Acide lactique

Acide lactique
Énantiomère R de l'acide lactique (en haut, à gauche), S-acide lactique (en haut, à droite) et structure tridimensionnelle du S-acide lactique (en bas).
Identification
Nom UICPA	acide 2-hydroxypropanoïque
No CAS	50-21-5 (RS) 79-33-4 (S+ ou L) 10326-41-7 (R- ou D)
No ECHA	100.000.017
No CE	200-018-0 209-954-4 (RS) 201-196-2 (S) 233-713-2 (R)
Code ATC	G01AD01
No E	E270
FEMA	2611
SMILES	CC(O)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=InChI=1/C3H6O3/c1-2(4)3(5)6/h2,4H,1H3,(H,5,6)
Apparence	liquide incolore à jaune visqueux ou cristaux incolores à jaunes (DL)
Propriétés chimiques
Formule	C3H6O3  [Isomères]
Masse molaire	90,077 9 ± 0,003 7 g/mol C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
pKa	3,86 (20 °C)
Propriétés physiques
T° fusion	D/L : 16,8 °C L : 53 °C D : 53 °C
T° ébullition	122 °C (12 mmHg)
Solubilité	légèrement soluble dans l'éther ; insoluble dans le chloroforme, l'éther de pétrole, le disulfure de carbone
Miscibilité	miscible avec l'eau, l'alcool, le glycérol, et le furfural, une solution d'alcool-éther
Masse volumique	1,248 5 g cm−3
Point d’éclair	110 °C (coupelle fermée) (DL)
Thermochimie
Cp	équation : $C_{P}=(4.890)+(4.2659E-1)\times T+(-3.5416E-4)\times T^{2}+(1.5688E-7)\times T^{3}+(-2.9209E-11)\times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K. Valeurs calculées : 104,522 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 298 24,85 104 484 1 160 378 104,85 123 414 1 370 418 144,85 131 890 1 464 458 184,85 139 765 1 552 498 224,85 147 078 1 633 538 264,85 153 868 1 708 578 304,85 160 173 1 778 618 344,85 166 028 1 843 658 384,85 171 466 1 904 698 424,85 176 518 1 960 738 464,85 181 215 2 012 778 504,85 185 585 2 060 818 544,85 189 653 2 105 858 584,85 193 445 2 148 899 625,85 197 068 2 188 T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 939 665,85 200 366 2 224 979 705,85 203 451 2 259 1 019 745,85 206 339 2 291 1 059 785,85 209 047 2 321 1 099 825,85 211 586 2 349 1 139 865,85 213 970 2 375 1 179 905,85 216 209 2 400 1 219 945,85 218 310 2 424 1 259 985,85 220 280 2 445 1 299 1 025,85 222 124 2 466 1 339 1 065,85 223 844 2 485 1 379 1 105,85 225 442 2 503 1 419 1 145,85 226 917 2 519 1 459 1 185,85 228 266 2 534 1 500 1 226,85 229 514 2 548
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$n_{}^{}$ 1,441 4
Pouvoir rotatoire	$\lbrack \alpha \rbrack _{546}^{21,5}$ −2,6° (80 g l−1, R) $\lbrack \alpha \rbrack _{546,1}^{21-22}$ +2,6° (25 g l−1, S)
Précautions
SIMDUT
Acide lactique : Produit non classé La classification de ce produit n'a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique Divulgation à 1,0 % selon la liste de divulgation des ingrédients Acide lactique, (dl-) : E, E : Matière corrosive acide fort (pH calculé = 1,9 pour une solution 9 %) Divulgation à 1,0 % selon la liste de divulgation des ingrédients
Directive 67/548/EEC
Xi Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R38 : Irritant pour la peau. R41 : Risque de lésions oculaires graves. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S39 : Porter un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 38, 41, Phrases S : 26, 39,
Composés apparentés
Isomère(s)	acide 3-hydroxypropanoïque
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Les acides lactiques (acides hydroxypropanoïques) sont des acides organiques dont la chaîne est composée de trois atomes de carbone. Les ions lactate sont les bases conjuguées de ces acides (autrement dit, la forme ionisée des acides lactiques).

