Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Teofilina
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC )
1,3-dimetylo-3,7-dihydro-1H -purino-2,6-dion
Inne nazwy i oznaczenia
1,3-dimetyloksantyna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny
C7 H8 N4 O2
Masa molowa
180,16 g/mol
Wygląd
Biały krystaliczny proszek bez zapachu, o gorzkim smaku[1]
Identyfikacja
Numer CAS
58-55-9
PubChem
2153
DrugBank
DB00277
SMILES
CN1C(=O)N(C)c2nc[nH]c2C1=O
InChI
InChI=1S/C7H8N4O2/c1-10-5-4(8-3-9-5)6(12)11(2)7(10)13/h3H,1-2H3,(H,8,9)
InChIKey
ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N
Podobne związki
Podobne związki
ksantyna , puryna
Pochodne
acefilina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotycząstanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Farmakokinetyka
Okres półtrwania
8 h[3]
Wiązanie z białkami
40%[3]
Preparat zawierający teofillinę Teofilina (1,3-dimetyloksantyna) – organiczny związek chemiczny z grupy alkaloidów purynowych . Występuje naturalnie m.in. w ziarnach kakao (Theobroma cacao ), w liściach herbaty (Camellia sinensis ) i yerba mate (Ilex paraguariensis )[4] astmy oskrzelowej i przewlekłej obturacyjnej choroby płuc .
Jej działanie na poziomie komórkowym jest złożone, a jego mechanizm nie został całkowicie wyjaśniony.
Teofilina wpływa na metabolizm cyklicznych nukleotydów – cAMP i cGMP oraz działa poprzez receptory purynergiczne . Teofilina i jej pochodne (metyloksantyny ) powodują przede wszystkim kompetycyjną inhibicję komórkowej fosfodiesterazy , w wyniku czego wzrasta stężenie wewnątrzkomórkowego cAMP, co z kolei przedłuża efekty hormonów działających na komórki obwodowe przez układ cyklazy adenylanowej . Rozważa się też inne mechanizmy działania: powodowanie wewnątrzkomórkowych przesunięć jonów wapnia, działanie antagonistyczne w stosunku do prostaglandyn , pobudzanie endogennego uwalniania katecholamin , hamowanie syntezy komórkowego cGMP i synergizm z agonistami receptorów β-adrenergicznych .
Dodatkowo teofilina blokuje działanie adenozyny na receptory adenozynowe i prawdopodobnie wpływa na metabolizm amin katecholowych w zakończeniach nerwowych.
rozszerzenie oskrzeli
rozszerzenie naczyń krwionośnych
działanie moczopędne
rozkurcza drogi żółciowe Teofilina może być uzyskana syntetycznie z dimetylomocznika i cyjanooctanu etylu [potrzebny przypis ] :
W przypadku nadwrażliwości na teofilinę mogą występować zaburzenia żołądkowo-jelitowe, nudności, wymioty, bóle głowy, drżenie, pobudzenie ośrodkowego układu nerwowego, częstoskurcz i kołatania serca. W przypadku przedawkowania (stężenie powyżej 20 μg/ml) może wystąpić silne pobudzenie, drgawki, hipertermia i zatrzymanie krążenia.
Preparaty teofiliny dostępne są w formie kapsułek, tabletek, czopków i roztworów do wlewów. Przykładowe produkty handlowe to Afonilum SR , Baladex , Euphylinum , Theophyllinum , Theoplus , Theospirex i Theovent .
Leki zawierające teofilinę wydaje się z przepisu lekarza.
↑ a b c d Theophylline PubChem [online], United States National Library of Medicine , CID: 2153 (ang. ) .↑ Teofilina (nr T1633) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck ) na obszar Polski. [dostęp 2019-06-12]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki ) ↑ a b Theophylline DrugBank [online], University of Alberta , DB00277 (ang. ) .↑ Claudia C. Oellig Claudia C. , Jacob J. Schunck Jacob J. , Wolfgang W. Schwack Wolfgang W. , Determination of caffeine, theobromine and theophylline in Mate beer and Mate soft drinks by high-performance thin-layer chromatography , „Journal of Chromatography. A”, 1533, 2018, s. 208–212, DOI : 10.1016/j.chroma.2017.12.019 , PMID : 29241955 .
