Zeaxantina
| Zeaxantina | |
|---|---|
 | |
4-[18-(4-hidroxi-2,6,6-trimetil-1-ciclohexenil)-3,7,12,16-tetrametil-octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenil]-3,5,5-trimetil-ciclohex-3-en-1-ol | |
Outros nomes β,β-caroteno-3,3'-diol | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 144-68-3 |
| PubChem | 5280899 |
| ChemSpider | 4444421 |
| UNII | CV0IB81ORO |
| ChEBI | CHEBI:27547 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C40H56O2 |
| Masa molecular | 568,88 g/mol |
| Aspecto | alaranxado-vermello |
| Punto de fusión | 2 155 °C; 3 911 °F; 2 428 K |
| Solubilidade en auga | insoluble |
| Compostos relacionados | |
| Compostos relacionados | luteína xantofila |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
A zeaxantina (/ks/) é un carotenoides do grupo das xantofilas común na natureza. É importante no ciclo das xantofilas. Sintetízano plantas e algúns microorganismos, e é o composto que lle dá (ou axuda a dar en combinación con outros) a súa cor ao millo, paprika, azafrán, goxi, e moitas outras plantas e microbios.[1][2]
O seu nome deriva de Zea mays (o nome científico da planta do millo, no cal a zeaxantina proporciona o pigmento amarelo principal), e do grego xánthos, "amarelo".
As xantofilas como a zeaxantina atópanse en maiores cantidades nas follas da maioría das plantas verdes, onde actúan modulando a enerxía da luz e talvez serven como axente de desexcitación non fotoquímica (non-photochemical quenching) que actúa sobre a clorofila triplete (unha forma excitada da clorofila), que se produce en exceso cando hai niveis altos de luz durante a fotosíntese.
Os animais obteñen a zeaxantina das plantas da súa dieta.[2] A zeaxantina é un dos dous principais carotenoides xantofilas presentes na retina do ollo humano. Na mácula central do ollo a zeaxantina é o compoñente dominante, mentres que na retina periférica, predomina a luteína.
Algunhas persoas adoitan tomar suplementos de zeaxantina na suposición de que favorecen a saúde do ollo, pero, aínda que non hai informes de que isto teña efectos secundarios, os seus posibles beneficios non están claramente probados cientificamente, a pesar dos amplos estudos científicos que se están a realizar para definir os efectos da zeaxantina e luteína na dieta.[3][4][5]
Como aditivo alimentario a zeaxantina utilízase como colorante alimentario co número E161h.
Isómeros e captación macular
[editar | editar a fonte]A luteína e a zeaxantina son isómeros, pero non son estereoisómeros. A única diferenza entre elas é a situación do dobre enlace nun dos aneis do extremo. Esta diferenza fai que a luteína teña tres centros quirais, mentres que a zeaxantina ten dous. Debido á simetría, os estereoisómeros (3R,3'S) e (3S,3'R) da zeaxantina son idénticos. Por tanto, a zeaxantina ten só tres formas estereoisoméricas. O estereoisómero (3R,3'S) denomínase meso-zeaxantina.
A principal forma natural da zeaxantina é a (3R,3'R)-zeaxantina. Na mácula da retina hai principalmente as formas (3R,3'R) e meso, pero tamén contén cantidades moito máis pequenas da terceira forma (3S,3'S).[6] Hai probas de que unha proteína de unión á zeaxantina específica recruta a zeaxantina e luteína circulantes para captalas na mácula.[7]
Debido ao valor comercial dos carotenoides, a súa biosíntese foi moi estudada tanto como produto natural coma en sistemas non naturais (heterólogos) como a bacteria Escherichia coli e o lévedo Saccharomyces cerevisiae. A biosíntese da zeaxanthina comeza no beta-caroteno pola acción do encima beta-caroteno hidroxilase, que engade sucesivamente un grupo hidroxilo (OH) aos carbonos 3 e 3' da molécula do beta-caroteno, orixinando primeiro beta-criptoxantina (intermediario monohidroxilado) e despois zeaxantina (dihidroxilado). Coñécense varias proteínas beta-caroteno hidroxilases distintas, funcionalmente iguais. Debido a que a zeaxantina e compostos relacionados como a astaxantina son carotenoides de valor comercial significativo, as proteínas beta-caroteno hidroxilases foron moi estudadas.[8]
Relación coas enfermidades oculares
[editar | editar a fonte]Varios estudos proporcionaron probas preliminares de que o consumo alto na dieta de alimentos que conteñen zeaxantina está relacionada cunha menor incidencia da dexeneración macular relacionada coa idade (AMD), especialmente o Estudo de enfermidades oculares relacionadas coa idade.[9][10]
Porén, actualmente hai evidencias insuficientes para avaliar a efectividade do consumo de zeaxantina e luteína como suplemento da dieta para o tratamento da prevención primaria da AMD, ou a formación e progresión de cataratas.[2][9][11] Os efectos beneficiosos é máis probable que aparezan en subpoboacións de individuos expostos a un alto estrés oxidativo, como os grandes fumadores ou os que teñen unha mala nutrición.[12]
Distribución natural
[editar | editar a fonte]A zeaxantina é un dos alcohois carotenoides máis comúns que se atopan na natureza. É un pigmento que contribúe de forma principal a darlle a súa cor á paprika, millo, azafrán, goxi, e moitas outras plantas.[2] A espirulina é tamén unha rica fonte de zeaxantina que pode servir como suplemento dietético.[13] A zeaxantina degrádase a picrocrocina e safranal, que son responsables do sabor e aroma do azafrán.
