de carbone hybridé sp : l’acetylène
Deux orbitales hybridées sp forment par recouvrement axial une liaison σ entre les deux carbones.
Les deux autres forment également des liaisons σ entre chaque carbone et un hydrogène. Les
orbitales p non hybridées se recouvrent pour donner des liaisons π. Les deux
carbone sont ainsi triplement liés. Là encore, dans l’écriture courante ces trois liaisons bien qu’ayant
un comportement très différent, seront représentées par des traits identiques.
Figure 7 : Représentation de l’acétylène. Liaison σ (gris), liaison π dans le plan de la feuille

(gris) et liaison π dans un plan horizontal perpendiculaire à la feuille (noir).
Les quatre atomes de la molécule d’acétylène sont alignés.

Les types de liaisons formées par le carbone
Le carbone peut former différents types de liaisons covalentes :
 Liaisons simples (C–C) : Une liaison simple est formée par un recouvrement d’orbitales
sp3sp^3sp3, avec une seule liaison sigma. Ex : alcanes.
 Liaisons doubles (C=C) : Une liaison double comporte une liaison sigma et une liaison pi,
résultant de l'hybridation sp². Ex : alcènes.
 Liaisons triples (C≡C) : Une liaison triple comprend une liaison sigma et deux liaisons pi,
résultant de l'hybridation sp. Ex : alcynes.
Propriétés des liaisons du carbone
Les liaisons covalentes que forme le carbone sont généralement :
 Fortes et stables : Les liaisons C–C et C–H sont stables, ce qui permet la formation de longues
chaînes ou réseaux.
 Polarisées ou non polarisées : Selon l’électronégativité des atomes voisins, les liaisons peuvent
être polarisées (ex : C–O, C–Cl) ou non polarisées (ex : C–C, C–H).
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I-1- Notion fondamentales d’atomistique

I-1-2- Les orbitales atomiques

I-2- L’atome de carbone

I-2-1- Configuration électronique de l’atome de carbone

Figure 1 : Configuration de l’atome de carbone à l’état fondamentale

l’hybridation des orbitales du carbone permet d’expliquer la tétravalence du carbone et la géométrie

Figure 2 : Aspect des orbitales hybridées

L’hybridation est la réorganisation de n orbitales atomiques pour former n orbitales atomiques

a- Hybridation sp3 (tétragonale)

Exemple de carbone hybridé sp3 : le méthane

Figure 3 : Représentation du méthane

b- Hybridation sp2 (trigonale).

A partir de 1s et de 2p, il se forme trois orbitales hybridées sp2 :

Exemple de carbone hybridé sp2 : l’éthylène

Figure 5 : Représentation de l’éthylène. Liaison σ (gris) et liaison π (blanc)

A partir de 1s et de 1p, il se forme deux orbitales hybridées sp.

Exemple de carbone hybridé sp : l’acetylène

Figure 7 : Représentation de l’acétylène. Liaison σ (gris), liaison π dans le plan de la feuille

Les quatre atomes de la molécule d’acétylène sont alignés.

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