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    Chapitre C1

    Molécules

    Notions et contenus Capacités exigibles


    Citer les ordres de grandeur de longueurs et d’énergies de liaisons covalentes.
    Liaison covalente localisée.
    Déterminer, pour les éléments des blocs s et p, le nombre d’électrons de
    Schéma de Lewis d’une molécule ou
    valence d’un atome à partir de la position de l’élément dans le tableau
    d’un ion monoatomique ou d’un ion
    périodique.
    polyatomique pour les éléments des
    Établir un schéma de Lewis pertinent pour une molécule ou un ion.
    blocs s et p.
    Identifier les écarts à la règle de l’octet.
    Associer qualitativement la géométrie d’une entité à une minimisation de son
    énergie.
    Comparer les électronégativités de deux atomes à partir de données ou de
    Géométrie et polarité des entités leurs positions dans le tableau périodique.
    chimiques Prévoir la polarisation d’une liaison à partir des électronégativités comparées
    Électronégativité : liaison polarisée, des deux atomes mis en jeu.
    moment dipolaire, molécule polaire. Relier l’existence ou non d’un moment dipolaire permanent à la structure
    géométrique donnée d’une molécule.
    Déterminer direction et sens du vecteur moment dipolaire d’une liaison ou
    d’une molécule de géométrie donnée.
    Citer les ordres de grandeur énergétiques des interactions de van der Waals et
    Interactions de van der Waals. de liaisons hydrogène.
    Liaison hydrogène ou interaction par Interpréter l’évolution de températures de changement d’état de corps purs
    pont hydrogène. moléculaires à l’aide de l’existence d’interactions de van der Waals ou par
    pont hydrogène.
    Grandeurs caractéristiques et
    propriétés de solvants moléculaires : Associer une propriété d’un solvant moléculaire à une ou des grandeurs
    moment dipolaire, permittivité caractéristiques.
    relative, caractère protogène. Interpréter la miscibilité ou la non-miscibilité de deux solvants.
    Mise en solution d’une espèce Interpréter la solubilité d’une espèce chimique moléculaire ou ionique.
    chimique moléculaire ou ionique.

    Questions de cours
    â Définir la liaison covalente et citer les ordres de grandeur de sa longueur et de son énergie de liaison.
    â Énoncer la règle du duet et la règle de l’octet et donner la valence d’atomes courants.
    â Citer les écarts à la règle de l’octet et en donner des exemples.
    â Expliquer le principe de la théorie VSEPR et donner des exemples de géométries simples
    â Expliquer l’origine de la polarisation d’une liaison covalente et définir son moment dipolaire ; justifier les conditions de
    polaritsation d’une molécule.
    â Décrire les forces intermoléculaires (interactions de van der Waals et liaison hydrogène) et donner leur ordre de grandeur
    énergétique.
    Documents [C1] Molécules

    Document 1. Longueurs et énergies de liaisons covalentes


    Liaison Énergie (kJ · mol−1 ) Longueur (pm)
    H H 432 75
    O O 494 121
    N N 942 110
    F F 155 142
    Cl Cl 240 199
    Br Br 192 228
    H F 565 92
    H Cl 428 127
    H Br 362 141
    C C 345 154
    C C 597 134
    C C 835 120

    Document 2. Méthode de construction de la représentation de Lewis d’une molécule


    1. On compte le nombre total N d’électrons de valence présents dans la molécule, en sommant celles des atomes présents.
    S’il s’agit d’un ion, on rajoute ou en enlève des électrons.
    On divise ce nombre par deux pour connaître le nombre de doublets d’électrons à répartir dans la molécule (si N est
    impair, c’est qu’il y aura un électron célibataire).
    2. On dispose les atomes « avec bon sens » en tenant compte de leur valence : un atome monovalent comme H ou Cl sera
    toujours en périphérie de la molécule tandis que C ou N sera plutôt au centre. Pour tous les oxydes (CO2 , SO3 . . . ), les
    oxygènes sont périphériques (ils sont venus oxyder l’atome central).
    3. On répartit d’abord des doublets pour former des liaisons simples entre les atomes centraux et leurs voisins.
    4. On complète l’octet de chaque atome périphérique en lui rajoutant le nombre de doublets nécessaires.
    5. S’il en reste, on reporte les doublets restants sur les atomes centraux.
    6. Si les atomes centraux ne vérifient pas l’octet, on forme des liaisons multiples grâce à des doublets que l’on prend sur les
    atomes périphériques, jusqu’à ce que tous les atomes vérifient loctet (si cest possible !).
    7. On attribue, si besoin est, des charges formelles aux atomes qui ne présentent pas leur valence habituelle.

