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    Le document décrit la structure du carbone et les différents types de liaisons carbone-carbone. Il présente ensuite les principaux groupements fonctionnels et les différents types d'isomérie.

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    LE SQUELETTE CARBONÉ

    1 – Structure spatiale du carbone


    L’atome de carbone est tétravalent.

    Structure spatiale Tétragonal Trigonal Digonal


    du carbone

    Type de liaison Liaison simple Liaison double Liaison triple


    (saturée) (insaturée) (insaturée)

    Famille Alcane Alcène Alcyne


    d’hydrocarbure
    CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2

    Conséquences Libre rotation Molécule plane et Molécule


    autour de la liaison rigidité de la double linéaire et
    simple et possibilité liaison et possibilité de rigidité de la
    d’énantiomères diastéréoisomères. triple liaison.
    2 – Les principaux groupements fonctionnels
    Exercice : Représenter la formule développée des molécules suivantes et donner leur
    formule brute, leur masse molaire puis entourer et nommer les groupements
    fonctionnels.

    On donne : M(H) = 1 g.mol-1 ; M(C) = 12 g.mol-1 ; M(N) = 14 g.mol-1 ; M(O) = 16 g.mol-1

    Aspirine (acide acétylsalicylique)

    Paracétamol

    3 – Isomérie
    3.1 – Définition des isomères
    Ce sont des molécules ayant même formule brute mais des formules développées
    ou semi-développées différentes.
    On distingue deux types d’isomérie : l’isomérie de constitution et la stéréoisomérie.
    3.2 – Isomérie de constitution (ou isomérie plane)

    3.2.1 – Isomérie de chaine ou de squelette


    Les squelettes carbonés sont différents.

    Exemple :

    2-méthylbutane 2-2-diméthylpropane

    3.2.2 – Isomérie de position


    Le squelette de base est le même mais la position de la fonction ou du substituant
    diffère.

    Exemple :

    Butan-2-ol butan-1-ol
    3.2.3 – Isomérie de fonction
    Les fonctions chimiques sont différentes.

    Exemple : C3H6O

    Acétone (fonction cétone) propanal (fonction aldéhyde).

    3.3 – Stéréoisomérie
    Ce sont des composés ayant la même formule de constitution mais qui diffèrent par la
    disposition des atomes dans l’espace (ou tridimensionnelle).
    On distingue deux types de stéréoisomérie : l’énantiomérie et la diastéréoisomérie.

    3.3.1 – Notion de carbone asymétrique


    Un atome de carbone C est dit asymétrique s’il porte quatre atomes ou groupements
    d’atomes tous différents.

    Notation : C*

    Exemple :

    CH3 І
    Cl — C* — CH2 — CH3
    І
    H
    Exercice : repérer sur les molécules suivantes (acides aminés, polyol et molécule
    d’adrénaline) le ou les carbones asymétriques.

    NH2 — CH — COOH
    І
    CH3

    CH2OH — CHOH — CHOH — CH3

    3.3.2 – Énantiomères
    Deux énantiomères sont deux molécules qui sont images l’une de l’autre dans un
    miroir et non superposables. Elles sont alors dites « chirales » .
    La plupart des énantiomères possèdent des propriétés physico- chimiques identiques, à
    l’exception de leur pouvoir rotatoire :
    • dextrogyre.
    • lévogyre.

    3.3.3 – Diastéréoisomérie
    Les diastéréoisomères sont des molécules qui ont le même enchainement d’atomes,
    mais qui ne sont ni superposables, ni image l’une de l’autre dans un miroir.
    C’est le cas, par exemple des molécules ayant des doubles liaisons.
    • L'isomère Z :

    • L'isomère E :

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