Rappel Et Exercices Chimies

a, Notion de degré d’insaturation
Considérons un alcane aliphatique. Sa formule brute est de la forme CnH2n + 2. À chaque

fois que l’on retire à cet alcane deux atomes d’hydrogène on dira que l’on a un degré
insaturation supplémentaire. Ainsi, un composé de formule brute CnH2n + 2 aura zéro degré
d’insaturation, un composé de formule brute CnH2n aura un degré d’insaturation, CnH2n – 2
deux… Une insaturation correspond à une
double liaison ou à un cycle.
Comment trouver facilement ce degré d’insaturation dans le cas général ? Si on considère une
molécule de formule brute CcHhNnOoXx où c, h, n, o et x sont bien évidemment des nombres
entiers, le degré d’insaturation i est donné par la formule :
Ainsi, en appliquant cette formule, le composé de formule brute C2H5Br aura zéro
insaturation, le composé C5H10O une insaturation et le composé C3H5N deux.
b) Représentation de Fischer
Le principe de la représentation de Fischer est le suivant :

-On écrit verticalement la chaîne carbonée principale en plaçant en haut le carbone ayant le
plus petit indice en nomenclature (IUPAC) (carbone le plus oxydé).
-Les liaisons dirigées vers l’observateur sont placées sur l’horizontal.
-Les liaisons dirigées vers l’arrière sont placées sur la verticale.
-Au croisement de la verticale et de l’horizontal c’est le C asymétrique (C*)
Passage de Cram à Fischer :
Remarque :
On peut déterminer la configuration absolue sur la projection de Fischer :
Si le substituant 4 est placé sur la verticale on lit directement la séquence 1→2→3 (vers
la droite c’est R, vers la gauche c’est S). Si le substituant 4 est sur l’horizontal on
regarde le sens 1→2→3 puis on inverse ce sens pour trouver soit R soit S.
Précautions :
A partir de la projection de Fischer :
- Une rotation dans le plan de 180° ne change pas la configuration absolue de C*.
- Une rotation de 90° dans le plan change la configuration absolue de C* à son inverse.
- Une rotation de 180° hors du plan change aussi la configuration absolue du C*.
En général : un nombre pair de permutations de substituant conserve la configuration
de C*, et un nombre impair inverse la configuration.
C) Molécules avec plusieurs carbones asymétriques :
De telles molécules sont fréquentes dans la nature : sucres, protéines ……

Si la molécule contient n carbones asymétriques le nombre maximal de
stéréoisoméres possibles est 2n. Dans ce cours seul le cas avec n=2 sera traité.
Exemple 1 :
Deux carbones asymétriques C2* et C3*

→ 4 stéréoisoméres.
* Classement des 4 substituants de
chaque C* (CIP)
C2*: OH>CO2H>C3>H
C3*: OH>CO2H>C2>H
Les 4 stéréoisoméres possibles sont : (2R, 3R); (2S, 3S);(2R, 3S);(2S, 3R).
(I, II) et (III, IV) sont des couples d’énantiomères

* Les stéréoisomères de chacun des couples suivants :
(I, III) ; (I, IV) ; (II, III) et (II, IV)
diffèrent l’un de l’autre par la configuration absolue d’un seul C*, ils forment des
couples de diastéréoisomères.
Deux diastéréoisomères ont des propriétés physiques et chimiques différentes. Leur
mélange équimolaire est optiquement actif. Leur séparation se fait par les méthodes
classiques (distillation…)
Exercices 1
1. Indiquer le degré d’hybridation de tous les atomes de carbone de la molécule de
propanediène (allène). On indiquera également sur un schéma l’arrangement du nuage
2.Après avoir précisé le type d’hybridation pour les atomes autres que l’hydrogène,
prévoir la géométrie des composés suivants :
4. Parmi ces affirmations concernant la géométrie des molécule obtenue , lesquelles sont
correctes ?
❏ a. H2O est linéaire.
❏ b. H2CO est de géométrie plane triangulaire.
❏ c. NH3 est de géométrie plane triangulaire.
5. Parmi ces affirmations concernant la formule de Lewis d’un composé moléculaire,
lesquelles sont correctes ?
❏ a. La formule de Lewis fait apparaître tous les éléments qui composent l’espèce.
❏ b. La formule de Lewis fait apparaître tous les électrons des atomes qui composent
l’espèce.
❏ c. Un électron célibataire est représenté par un point.
❏ d. Un doublet d’électrons localisé sur un atome est appelé doublet liant
Exercice 2 :
butane-2,3-diol, faire des représentation de cram, Newman, Fischer

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Considérons un alcane aliphatique. Sa formule brute est de la forme CnH2n + 2. À chaque

Le principe de la représentation de Fischer est le suivant :

C) Molécules avec plusieurs carbones asymétriques :

De telles molécules sont fréquentes dans la nature : sucres, protéines ……

Deux carbones asymétriques C2* et C3*

(I, II) et (III, IV) sont des couples d’énantiomères

butane-2,3-diol, faire des représentation de cram, Newman, Fischer

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