    Document 4. Liaison hydrogène dans l’eau

    2/5
    Documents [C1] Molécules

    Document 3. Théorie VSEPR

    n + m Forme générale Formule Cram Géométrie Angle


    2 AX2 E0 X A X linéaire 180°

    AX3 E0 A trigonale plane 120°


    X X
    3

    AX2 E1 A coudée 119°


    X X
    X

    AX4 E0 A tétraédrique 109,5°


    X
    X
    X

    4
    AX3 E1 A pyramidale trigonale 107,3°
    X
    X
    X
    X

    AX2 E2 A coudée 104,5°


    X

    X
    X
    5 AX5 E0 X A bipyramidale trigonale 90°,120°
    X
    X
    X
    X X
    6 AX6 E0 A octaédrique 90°
    X X
    X
    3/5
    Exercices de cours [C1] Molécules

    Exercice de cours A. Représentation de Lewis d’atomes ou d’ions monoatomiques


    Pour les atomes ou ions suivants, déterminer la nombre d’électrons de la couche de valence en s’aidant de la classification
    périodique, puis donner leur représentation de Lewis :
    He S Mg N Br Xe P3− C+ O− Ca2+

    Exercice de cours B. Représentations de Lewis de molécules


    Donner la représentation de Lewis des molécules ou ions polyatomiques suivants.

    1. méthane CH4 4. méthanol CH4 O 7. ion ammonium NH+


    4
    2. éthane C2 H6 5. dioxyde de carbone CO2 8. ion cyanure CN−
    3. éthène C2 H4 6. acide méthanoïque CH2 O2 9. ion nitrosonium NO+

    Exercice de cours C. Géométrie de molécules


    Prévoir la géométrie de ces molécules grâce à la théorie V.S.E.P.R.

    1. trichlorure de phosphore PCl3 3. cyanure d’hydrogène HCN


    2. hexafluorure de soufre SF6 4. ion nitrite NO−
    2

    Exercice de cours D. Molécules polaires


    Chercher quelles molécules sont polaires parmi celles-ci et représenter leur moment dipolaire.
    On donne l’électronégativité des éléments concernés : χH = 2,20, χB = 2,04, χC = 2,55, χN = 3,04, χO = 3,44, χCl = 3,16.

    1. N Cl H H
    H H
    H O 5. H B
    3. C
    Cl Cl
    Cl 4. C H
    2. O O
    H H
    H

    Exercice de cours E. Forces intermoléculaires et températures d’ébullition


    Justifier les évolutions pour les températures d’ébullition.

    Espèce Propane Propanone Propan-2-ol

    O OH

    1. CH2 C C
    Formule CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

    θeb /°C -42 56 83

    Espèce (E)-1,2-dichloroéthène (Z)-1,2-dichloroéthène

    Cl H H H

    2. Formule C C C C

    H Cl Cl Cl

    θeb /°C 48 60

    Espèce H2 N2 O2 F2 Cl2 Br2


    3.
    Teb /K 20 77 90 85 238 331

    4/5
    Travaux Dirigés [C1] Molécules

    Exercice 1. Représentation de Lewis de molécules ou d’ions polyatomiques


    Proposer un schéma de Lewis pour les entités suivantes, ne comportant pas de cycle. L’atome central est indiqué en gras.
    1. dichlorométhane CH2 Cl2
    2. méthanal H2 CO
    3. ion oxonium H3 O+
    4. ion nitronium NO+
    2
    5. ion amidure NH−
    2
    6. monoxyde de carbone CO
    7. protoxyde d’azote N2 O
    8. ozone O3
    9. acide sulfurique H2 SO4
    10. trichlorure d’aluminium AlCl3
    11. ion borhydrure BH−
    4
    12. trichlorure de phosphoryle POCl3

    Exercice 2. Géométrie et polarité de molécules


    1. Prévoir la géométrie des molécules précédentes en utilisant la théorie V.S.E.P.R., et les représenter en représentation de
    Cram.
    2. En déduire leur polarité.
    On donne l’électronégativité des éléments concernés : χH = 2,20, χB = 2,04, χC = 2,55, χN = 3,04, χO = 3,44, χAl = 1,61,
    χP = 2,19, χS = 2,58, χCl = 3,16.

    Exercice 3. Température d’ébulliton des composés hydrogénés


    Les composés hydrogènes sont les composés moléculaires de formule AHn . La température d’ébullition de ces composés
    évoluent de façon périodique au sein de la classification, comme le montre le schéma ci-dessous.

    1. Pourquoi les composés des éléments du groupe du carbone ont-ils des températures d’ébullition inférieures à ceux des
    autres éléments ?
    2. Interpréter l’évolution de la température d’ébullition au sein d’un même groupe, quand on passe de la troisième à la
    cinquième période.
    3. Les composés basés sur les éléments de la deuxième période, NH3 , H2 O et HF, font exception à ce comportement. Proposer
    une explication.

    5/5

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