LES ALCANES

LES ALCANES
Les alcanes = hydrocarbures saturés acycliques

Formule générale : CnH2N+2
Symbolique : RH, R = radical alkyle
1) Propriétés physiques
Les points de fusion et d’ébullition augmentent

régulièrement avec la masse molaire. A temp. Ordinaire, le
méthane, l’éthane, le propane et le butane sont gazeux. De
C5 (pentane) à C17, les alcanes sont des liquides, au dessus
de C17, ils sont solides dont la température de fusion ne
dépasse pas 100°C
La présence de ramifications abaisse le point d’ébullition
Ex : pentane, Eb = 35°C
Isopentane, Eb = 25°C
Néopentane, Eb = 9°C
Densité faible, toujours inférieure à 1 (0,7-0,9)

Insolubles dans l’eau, miscibles dans de nombreux liquides
organiques, ils sont aussi à leurs tours de bons solvants.
2) Origine des alcanes
Principale source : Pétrole = liquide huileux, brun-noiratre,

0,8<d<0,9 de composition variable selon les origines.
Les pétroles proviennent de la fermentation et de la
décomposition de végétaux et animaux marins.
A partir du pétrole brut (extrait)- raffinage = distillation
a) fraction gazeuse
C1-C5, Eb<40°C
Principalement du propane et du butane- combustible
(gaz naturel : méthane + éthane)
b) Les essences
C6-C10, 40°C<Eb<180°C
Légères C5-C6, solvants, éther de pétrole
Moyennes C6-C9 (C8 octane), carburant
Lourdes C9-C10, solvants (white spirit)
Les alcanes ramifiés donnent des essences de meilleure
qualité car moins détonantes
c) le pétrole lampant
C11-C12, 180°C<Eb<230°C
Kérosène, carburant aviation, cracking
d) Gasoil
C13-C17, 230°C<Eb<305°C
Moteur diésel et chauffage domestique
e) Les huiles
Légères, C18-C25, 305°C<Eb<405°C
Moyennes et lourdes, C26-C38, 405°C>Eb>515°C
Lubrifiants
f) les mazouts
= résidus liquides de raffinage
Chauffage industriel
g) Les asphaltes ou goudrons
= résidus solides de distillation
Revêtement de route
3) Procédés pétrochimiques
3.1) le craquage du pétrole (cracking)
Technique basée sur la thermolyse des molécules lourdes en

fragments plus légers. Production d’essence.
3.2) Le vapocraquage (steam-cracking)
Mélange d’hydrocarbures légers (naphta, gasoil) et de

vapeur d’eau, porté à haute température 800°C.
Production d’alcènes et d’arènes
Ethylène 300000 T/an
Butadiéne 50000 T/an
Benzène 90000 T/an
3.3) réformage (reforming)
Action de la chaleur et de catalyseurs (Pt) pour augmenter

la qualité des essences ( alcanes ramifiés et benzène)
4) Réactivité des alcanes
Les alcanes sont apolaires, présentent une grande stabilité,

donc sont très peu réactifs
4.1) réactions avec les halogènes

F2 réagit très violemment avec les alcanes, réaction
destructive
CnH2n+2 + (n + 1)F2  nC + (2n + 2)HF
Cl2, Br2, I2 réagissent normalement pour donner des

halogénures (réaction de substitution)
RH + X2 RX + HX
Ex: CH3-CH3 + Cl2  CH3-CH2Cl + HCl
Cette réaction s’effectue à haute température ou sous

l’action d’un rayonnement UV (réaction photochimique), le
chlore réagit rapidement, le brome moins rapidement et
l’iode pratiquement pas.
Mécanisme de la substitution radicalaire

Phase d’initiation : Cl2 en présence d’UV- 2 Cl°
Phase de propagation : Cl° + CH4  CH3° + HCl
CH3° + Cl2  CH3Cl + Cl°
Phase d’arrêt ou de terminaison
2 Cl°  Cl2, CH3° + Cl°  CH3Cl, 2CH3°  CH3-CH3
4.2) Combustion-oxydation
Combustion
2 CnH2n+2 + (3n+1)O2 2n CO2 + (2n+2)H2O
Source énergétique, combustibles
Oxydation ménagée en présence de catalyseurs, réactions

industrielles
Ex : CH4 + H2O  CO + 3H2
CO/H2 CH3OH
4.3) Action de la chaleur (pyrolyse)
Stables à la chaleur, ils se décomposent à partir de 700°C

