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Fosfomycine

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Fosfomycine
Image illustrative de l’article Fosfomycine
Identification
Nom UICPA acide [(2R,3S)-3-méthyloxiran-2-yl]phosphonique
No CAS 23155-02-4
No ECHA 100.041.315
No CE 245-463-1
Code ATC J01XX01
DrugBank DB00828
PubChem 446987
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C3H7O4P  [Isomères]
Masse molaire[1] 138,059 ± 0,004 1 g/mol
C 26,1 %, H 5,11 %, O 46,36 %, P 22,44 %,
Propriétés physiques
T° fusion 94 °C
Écotoxicologie
DL50 4 000 mg·kg-1 souris i.p.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Fosfomycine trométhamine
Identification
Nom UICPA Acide (2R-cis)-(3-méthyloxirannyl)phosphonique, composé avec 2-amino-2-(hydroxyméthyl)propane-1,3-diol (1:1)
No CAS 78964-85-9
No ECHA 100.041.315
No CE 279-018-8
PubChem 54331
SMILES
InChI
Apparence Poudre blanche hygroscopique
Propriétés chimiques
Formule C7H18NO7P
Masse molaire[2] 259,194 1 ± 0,009 2 g/mol
C 32,44 %, H 7 %, N 5,4 %, O 43,21 %, P 11,95 %,
Propriétés physiques
T° fusion 116 à 122 °C
Solubilité Très sol. dans l'eau.
Peu sol dans l'éthanol à 96 % et le méthanol.
Presqu'insol. dans l'acétone.
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Écotoxicologie
DL50 >10 000 mg·kg-1 rat oral
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Fosfomycine sodium
Identification
Nom UICPA (1R,2S)-(1,2-époxypropyl)phosphonate de disodium
No CAS 26016-99-9
No ECHA 100.041.315
No CE 247-409-2
PubChem 73491
SMILES
InChI
Apparence solution limpide
Propriétés chimiques
Formule C3H5Na2O4P
Masse molaire[3] 182,022 7 ± 0,004 g/mol
C 19,8 %, H 2,77 %, Na 25,26 %, O 35,16 %, P 17,02 %,
Propriétés physiques
Solubilité 50 mg·ml-1 eau
Écotoxicologie
DL50 7 300 mg·kg-1 souris oral
1 225 mg·kg-1 souris i.v.
5 100 mg·kg-1 souris s.c.
2 175 mg·kg-1 souris i.p.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La fosfomycine est un antibiotique à large spectre produit par certaines espèces de Streptomyces. Elle a été synthétisée pour la première fois en Espagne en 1970 par Sagrario Mochales del Val[4].

Mécanisme d'action

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La fosfomycine agit en inhibant la synthèse du peptidoglycane de la paroi des bactéries, plus précisément sur la pyruvate-N-acétylglucosamine-transférase qui va servir à la formation des précurseurs du peptidoglycane.

Indication

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La fosfomycine est indiquée dans le traitement des infections des voies urinaires, notamment dues à Escherichia coli, Proteus mirabilis, où elle est habituellement administrée en dose unique. Les résistances bactériennes à la fosfomycine sont courantes[5],[6],[7], notamment Staphylococcus saprophyticus, 2ème bactérie la plus impliquée dans les cystites de la femme jeune.

Lorsqu'elle est administrée par voie systémique (intraveineuse), la fosfomycine est presque toujours associée à une autre molécule antibiotique en tant que « partenaire ». Cela se fait principalement pour deux raisons : 1) prévenir l'émergence de résistances ; 2) exploiter l'activité synergique avec de nombreux autres antibiotiques[8].

Grossesse

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fosfomycine
Informations générales
Princeps
  • Fosfopharm (France)
  • Monuril (Belgique, Portugal, France, Suisse)
  • Monurol (Canada)
  • Uridoz (France)
Classe Antibiotiques pour usage systémique, autres antibiotiques, ATC code J01XX01
Forme granulés pour suspension buvable, poudre pour préparation à perfuser
Administration perfusion IV, per os
Sels sel de trométamol ; fosfomycine disodique
Laboratoire Actavis, Arrow, Biogaran, Cristers, European Generics (EG), Mylan, Paladin Labs, Ranbaxy, Ratiopharm, Sandoz, Teva, Zambon, Zentiva
Identification
No CAS 23155-02-4 Voir et modifier les données sur Wikidata
No ECHA 100.041.315
Code ATC J01XX01
DrugBank DB00828 Voir et modifier les données sur Wikidata
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La fosfomycine a l'avantage de pouvoir être donnée aux femmes enceintes, contrairement à d'autres antibiotiques utilisés dans le traitement des infections urinaires basses comme la furandantine, le triméthoprime ou les fluoroquinolones.

Effets indésirables

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La fosfomycine est bien tolérée dans les expérimentations animales. Le taux d'effets indésirables est faible, il se produisent en particulier dans la zone du tractus gastro-intestinal.

Les effets indésirables suivants peuvent apparaître[9] :

  • inflammation vulvaire et vaginale ;
  • maux de tête, vertiges ;
  • diarrhées, nausées ;
  • douleurs abdominales, vomissements ;
  • réactions allergiques telles qu'urticaire, éruption cutanée et démangeaisons.

De fréquence inconnue :

  • réactions allergiques pouvant évoluer vers un choc allergique : les symptômes peuvent inclure évanouissements, gonflement de la face, de la langue et de la gorge ;
  • inflammation de l’intestin pouvant être à l’origine de douleurs ou de diarrhée contenant du sang (colite pseudomembraneuse).

Notes et références

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  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. ↑ (es) José Prieto Prieto et José Prieto Prieto, « Fosfomicina, El Genuino Antibiótico Español | SEFYP », (consulté le )
  5. ↑ Navas J, León J, Arroyo M, García Lobo JM, « Nucleotide sequence and intracellular location of the product of the fosfomycin resistance gene from transposon Tn2921 », Antimicrobial Agents and Chemotherapy, vol. 34, no 10,‎ , p. 2016–8 (PMID 1963292, PMCID 171982, DOI 10.1128/AAC.34.10.2016)
  6. ↑ Kahan FM, Kahan JS, Cassidy PJ, Kropp H, « The mechanism of action of fosfomycin (phosphonomycin) », Annals of the New York Academy of Sciences, vol. 235, no 1,‎ , p. 364–86 (PMID 4605290, DOI 10.1111/j.1749-6632.1974.tb43277.x, Bibcode 1974NYASA.235..364K)
  7. ↑ Castañeda-García A, Blázquez J, Rodríguez-Rojas A, « Molecular Mechanisms and Clinical Impact of Acquired and Intrinsic Fosfomycin Resistance », Antibiotics, vol. 2, no 2,‎ , p. 217–36 (PMID 27029300, PMCID 4790336, DOI 10.3390/antibiotics2020217)
  8. ↑ (en) Roberta Maria Antonello, Luigi Principe, Alberto Enrico Maraolo et Valentina Viaggi, « Fosfomycin as Partner Drug for Systemic Infection Management. A Systematic Review of Its Synergistic Properties from In Vitro and In Vivo Studies », Antibiotics, vol. 9, no 8,‎ , p. 500 (ISSN 2079-6382, PMID 32785114, PMCID PMC7460049, DOI 10.3390/antibiotics9080500, lire en ligne, consulté le )
  9. ↑ Notice patient: Fosfomycine

Articles connexes

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Liens externes

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