Cyclohexa-1,3-diène

cyclohexa-1,3-diène
Identification
Nom UICPA	cyclohexa-1,3-diène
Synonymes	1,2-dihydrobenzène, 1,3-CHD
No CAS	592-57-4
No ECHA	100.008.878
No RTECS	GU4702350
PubChem	11605
ChEBI	37610
SMILES	C1CC=CC=C1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C6H8/c1-2-4-6-5-3-1/h1-4H,5-6H2
Apparence	liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule	C6H8  [Isomères]
Masse molaire	80,127 7 ± 0,005 4 g/mol C 89,94 %, H 10,06 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−98 °C
T° ébullition	80 °C
Masse volumique	0,841 g·cm-3
Point d’éclair	26 °C
Thermochimie
Cp	équation : $C_{P}=(9.959)+(2.5557E-1)\times T+(2.0432E-4)\times T^{2}+(-3.3043E-7)\times T^{3}+(1.0763E-10)\times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 100 à 1 500 K. Valeurs calculées : 96,413 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 100 −173,15 37 240 465 193 −80,15 64 669 807 240 −33,15 78 854 984 286 12,85 92 755 1 158 333 59,85 106 843 1 333 380 106,85 120 692 1 506 426 152,85 133 910 1 671 473 199,85 146 976 1 834 520 246,85 159 512 1 991 566 292,85 171 199 2 137 613 339,85 182 485 2 277 660 386,85 193 062 2 409 706 432,85 202 694 2 530 753 479,85 211 778 2 643 800 526,85 220 085 2 747 T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 846 572,85 227 466 2 839 893 619,85 234 256 2 924 940 666,85 240 314 2 999 986 712,85 245 573 3 065 1 033 759,85 250 312 3 124 1 080 806,85 254 476 3 176 1 126 852,85 258 068 3 221 1 173 899,85 261 333 3 261 1 220 946,85 264 290 3 298 1 266 992,85 266 997 3 332 1 313 1 039,85 269 696 3 366 1 360 1 086,85 272 467 3 400 1 406 1 132,85 275 395 3 437 1 453 1 179,85 278 771 3 479 1 500 1 226,85 282 710 3 528
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\textit {n}}_{D}^{20}$ = 1.475
Précautions
Directive 67/548/EEC
F Symboles : F : Facilement inflammable Phrases R : R11 : Facilement inflammable. Phrases S : S9 : Conserver le récipient dans un endroit bien ventilé. S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. S29 : Ne pas jeter les résidus à l’égout. S33 : Éviter l’accumulation de charges électrostatiques. Phrases R : 11, Phrases S : 9, 16, 29, 33,
Composés apparentés
Isomère(s)	cyclohexa-1,4-diène
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le cyclohexa-1,3-diène est un cycloalcène inflammable qui se présente sous la forme d'un liquide incolore.

Il peut être utilisé comme donneur d'hydrogène dans les (en) transfer hydrogenation puisque sa conversion en benzène + hydrogène est en fait exothermique (-24,3 kJ/mol en phase gazeuse, comme indiqué par les chaleurs d'hydrogénation).

En dépit de son apparente instabilité par rapport au benzène, le cyclohexa-1,3-diène est un motif trouvé dans plusieurs produits natutels comme dans l'α-terpinène.

Notes et références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 1,3-Cyclohexadiene » (voir la liste des auteurs).