Sulfonato

Un sulfonato é un sal ou éster dun ácido sulfónico. Contén o grupo funcional R-SO₂O-.

Sales sulfonatos

Os anións coa fórmula xeral RSO₂O⁻ denomínanse sulfonatos. Son as bases conxugadas de ácidos sulfónicos coa fórmula RSO₂OH. Como os ácidos sulfónicos tenden a ser ácidos fortes, os correspondentes sulfonatos son bases febles. Debido á estabilidade dos anións sulfonato, os catións de sales de sulfonato como o trifalto de escandio teñen aplicacións como ácidos de Lewis.

Unha reacción orgánica clásica para a preparación de sulfonatos é a que se produce entre un haluro de alquilo e un sulfito como o sulfito de sodio, que foi descrita primeiramente por Adolph Strecker en 1868 (alquilación de sulfito de Strecker).^[1] A reacción xeral é:

RX + M₂SO₃ → RSO₃M + MX

O ioduro utilízase como un catalizador.

Éster sulfónico

Os ésteres coa fórmula xeral R¹SO₂OR² denomínanse ésteres sulfónicos. Os membros desta categoría denomínanse analogamente a como se denominen os ésteres carboxilo ordinarios. Por exemplo, se o grupo R² é un grupo metilo e o grupo R¹ é un grupo trifluorometilo, o composto resultante chamarase metil trifluorometanosulfonato.

Os ésteres sulfónicos utilízanse como reactivos en síntese orgánica, principalmente porque o grupo RSO₂O- é un bo grupo saínte en reaccións Sn1, Sn2, E1 e E2. O metil triflato, por exemplo, é un reactivo metilante forte. Utilízanse comunmente para darlle solubilidade en auga a compostos que forman enlaces cruzados con proteínas como a N-hidroxisulfosuccinimida (Sulfo-NHS), o BS3, o Sulfo-SMCC etc.

Sultonas

Os ésteres cíclicos sulfónicos denomínanse sultonas^[2] (non confundir con sulfonas). Un exemplo é a 1,3-propano sultona. Algunhas sultonas son intermediarios de vida curta, utilizados como axentes alquilantes fortes para introducir un grupo sulfonato cargado negativamente. En presenza de auga, hidrolízanse lentamente a ácidos hidroxi sulfónicos. As sultonas oximas son intermediarios clave na síntese do fármaco anticonvulsivo zonisamida.^[3]

Exemplos

Mesilato (metanosulfonato), CH₃SO₂O-

Triflato (trifluorometanosulfonato), CF₃SO₂O-

Esilato (etanosulfonato), C₂H₅SO₂O-
Besilato (bencenosulfonato), C₆H₅SO₂O-
- Tosilato (p-toluenosulfonato), CH₃C₆H₄SO₂O-

Notas

↑ Ueber eine neue Bildungsweise und die Constitution der Sulfosäuren Annalen der Chemie und Pharmacie Volume 148, Issue 1 , Pages 90 - 96 (p 90-96) 1868 doi 10.1002/jlac.18681480108
↑ R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0 471 95512 4.
↑ Mondal, Shovan (2012). "Recent Developments in the Synthesis and Application of Sultones". Chem. Rev 112: 5339–5355. doi:10.1021/cr2003294.

Véxase tamén

Outros artigos

[1] Ueber eine neue Bildungsweise und die Constitution der Sulfosäuren Annalen der Chemie und Pharmacie Volume 148, Issue 1 , Pages 90 - 96 (p 90-96) 1868 doi 10.1002/jlac.18681480108

[2] R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0 471 95512 4.

[3] Mondal, Shovan (2012). "Recent Developments in the Synthesis and Application of Sultones". Chem. Rev 112: 5339–5355. doi:10.1021/cr2003294.

[1]

[2]

[3]