Les acides lactiques doivent leur nom par référence au lait, d'où un des énantiomères (l'acide L-lactique, ou S) a été isolé pour la première fois du lait aigre en 1780 par le chimiste suédois Carl Wilhelm Scheele, mais il est largement présent (souvent dissocié sous forme de lactate) dans les organismes vivants où il joue un rôle dans divers processus biochimiques (notamment la production d'énergie lors d'effort musculaire anaérobie), et dans des produits d'origine vivante, par exemple dans le vin, certains fruits et légumes, la choucroute et d'autres produits fermentés, etc.

Les acides lactiques sont des acides α-hydroxylés, de formule brute C₃H₆O₃. Leur structure se reflète dans leur nom systématique : acide 2-hydroxypropanoïque.

Chimie

L'atome de carbone 2 portant le groupe hydroxyle est asymétrique, rendant la molécule d'acide lactique chirale. Il se présente donc sous forme de deux énantiomères :

• (R)-acide lactique ou D(–)-acide lactique ;
• (S)-acide lactique ou L(+)-acide lactique.

En solution, le groupe carboxyle -COOH peut perdre un ion H⁺. Ainsi l'acide lactique CH₃CHOHCOOH (C₃H₆O₃) se transforme en ion lactate : CH₃CHOHCOO⁻.

En revanche, dans le muscle, il est ajouté au pyruvate (C₃H₃O₃⁻) deux ions H⁺ pour former le lactate (C₃H₅O₃⁻) .

Les acides lactiques sont solubles dans l'eau et considérés comme des acides faibles (pKa=3,90), c'est-à-dire que la réaction de dissociation dans l'eau n'est pas totale :

CH₃CHOHCOOH + H₂O ⇄ CH₃CHOHCOO⁻ + H₃O⁺

On trouve donc à la fois en solution l'acide lactique et sa forme basique, l'ion lactate, en proportions variables selon le pH.

Effort musculaire et fermentation lactique

L'ion S-lactate est l'un des produits-clés de la production d'énergie dans les muscles notamment. La respiration cellulaire (consommation de sucres en vue de produire de l'énergie) peut être décomposée en deux grandes étapes, la première est la glycolyse, la partie cytoplasmique du processus, qui a lieu en l'absence de dioxygène. Elle fournit du pyruvate, lequel alimente la seconde partie, mitochondriale, de la respiration cellulaire (cycle de Krebs et phosphorylation oxydative) qui aboutit à la réduction du dioxygène en eau. À un bout de la chaîne, du D-glucose est oxydé, et à l'autre, du dioxygène est réduit. L'énergie dégagée est récupérée par la cellule.

Si l'apport en oxygène est supérieur à la consommation de sucre, alors la totalité de l'acide pyruvique produit est immédiatement consommée dans la partie mitochondriale.

Si la consommation de sucre devient supérieure à l'apport en oxygène (efforts intenses) alors une partie de l'acide pyruvique produit en première partie de processus est réduite en acide S-lactique, ce qui permet au cycle oxydatif de la glycolyse de continuer. C'est une fermentation. La partie mitochondriale est saturée et le rendement énergétique s'en trouve très diminué. Néanmoins cette théorie consommation de sucre/consommation d'oxygène est remise en question. Quant au rendement énergétique anaérobie, il semble proportionnellement plus élevé que le rendement énergétique aérobie, contrairement à ce qui est admis généralement.

Le lactate passe la membrane cellulaire pour se retrouver dans la circulation sanguine. Le foie, les muscles squelettiques, le cœur et le cerveau peuvent utiliser ce substrat pour fournir de l'énergie. Le foie le recycle dans ce qu'on appelle la néoglucogenèse qui resynthétise du glucose pendant qu'une autre partie est oxydée par le myocarde ainsi que par les muscles moins sollicités par l'effort sportif. Le lactate est métabolisé environ une heure après l'effort sans aucune activité post effort sportif, soit bien avant l'apparition des courbatures, dont il n'est donc pas responsable.

En revanche, l'acide lactique peut être à l'origine de crampes douloureuses s'il n'a pas été éliminé par l'organisme après un effort physique, notamment en raison d'une circulation sanguine défaillante.

Fermentation bactérienne

Il existe deux grands types de fermentation bactérienne qui produisent de l'acide lactique : dans le vin et les produits laitiers.

