Pyriméthamine
| Pyriméthamine | |
| |
| Molécule de pyriméthamine | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 5-(4-chlorophényl)-6–éthyl–2,4–pyrimidinediamine |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.000.331 |
| No CE | 200-364-2 |
| Code ATC | P01 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C12H13ClN4 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 248,711 ± 0,013 g/mol C 57,95 %, H 5,27 %, Cl 14,25 %, N 22,53 %, |
| pKa | 7,3 (20 °C) |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 233,5 °C [2] |
| Précautions | |
| Classification du CIRC | |
| Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[3] | |
| Écotoxicologie | |
| LogP | 2,7 |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La pyriméthamine est un médicament utilisé pour traiter certaines infections à protozoaire. L'effet thérapeutique a été découvert par l'équipe de Gertrude Elion.
Il se présente sous la forme d'une poudre cristalline blanche pratiquement insoluble dans l'eau. Son point de fusion est de 233 à 234 °C (degrés Celsius).
LogP (octanol/eau) = 2,7
Indications thérapeutiques
[modifier | modifier le code]C'est un parasiticide
- C'est un antipaludéen qui en association avec la sulfadoxine en cas de chloroquino-résistance permet de traiter le paludisme. En raison de sa toxicité cette association est déconseillée en prévention du paludisme.
- Traitement de la leishmaniose.
- Traitement de la toxoplasmose cérébrale en association avec la sulfadiazine. (Association avec la clindamycine au cours du SIDA).
Commercialisation
[modifier | modifier le code]Brevet
[modifier | modifier le code]Le brevet de la pyriméthamine est expiré.
Information commerciale
[modifier | modifier le code]Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[4].
Aux États-Unis, il est commercialisé sous le nom de Daraprim et en Europe sous les noms Malocide, Daraprim et Fancidar.
Scandale du Daraprim
[modifier | modifier le code]Devenu président exécutif de Turing Pharmaceuticals, Martin Shkreli achète les droits exclusifs de commercialisation du Daraprim pour 55 millions de $ au laboratoire Impax Laboratories. En , le prix du Daraprim est multiplié par 55,55 passant de 13,5 $ à 750 $ la pilule[5],[6]. Pour se justifier, Martin Shkreli explique que « C’est une société capitaliste, un système capitaliste, des règles capitalistes »[7]. Aux États-Unis, aucun générique n'est commercialisé en 2015.
Article connexe
[modifier | modifier le code]Lien externe
[modifier | modifier le code]- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Pyriméthamine
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Pyriméthamine », sur ChemIDplus, consulté le 10 août 2009
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?), sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le ).
- WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
- Un entrepreneur achète un médicament et augmente son prix de 50 fois sur radio-canada
- Le prix d’un médicament contre la toxoplasmose bondit de 5 400 % en un jour sur lemonde.fr
- Olivier Petitjean, « 1000 milliards d'euros de profits en vingt ans : comment les labos sont devenus des monstres financiers », sur Bastamag (consulté le ).
