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Fiche Complementaire Bio112 2023 - 023615

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FICHE COMPLEMENTAIRE

PARTIE 1
Nomenclature et Stéréochimie des molécules organiques
Exercice 1
Ecrivez le nom des molécules suivantes selon les règles de l’UICPA

Exercice 2
Donnez les structures des composés dont les noms systématiques sont les suivants
1) 4-cyano-N-,éthylbutanamide
2) 3-méthyl-1-(méthylthio)butane
3) 2-methylhexanenitrile
4) 1-allyl-3-méthylcyclohexène
5) 3,3,N,N-tétraméthylbutylamine

6) 3,3,4-triméthylnona-1,6-diyne

7) 5-cyclopentyloxycyclopenta-1,3-diène

8) 6-hydroxy-3-méthylhept-2-én-4-yn-1-al

9) bischlorométhylether

10) 1-(but-2-ényl)cyclohexène

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Exercice 1
1. Donnez la représentation de Newman des molécules suivantes, indiquées ici en
représentation de Cram

2. Donner la représentation en Newman des dérivés du cyclohexane suivants :

3. Donnez la représentation de Cram des molécules suivantes, ici indiquées en


représentation de Newman

Exercice 2
1. Représenter selon Newman toutes les conformations décalées et éclipsées des
molécules suivantes :
a) 1-bromo-2-chloroéthane
b) 2,2-dichloropropanol (axe C1-C2)
2. Les molécules suivantes sont-elles chirales ou achirales ? Indiquez les éventuels
carbones asymétriques d’un astérisque.

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3. Selon les règles séquentielles de Cahn-Ingold-Prelog, quel est l’ordre de priorité des
groupements suivants ?

PARTIE 2 QCM
1- Soit C4H8ONCl, la formule brute d’une molécule A. Quelle sont les affirmations
certainement fausses
a- A est une molécule cyclique
b- A possède une double liaison
c- A est une molécule saturée linéaire
d- A possède une triple liaison
2- Soit la molécule de formule brute C5H9O2N2Cl. Son nombre d’insaturation est :
a) 2 b) 3 c) 1 d) 0
3- Parmi les molécules ci-après, choisir celles qui sont isomères de chaine

a) b) c) d)

4- Identifier les isomères de chaines

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a) b) c) d)

5- Parmi les composés suivants, identifier les isomères de fonction

6- Soit le composé A ci-dessous, quel est son nom systématique ?

a) Oct-3-èn-6-yne b) oct-6-yn-3-ène c) oct-5-èn-2-yne


b) d) oct-2-yn-3-ène e) oct-3-èn-2-yne

7- Quel est le nom de la molécule ci-dessous:

a) Non-7-èn-1-yne b) Non-2-èn-8-yne c) Non-1-yn-7-ène d) Non-8-


yn-2-ène
e) Non-2-èn-1-yne
8- Identifiez le composé ci-dessous :

a) Hept-1-en-1-yne b) Hept-1-èn-6-yne c) Hept-6-èn-1-yne d) Hept-1-


yn-6-ène
e) Hept-6-yn-1-ène

9- Soit les quatre groupements suivants, classez les par ordre croissant suivant les
règles de Cahn-Ingold-Prelog
A: B: C: D:
a) A< B < D < C b) D < B < A < C c) A > C >> B > D d) D
>B>C>A

10- Classez les groupes suivants selon les règles de Cahn-Ingold-Prelog

A: B: : C: D:

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a) A < B < C <D b) A> B > C > D c) D > C > A > B d) A < B < C
<D

11- Un carbone asymétrique est:


a) Tétraédrique b) quaternaire c) tétragonal d) quatrigonal
12- Dans une double liaison, l’atome de carbone est :
a) Tétravalent b) trigonal c) tétraédrique d) asymétrique

13- Cette molécule possède combien de stéréoisomères ?

a) 1 b) 2 c) 3 d) 4
14- Cette molécule possède combien de stéréoisomères ?

a) 1 b) 2 c) 3 d) 4
15- Cette molécule possède combien de stéréoisomères :

a) 2 b) 4 c) 6 d) 8

16- Cette molécule possède combien de stéréoisomères

a) 1 b) 2 c) 3 d) 4
Soit la molécule suivante :

17- C’est une représentation de :


a) Cram b) Newman c) en perspectives d) cyclique

18- Sa formule brute est :


a) C2H8O2 b) C3H8O2 c) C2H6O2 d) C3H8O

19- Une autre représentation de cette molécule dans cette conformation est:

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a) b) c) d)

20- La stéréochimie de cette molécule est :

a) R b) 2R, 3S c) 2R,3S c) S
21- Déterminez la stéréochimie de cette molécule :

a) 1S, 2R b) 2S, 3R c) 1R, 2S d) 2R, 3S


22- choisir la ou les proposition(s) juste

a) C’est une conformation éclipsée


b) C’est la conformation la plus stable
c) C’est une conformation du butane
d) Cette conformation a une énergie plus basse que celle des autres conformations
éclipsées
23- Choisir la ou les proposition(s) justes

a) C’est la conformation la plus stable du butane


b) Elle possède une énergie maximale
c) Elle possède une énergie minimale
d) C’est la conformation la moins stable du butane

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