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	Théophylline
Identification
Nom UICPA	1,3-diméthyl-7H-purine-2,6-dione
Synonymes	1,3-diméthylxanthine
No CAS	58-55-9
No ECHA	100.000.350
No CE	200-385-7
Code ATC	R03DA04
DrugBank	DB00277
PubChem	2153
ChEBI	28177
SMILES
InChI
Apparence	poudre cristalline incolore ou blanche.
Propriétés chimiques
Formule	C7H8N4O2 [Isomères];
Masse molaire	180,164 ± 0,007 6 g/mol ; C 46,67 %, H 4,48 %, N 31,1 %, O 17,76 %,
pKa	8.81
Propriétés physiques
T° fusion	273 °C
Solubilité	7,36 g·l-1 (25 °C,eau)
Précautions
Classification du CIRC
	Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Écotoxicologie
LogP	-0,02
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	100 %
Métabolisme	Hépatique; en acide 1-méthylurique
Demi-vie d’élim.	8 heures
Excrétion	Rénale
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La théophylline est un alcaloïde du type méthylxanthine. Il s'agit de la 1,3-diméthyl xanthine. C'est, avec d'autres alcaloïdes comme la caféine ou la théobromine, l'une des principales substances actives des feuilles de thé, d'où elle tire son nom. Elle est également présente entre autres dans le café, le chocolat, le maté et le guarana.

Elle agit comme diurétique, comme psychostimulant, comme bronchodilatateur et comme agent lipolytique.

Indications

Les propriétés broncho-dilatatrices de la théophylline sont utilisées dans le traitement de la bronchite chronique et de l'asthme sévère. La théophylline n'est pratiquement plus utilisée dans le traitement des crises d'asthme sauf parfois chez l'enfant.

Traitement de fond de l'asthme:
- dose moyenne orale de 10 mg·kg^-1·j^-1 chez l'adulte ;
- dose plus élevée chez l'enfant, en moyenne 16 mg·kg^-1·j^-1 à adapter ensuite en fonction de la théophyllinémie.

Effet lipolytique
- La théophylline est une xanthine souvent utilisée en recherche afin de stimuler la lipolyse des adipocytes (c'est-à-dire la dégradation des cellules graisseuses).

Mécanisme d'action

La théophylline agit au niveau des mouvements intracellulaires du calcium. Elle a une action broncho-dilatatrice, elle renforce les muscles respiratoires et possède une action cardiaque inotrope positive.

La théophylline est également un inhibiteur de la phosphodiestérase (qui transforme, au niveau cellulaire, l'AMPc en AMP qui est non réactif). De par cette action inhibitrice, l'AMPc est présent en plus grande concentration, et l'action au niveau cellulaire est plus importante notamment dans les cellules musculaires et hépatiques, favorisant une glycogénolyse active. C'est de là que viennent les vertus excitantes du thé outre la présence de caféine.

Remarque : La théophylline inhibe la phosphodiestérase à un niveau moindre que la caféine, et la théobromine (cacao) a un effet encore inférieur à celui de la théophylline.

Effets secondaires

Tachycardie ;
Tremblements, nervosité ;
Convulsions chez l'enfant en cas de surdosage ;
Lithiase urinaire urique ;
Nausées, vomissements, diarrhée. (Premiers signes d'un surdosage)
Aggravation d'un reflux gastro-œsophagien (RGO) par relaxation des fibres musculaires lisses du bas œsophage, et donc aggravation de l'asthme par majoration d'un RGO. L'arrêt de la théophylline entraine souvent des améliorations spectaculaires de la maladie asthmatique, surtout dans les asthmes sévères.
Trouble du rythme cardiaque, fibrillation ventriculaire, décès.

Contre-indications

Enfant de moins de 30 mois ;
Insuffisance coronarienne sévère ;
Insuffisance hépatique ;
Épilepsie ;
Porphyrie aiguë.

Liens externes

Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Théophylline

Notes et références

↑ THEOPHYLLINE, Fiches internationales de sécurité chimique
↑ ^{a b c et d} (en) « Théophylline », sur ChemIDplus, consulté le 4 juin 2009
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)

Sur les autres projets Wikimedia :

Théophylline, sur Wikimedia Commons

[ICSC-1] THEOPHYLLINE, Fiches internationales de sécurité chimique

[ChemIDplus-2] {a b c et d} (en) « Théophylline », sur ChemIDplus, consulté le 4 juin 2009

[3] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[4] IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)

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 La '''théophylline''' est un [[alcaloïde]] du type [[méthylxanthine]]. Il s'agit de la 1,3-diméthyl xanthine. C'est, avec d'autres alcaloïdes comme la [[caféine]] ou la [[théobromine]], l'une des principales substances actives des feuilles de [[thé]], d'où elle tire son nom. Elle est également présente entre autres dans le [[café]], le [[chocolat]], le [[maté]] et le [[guarana]].
-Elle agit comme [[diurétique]], comme [[psychostimulants]], comme [[bronchodilatateur]] et comme agent [[lypolyse | lipolytique]].
+Elle agit comme [[diurétique]], comme [[psychostimulant]], comme [[bronchodilatateur]] et comme agent [[lypolyse | lipolytique]].
 ==Indications==