R03 : Leki stosowane w chorobach obturacyjnych dróg oddechowych
R03A – Leki adrenergiczne R03AA – Agonisty receptorów
R03AB – Nieselektywne agonisty receptora
R03AC – Selektywne agonisty receptora2 -adrenergicznego
R03AK – Leki adrenergiczne w połączeniu
R03AL – Leki adrenergiczne w połączeniu
R03B – Inne leki stosowane w chorobach R03BA – Glikokortykoidy
R03BB – Preparaty przeciwcholinergiczne
R03BC – Preparaty przeciwalergiczne
R03BX – Inne
R03C – Leki adrenergiczne R03CA – Agonisty receptorów α- i β-adrenergicznych
R03CB – Nieselektywne agonisty receptora
R03CC – Selektywne agonisty receptora2 -adrenergicznego
R03D – Inne leki stosowane w chorobach R03DA – Pochodne puryny
R03DB – Puryny w połączeniach
R03DC – Antagonisty receptora leukotrienowego
R03DX – Inne
Adamantany (pochodne adamantanu )
Antagonisty adenozyny
Alkiloaminy
Ampakiny
Arylocykloheksyloaminy
Benzoazepiny
Cholinergiki
Konwulsanty
Eugeroiki
Oksazoliny
Fenyloetyloaminy
4-metylofenyloizobutyloamina 1-fenylo-2-(piperydyn-1-ylo)pentan-3-on 1-metyloamino-1-(3,4-metylenodioksyfenylo)propan 2-fluoroamfetamina 2-fluorometamfetamina 2-hydroksyfenetyloamina 2-fenylo-3-aminobutan 2-fenylo-3-metyloaminobutan 2,3-metylenodioksyamfetamina 3-fluoroamfetamina 3-fluorometamfetamina 3-fluorometkatynon 3-metoksyamfetamina 3-metyloamfetamina 3,4-dimetylometkatynon 4-bromometkatynon 4-chlorometkatynon 4-bromoamfetamina 4-chloroamfetamina 4-chlorometamfetamina 4-etyloamfetamina 4-fluoroamfetamina 4-fluorometamfetamina 4-metyloamfetamina 4-metylobufedron 4-metylokatynon 4-metylometamfetamina 4-metylopentedron 4-metylotioamfetamina 6-fluoronorepinefryna AL-1095 alfetamina α-etylofenetyloamina amfekloral amfepentoreks amfepramon amidefryna 2-amino-1,2-dihydronaftalen 2-aminoindan 5-(2-aminopropylo)indol 2-aminotetralina akrydoreks amfetamina (dekstroamfetamina , lewoamfetamina )amfetaminil arbutamina β-metylofenetyloamina β-fenylometamfetamina benfluoreks benzedron benzfetamina 1,3-benzodioksolilobutanoamina 3,4-metylenodioksy-β-metoksyfenetyloamina 3-benzhydrylomorfolina benzofuranylopropyloaminopentan bufedron bupropion butylon kamfetamina katyna katynon chlorofentermina cylobamina cynamedryna klenbuterol klobenzoreks kloforeks klortermina cypenamina D -deprenyldenopamina 2,5-dimetoksyamfetamina dimetyloamfetamina dimetylokatynon dobutamina lewodopa dopamina dopeksamina droksydopa 1,3-benzodioksolilo-N -etylobutanoamina efedryna adrenalina epinina etafedryna etylokatynon etylonoradrenalina etylon N -etyloamfetaminaetylefryna famprofazon fenatyna fenetylina fenfluramina fenkamfanina fenkamina fenprometamina fenproporeks fentermina fenyloalanina fenyloefryna fenylopropanoloamina fenylopropyloaminopentan feprosydnina flefedron fludoreks foledryna formetoreks ftalimidopropiofenon furfenoreks gepefryna heksapradol heksedron 4-hydroksy-3-metoksymetamfetamina hordenina 4-hydroksyamfetamina ibopamina indanylometyloaminopropan indanyloaminopropan 5-jodo-2-aminoindan 4-jodoamfetamina jofetamina izoetaryna izoetylokatynon izoprenalina klefedron lefetamina lizdeksamfetamina lofofina mefenoreks mefedron mefenteramina metanefryna metaraminol metamfetamina (dekstrometamfetamina , lewometamfetamina )metoksamina 4-metoksyamfetamina 4-metoksyetyloamfetamina metoksyfenamina 4-metoksymetamfetamina 3-metoksy-4-metyloamfetamina 3,4-metylenodioksybutyloamfetamina 3,4-metylenodioksyetyloamfetamina 3,4-metylenodioksymetamfetamina 3,4-metylenodioksymetylofenetyloamina 3,4-metylenodioksyhydroksyamfetamina 3,4-metylenodioksypropyloamfetamina 3,4-metylenodioksyfenetyloamina N -metylo-1,3-benzodioksolilobutanoaminametylokatynon 3,4-metylonodioksyamfetamina metedron metoksyfenamina 3,4-metylenodioksykatynon metylon meksedron 3-metoksy-4,5-metylenodioksyamfetamina 3-metoksy-4,5-metylenodioksy-N -metyloamfetamina 3-metoksymetamfetamina mezokarb morforeks N ,α-dietylofenyloetyloaminaN -benzylo-1-fenetyloaminaN -etylobufedronN -etyloheksedronN ,N -dimetylofenetyloaminanaftyloamfetamina nizoksetyna noradrenalina norfenefryna norfenfluramina normetanofryna L -norpseudoefedrynaoktopamina orcyprenalina ortetamina oksyfentoreks oksylofryna norfoledryna pentoreks pentedron pentylon prenylamina propylamfetamina pseudoefedryna ropynirol salbutamol selegilina sybutramina synefryna teodrenalina tifloreks tranylocypromina tyramina tyrozyna ksylopropamina zylofuramina Fenylomorfoliny
Piperazyny
Piperydyny
Pirolidyny
Racetamy
Tropany
Tryptaminy
Inne
