Rupatadine
| Rupatadine | |
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| Structure chimique de la rupatadine | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 8-chloro-11-[1-[(5-méthyl-3pyridil)méthyl]pipéridin-4-ylidène]-6,11-dihydro-5H-benzo-[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridine |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.260.389 |
| Code ATC | R06 |
| PubChem | 133017 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C26H26ClN3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 415,958 ± 0,025 g/mol C 75,07 %, H 6,3 %, Cl 8,52 %, N 10,1 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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| Fumarate de rupatadine | |
| Identification | |
|---|---|
| No CAS | |
| No ECHA | 100.260.389 |
| Code ATC | R06 |
| PubChem | 6449107 |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C30H30ClN3O4 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 532,03 ± 0,03 g/mol C 67,73 %, H 5,68 %, Cl 6,66 %, N 7,9 %, O 12,03 %, |
| Considérations thérapeutiques | |
| Classe thérapeutique | Antihistaminique |
| Voie d’administration | orale |
| Grossesse | données limitées, pas d'effet délétère connu |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La rupatadine (DCI)[3] est une molécule aux propriétés antihistaminiques[4]. Elle est utilisée par voie orale sous forme de fumarate dans le traitement des symptômes de l'allergie tels que la rhinite allergique ou l'urticaire idiopathique chronique.
Développement
[modifier | modifier le code]La rupatadine a été développée en tant que médicament par le laboratoire pharmaceutique espagnol Uriach sous la référence UR-12592. Elle dispose d'une autorisation de mise sur le marché depuis 2001 en Espagne.
Pharmacocinétique
[modifier | modifier le code]La rupatadine est métabolisée par le cytochrome P450 3A4 en différents produits actifs dont la desloratadine, une molécule qui est elle-même commercialisée en tant que médicament.
Spécialités contenant de la rupatadine
[modifier | modifier le code]- Médicaments à usage humain contenant de la rupatadine et pays de commercialisation : Wystamm (fumarate de rupatadine, France[5]) ; Rupatall (fumarate de rupatadine, Belgique) ; Rupafin (fumarate de rupatadine, Espagne).
Références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Recommended INN list 36 », WHO Drug Information, vol. 10, no 3, , p. 158 (lire en ligne) (en)
- (en) Merlos M, Giral M, Balsa D et al., « Rupatadine, a new potent, orally active dual antagonist of histamine and platelet-activating factor (PAF) », J. Pharmacol. Exp. Ther., vol. 280, no 1, , p. 114-121 (PMID 8996188) (en)
- Site internet de l'Afssaps - Répertoire des spécialités pharmaceutiques. Consulté le 18 août 2010. (fr)
