Acide maléique
Ne doit pas être confondu avec Acide malique.
| Acide maléique | |||
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| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | acide (Z)-but-2-èn-1,4-dioïque | ||
| Synonymes |
acide Z-butènedioïque, acide maléique |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.003.403 | ||
| No CE | 203-742-5 | ||
| DrugBank | DB04299 | ||
| PubChem | 444266 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | cristaux blancs[1] | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C4H4O4 [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 116,072 2 ± 0,004 7 g/mol C 41,39 %, H 3,47 %, O 55,14 %, |
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| pKa | pKa1 : 1,83 ; pKa2 : 6,07 | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 131 °C[1] | ||
| T° ébullition | Se décompose au-dessous du point d'ébullition à 134,8 °C[1] | ||
| Solubilité | dans l'eau à 25 °C : 780 g L−1[1] | ||
| Masse volumique | 1,592 0 g cm−3[3] | ||
| Point d’éclair | 127 °C[réf. souhaitée] | ||
| Pression de vapeur saturante | < 0,1 mbar à 20 °C[réf. souhaitée] | ||
| Thermochimie | |||
| ΔfH0liquide | −787 kJ/mol[réf. souhaitée] | ||
| ΔfH0solide | −791 kJ/mol[réf. souhaitée] | ||
| Cp | 136 J mol−1 K−1 (21 °C)
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| Précautions | |||
| SGH[5] | |||
 Attention |
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| SIMDUT[6] | |||
Produit non classé |
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| Transport | |||
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| Écotoxicologie | |||
| LogP | −0,5[1] | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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L'acide maléique est un acide dicarboxylique insaturé, l'acide Z-butènedioïque. Cette molécule est le diastéréoisomère de l'acide fumarique ou acide E-butènedioïque, la configuration montre que les groupes carboxyle, caractéristiques des acides organiques sont placés dans un plan du même côté (-cis) de la liaison éthylénique, c'est-à-dire de la double liaison carbone-carbone, rigide (le préfixe Z-: zusammen, signifiant ensemble en allemand, par opposition à E-: entfernt, éloigné dans la configuration -trans de l'acide fumarique).
Les sels de ses anions et les esters sont appelés maléates.
Stabilité et propriétés
[modifier | modifier le code]L'acide maléique est moins stable que son isomère fumarique, car la proximité des groupes carboxyle rend aisée une déshydratation en anhydride maléique, découverte par le chimiste Kekulé[7]. L’acide maléique est le stéréo-isomère Z de l’acide fumarique. Une liaison hydrogène intramoléculaire est possible entre l’hydrogène du groupe carboxyle porté par un des carbones extrémaux de la chaîne carbonée et l’oxygène du groupe carboxylique porté par l’autre carbone extrémal de la chaîne. La présence de cette liaison hydrogène intramoléculaire limite la formation de liaisons hydrogène intermoléculaires, ce qui diminue la cohésion du solide constitué de molécules d’acide maléique. C’est pourquoi la température de fusion de l’acide maléique est plus faible que celle de son stéréo-isomère E, l’acide fumarique.
La première acidité est relativement forte, par un effet de stabilisation électronique de la base conjuguée.
L'acide maléique est un philodiène par sa liaison éthylénique, appauvrie par deux groupes voisins attracteurs d'électrons[8]. Ce philodiène participe ainsi à de nombreuses réactions avec des diènes pour former des cycles à six carbones.
Il donne facilement par chauffage un anhydride cyclique appelé anhydride maléique. C'est la réaction de déshydratation évoquée plus haut, qui explique le non-sens de la mesure de point de fusion ou d'ébullition, signalé par le terme décomposition, puisque la molécule d'acide maléique se transforme en anhydride cyclique beaucoup plus volatil.
L'acide maléique, par sa double liaison susceptible de réaction d'addition radicalaire, est aussi un monomère. Associé à l'acide acrylique, il permet d'obtenir des copolymères acrylomaléiques, qui présentent malgré un coût élevé un intérêt en tant qu'adjuvants actifs de détergents. Leurs effets dispersants, séquestrants et légèrement tensio-actifs les proposent pour l'usage adjuvant en substitution des polyphosphates, en l'occurrence le tripolyphosphate de sodium STPP ou Na5P3O10[9].
Voir aussi
[modifier | modifier le code]- Acide fumarique, l'isomère trans de l'acide maléique
- Liste d'acides
Notes et références
[modifier | modifier le code]- ACIDE MALEIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique .
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) J. G. Speight et Norbert Adolph Lange, Lange's Handbook of Chemistry, McGraw-Hill, , 16e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289.
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-857-8).
- Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE no 1272/2008 (16 décembre 2008).
- « Acide maléïque » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009.
- Friedrich August Kékulé von Stradonitz, savant allemand d'origine prussienne, organisateur du congrès fondateur de Karlsruhe, a initié la chimie structurale organique, en particulier le benzène et les composés de molécules carbonés cycliques communs au charbon ou au gaz de houille comportant des essences volatiles.
- Les groupes attracteurs peuvent être -COOR, -NO2, -CN, -COR.
- Les polyphosphates ne sont pas toxiques, mais sont impliqués dans l'eutrophisation. Un adjuvant actif doit éliminer les inconvénients provoqués par la dureté de l'eau, ajuster l'alcalinité de l'eau de lavage pour saponifier les salissures grasses d'origine animale et végétale, et avec ces savons formés in situ, contribuer aux caractéristiques physiques des détergents en poudre.
Liens externes
[modifier | modifier le code]- Fiche internationale de sécurité, sur cdc.gov
