Espermina
| Espermina | |
|---|---|
 | |
 | |
 | |
N,N'-bis(3-aminopropil)butil-1,4-diamina | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 71-44-3 |
| PubChem | 1103 |
| ChemSpider | 1072 |
| Número CE | 200-754-2 |
| Número UN | 3259 |
| DrugBank | DB00127 |
| KEGG | C00750 |
| MeSH | Spermine |
| ChEBI | CHEBI:15746 |
| ChEMBL | CHEMBL23194 |
| Ligando IUPHAR | 710 |
| Número RTECS | EJ7175000 |
| Referencia Beilstein | 1750791 |
| Referencia Gmelin | 454653 |
| 3DMet | B01325 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C10H26N4 |
| Masa molar | 202,34 g mol−1 |
| Aspecto | Cristais incoloros |
| Olor | a peixe, amoniacal |
| Densidade | 937 mg mL−1 |
| Punto de fusión | 28-30 °C |
| Punto de ebulición | 150,1 °C (a 700 Pa) |
| log P | −0,543 |
| Perigosidade | |
| Palabra sinal GHS | DANGER |
| declaración de perigosidade GHS | H314 |
| declaración de precaución GHS | P280, P305+351+338, P310 |
| Clasificación da UE | C |
| Frases R | r34 |
| Frases S | s26, s36/37/39, s45 |
| Punto de inflamabilidade | 110 °C; 230 °F; 383 K |
| Compostos relacionados | |
| Compostos relacionados | Espermidina, Putrescina, Cadaverina, Dietilenetriamina |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
A espermina é unha poliamina presente en todas as células eucariotas. A súa fórmula é H2N–((CH2)4–NH–)3–H, polo que ten catro grupos amínicos. Fórmase a partir da espermidina por adición dun grupo aminopropílico procedente da S-adenosil metionina descarboxilada, en reacción catalizada polo encima espermina sintase [1].
A espermina intervén no metabolismo celular. Encóntrase en numerosos órganos e tecidos eucarióticos e é un factor de crecemento esencial para moitas bacterias. A pH inferior a 10 a espermina ten polo menos un nitróxeno protonado, e a pH fisiolóxico todos os seus nitróxenos están protonados, polo que é un policatión. A espermina atópase no núcleo celular onde se asocia co ADN, principalmente por atracción electrostática entre as súas cargas positivas e as negativas dos fosfatos do ADN, estabilizando e condensando a estrutura en dobre hélice.
Tanto a espermina coma a espermidina poderían estabilizar tamén os ARNs, como os ARNt [2] e os ácidos nucleicos dos virus.
A espermina, como moitas poliaminas, ten a capacidade de estimular a proliferación celular.
Aplicacións
[editar | editar a fonte]A espermina utilízase nos laboratorios de bioloxía molecular para a precipitación de cadeas curtas de ADN (>100 pares de bases) e na purificación e análise de oligonucleótidos con determinadas técnicas de electroforese. Como a espermina é un policatión (a pH fisiolóxico) ten elevada afinidade polo ADN, que é un polianión, e grazas a esa propiedade pode utilizarse na síntese de vectores xénicos non virais [3]. Pode causarse a precipitación das proteínas e complexos proteicos utilizando a espermina. Outra aplicación é utilizala como matriz na técnica MALDI (Matrix-assisted laser desorption/ionization) para a análise de glicoconxugados e oligonucleótidos.
Historia
[editar | editar a fonte]Anton van Leeuwenhoek describiu por primeira vez en 1678 cristais de fosfato de espermina no líquido seminal humano [4]. O nome espermina foi acuñado polos químicos alemáns Albert Ladenburg[5] e J. Abel en 1888. A estrutura correcta da espermina permaneceu pouco clara ata 1926, ano en que foi determinada definitivamente por Dudley, Rosenheim, e Starling [6] en Inglaterra e por Wrede. et al.[7] en Alemaña.
Notas
[editar | editar a fonte]- ↑ "Biosynth. Chemistry and biology". Arquivado dende o orixinal o 13 de maio de 2013. Consultado o 08 de novembro de 2011.
- ↑ Jovine, Luca; Djordjevic, Snezana; Rhodes, Daniela (2000-08). "The crystal structure of yeast phenylalanine tRNA at 2.0 Å resolution: cleavage by Mg 2+ in 15-year old crystals 1 1Edited by J. Karn". Journal of Molecular Biology (en inglés) 301 (2): 401–414. doi:10.1006/jmbi.2000.3950.
- ↑ Azzam, et al. (2004) Hydrophobized dextran-spermine conjugate as potential vector for in vitro gene transfection. J. of Contr. Rel.
- ↑ Leeuwenhoek, A. van (1678) Observationes D. Anthonii Leeuwenhoek, de natis e semine genitali animalculis. Letter dated November 1677. Philos. Trans. Roy. Soc. London, 12,1040-1043.
- ↑ Ladenburg A., Abel J. (1888) Über das Aethylenimin (Spermin?). Ber. Dtsch. chem. Ges. 21: 758-766
- ↑ Dudley H. W., Rosenheim O., Starling W. W. (1926) The chemical constitution of spermine. III.Structure and synthesis. Biochem. J. 20: 1082-1094 [1] Arquivado 29 de maio de 2020 en Wayback Machine.
- ↑ Wrede F. (1925) Über die aus menschlichem Sperma isolierte Base Spermin. Dtsch. Med. Wochenschr. 51: 24
Véxase tamén
[editar | editar a fonte]Outros artigos
[editar | editar a fonte]Bibliografía
[editar | editar a fonte]- Slocum, R. D., Flores, H. E., "Biochemistry and Physiology of Polyamines in Plants", CRC Press, 1991, USA, ISBN 0849368650
- Uriel Bachrach, "The Physiology of Polyamines", CRC Press, 1989, USA, ISBN 0849368081