• Dans le vin, il s'agit de la fermentation malolactique : l'acide L-malique, naturellement contenu dans le vin, est dégradé en acide L-lactique sous l'action des bactéries.
• Dans le lait et les produits laitiers, l'acide S-lactique provient de la dégradation du lactose par les bactéries. Plus un lait est frais, moins il contient d'acide S-lactique. La concentration en acide lactique dans un lait s'exprime en degré Dornic (°D) : 1 °D correspond à 0,1 g d'acide lactique par litre de lait. Un lait frais contient de 15 à 18 °D, il caille à 60–70 °D.

Les organismes responsables de l'apparition d'acide lactique sont les lactobacilles. Lorsqu'ils opèrent dans la bouche, l'acide lactique produit peut entraîner des caries.

Ce mode de fermentation lactique se produit aussi sur certains légumes (chou = choucroute, et autres légumes dits « lacto-fermentés »). L'acide lactique utilisé comme AHA dans les cosmétiques n'est pas extrait du lait, mais, par exemple, du sucre de betterave, de myrtille, etc.

Utilisations

Source.

Directement dans l'alimentation humaine

L'acide lactique est utilisé dans l'industrie alimentaire comme additif (E270) en tant qu'antioxygène, acidifiant ou exhausteur de goût. L’acide lactique se présente aussi sous forme de sels : sel de sodium (E325), de potassium (E326) et calcium (E327). Ces sels sont sous forme de poudre et sont également solubles dans l’eau. Il agit comme agent bactériostatique notamment sur des bactéries pathogènes comme la salmonelle (ou la listeria) et aussi un effet dépresseur d’activité de l'eau.

D'après des recherches ayant eu lieu au Québec, il semblerait que l'acide lactique soit un des moyens les plus naturels pour prévenir le cancer de la vessie, mais aussi celui de la peau.

En cosmétique

Cet acide est parfois utilisé dans le cadre d'un peeling esthétique, notamment pour les peaux colorées (des gammes de produits de décoloration esthétique sont composées d'acide lactique) ; toutefois, cet acide doit être appliqué sous surveillance d'un dermatologue et dans des conditions de dosage et de dilution spécifique selon le type de carnation du patient.

Comme agent décontaminant et détergent

L'acide lactique a gagné en importance dans l'industrie des détergents après les années 2000. C'est un bon détartrant, un dissolvant à savon et un agent antibactérien. Il est également avantageux sur le plan économique et s'inscrit dans une tendance vers des ingrédients plus sûrs pour l'environnement. L'acide lactique est utilisé dès lors aux États-Unis pour la décontamination bactérienne des carcasses bovines en abattoir. La viande bovine soumise à cette pratique a d'abord été interdite par l'Union européenne, car l'utilisation de l'acide lactique vise ici à corriger un manque d'hygiène lié à des pratiques d'abattage peu rigoureuses. Dans le cadre du compromis sur l'importation de la viande bovine nord-américaine vers l’Europe à la suite de l'embargo du bœuf aux hormones, cette utilisation a été finalement autorisée après la publication du règlement européen 101/2013 de début février 2013. En Europe, cette pratique est en principe traçable.

Précurseur de matière plastique

L'acide lactique est polymérisé pour donner l'acide polylactique (PLA), une matière plastique biodégradable utilisée notamment pour les imprimantes 3D, pour l'emballage alimentaire et en chirurgie.

Historique

L'acide lactique a été découvert par Carl Wilhelm Scheele (1742-1786).

Commerce

La France, en 2014, est importatrice nette d'acide lactique, d'après les douanes françaises. Le prix moyen à la tonne à l'import était de 1 400 €.

Voir aussi

Articles connexes

• Additif alimentaire
• Arôme
• Lait et vin
• Acide polylactique, polymère biodégradable

Liens externes

• [vidéo] « « Mojito moléculaire - Cocktail moléculaire - Cuisine Moléculaire - Gastronomie Moléculaire » », sur YouTube, 15 novembre 2016.

(Un exemple d'utilisation du lactate de calcium. Ce dernier et l'alginate de sodium sont probablement les additifs les plus populaires dans la gastronomie moléculaire.)

• EUR-Lex, « Additifs alimentaires autres que les colorants et les édulcorants autorisés »

Bibliographie

• Ackerman S.H. et Sachar E.J. (1974), The lactate theory of anxiety: a review and reevaluation, Psychosom. Med., janvier-février 1974, 36 (1), 69-81.