-coupure de chaîne => fragmentation des molécules
-déshydrogénation : alcanes  alcènes
C4H10  C4H8 + H2
-isomérisation : alcane linéaire  alcane ramifié
Butane  isobutane
-cyclisation
Cyclohexane  benzène
CH3-(CH2)4-CH3  Ar + 4H2
Heptane  toluène
CH3-(CH2)5-CH3  Ar-CH3 + 4H2
5) Préparations des alcanes
Préparations très rares au laboratoire, les alcanes sont peu

réactifs
5.1) à partir d’halogénures d’alkyles

-dihydrogène
R-X + H2 en présence de Pd  RH + HX
Ex : CH3-Br  CH4 + HBr
-organomagnésien
RX + Mg  R-MgX
R-MgX + H2O  RH + MgX(OH)
Ex :CH3-CH2-Br + Mg  CH3-CH2-MgBr
CH3-CH2-MgBr + H2O  CH3-CH3 + MgBr(OH)
- La reaction de Wurtz
RX + R’X + 2 Na  R-R’ + 2 NaX
2 halogénures différents => obtention d’un mélange

R-R, R-R’, R’-R’
5.2) à partir d’hydrocarbures insaturés
Hydrogénation catalytique des alcènes et alcynes en présence

de Ni ou Pt
CH3-CH=CH2 + H2  CH3-CH2-CH3
CH3-C≡CH + 2H2  CH3-CH2-CH3
5.3) à partir de fonctions oxygénées
-réduction des aldéhydes et des cétones

Agent réducteur = métal (zinc en milieu acide)
CH3-CO-CH2-CH3  CH3-CH2-CH2-CH3 + H2O
-décarboxylation des acides carboxyliques

Par chauffage en milieu basique, perte d’un atome de carbone
R-COOH + NaOH  RCOONa + H2O
Chauffage du sel : R-COONa  RH + Na2CO3
Ex : CH3-CH2-COOH + NaOH  CH3-CH2-COONa + H2O

CH3-CH2-COONa  CH3-CH3 + Na2CO3

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Les alcanes = hydrocarbures saturés acycliques

Les points de fusion et d’ébullition augmentent

Densité faible, toujours inférieure à 1 (0,7-0,9)

2) Origine des alcanes

Principale source : Pétrole = liquide huileux, brun-noiratre,

3.1) le craquage du pétrole (cracking)

Technique basée sur la thermolyse des molécules lourdes en

3.2) Le vapocraquage (steam-cracking)

Mélange d’hydrocarbures légers (naphta, gasoil) et de

3.3) réformage (reforming)

Action de la chaleur et de catalyseurs (Pt) pour augmenter

4) Réactivité des alcanes

Les alcanes sont apolaires, présentent une grande stabilité,

4.1) réactions avec les halogènes

CnH2n+2 + (n + 1)F2  nC + (2n + 2)HF

Cl2, Br2, I2 réagissent normalement pour donner des

Ex: CH3-CH3 + Cl2  CH3-CH2Cl + HCl

Cette réaction s’effectue à haute température ou sous

Mécanisme de la substitution radicalaire

Oxydation ménagée en présence de catalyseurs, réactions

4.3) Action de la chaleur (pyrolyse)

Stables à la chaleur, ils se décomposent à partir de 700°C

5) Préparations des alcanes

Préparations très rares au laboratoire, les alcanes sont peu

5.1) à partir d’halogénures d’alkyles

2 halogénures différents => obtention d’un mélange

5.2) à partir d’hydrocarbures insaturés

Hydrogénation catalytique des alcènes et alcynes en présence

5.3) à partir de fonctions oxygénées

-réduction des aldéhydes et des cétones

-décarboxylation des acides carboxyliques

Ex : CH3-CH2-COOH + NaOH  CH3-CH2-COONa + H2O

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