Alimentos que se considern boas fontes de zeaxantina ou luteína son: ovos, espinacas, bagas de goxi, col rizada, follas de nabo, verzas, leituga romana, brócoli, cabaciña, kiwi, millo, chícharos, acelga e coles de Bruxelas.[2][14]
Notas
[editar | editar a fonte]- ↑ Encyclopedia.com. "Carotenoids". Consultado o 16 de xaneiro de 2012.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 "Lutein + Zeaxanthin Content of Selected Foods". Linus Pauling Institute, Oregon State University, Corvallis. 2014. Consultado o 20 May 2014.
- ↑ Age-Related Eye Disease Study 2 Research Group (2013). "Lutein + zeaxanthin and omega-3 fatty acids for age-related macular degeneration: The Age-Related Eye Disease Study 2 (AREDS2) randomized clinical trial". JAMA 309 (19): 2005–15. doi:10.1001/jama.2013.4997. PMID 23644932.
- ↑ Pinazo-Durán, M. D.; Gómez-Ulla, F; Arias, L; Araiz, J; Casaroli-Marano, R; Gallego-Pinazo, R; García-Medina, J. J.; López-Gálvez, M. I.; Manzanas, L; Salas, A; Zapata, M; Diaz-Llopis, M; García-Layana, A (2014). "Do Nutritional Supplements Have a Role in Age Macular Degeneration Prevention?". Journal of Ophthalmology 2014: 901686. doi:10.1155/2014/901686. PMC 3941929. PMID 24672708.
- ↑ Koo, E; Neuringer, M; Sangiovanni, J. P. (2014). "Macular xanthophylls, lipoprotein-related genes, and age-related macular degeneration". American Journal of Clinical Nutrition 100 (Supplement 1): 336S–346S. doi:10.3945/ajcn.113.071563. PMID 24829491.
- ↑ Nolan, J. M.; Meagher, K; Kashani, S; Beatty, S (2013). "What is meso-zeaxanthin, and where does it come from?". Eye 27 (8): 899–905. doi:10.1038/eye.2013.98. PMC 3740325. PMID 23703634.
- ↑ Li, B; Vachali, P; Bernstein, P. S. (2010). "Human ocular carotenoid-binding proteins". Photochemical & Photobiological Sciences 9 (11): 1418–25. doi:10.1039/c0pp00126k. PMC 3938892. PMID 20820671.
- ↑ Scaife, Mark A.; Ma, Cynthia A.; Ninlayarn, Thanyanun; Wright, Phillip C.; Armenta, Roberto E. (22 May 2012). "Comparative Analysis of β-Carotene Hydroxylase Genes for Astaxanthin Biosynthesis". Journal of Natural Products 75 (6): 120522090507004. PMID 22616944. doi:10.1021/np300136t.
- ↑ 9,0 9,1 Krishnadev N, Meleth AD, Chew EY (May 2010). "Nutritional supplements for age-related macular degeneration". Current Opinion in Ophthalmology 21 (3): 184–9. PMC 2909501. PMID 20216418. doi:10.1097/ICU.0b013e32833866ee.
- ↑ SanGiovanni JP, Chew EY, Clemons TE; et al. (September 2007). "The relationship of dietary carotenoid and vitamin A, E, and C intake with age-related macular degeneration in a case-control study: AREDS Report No. 22". Archives of Ophthalmology 125 (9): 1225–1232. PMID 17846363. doi:10.1001/archopht.125.9.1225.
- ↑ Chong EW, Wong TY, Kreis AJ, Simpson JA, Guymer RH (October 2007). "Dietary antioxidants and primary prevention of age related macular degeneration: systematic review and meta-analysis". BMJ (Clinical Research Ed.) 335 (7623): 755. PMC 2018774. PMID 17923720. doi:10.1136/bmj.39350.500428.47.
- ↑ Fernandez MM, Afshari NA (January 2008). "Nutrition and the prevention of cataracts". Current Opinion in Ophthalmology 19 (1): 66–70. PMID 18090901. doi:10.1097/ICU.0b013e3282f2d7b6.
- ↑ Yu, B.; Wang, J.; Suter, P. M.; Russell, R. M.; Grusak, M. A.; Wang, Y.; Wang, Z.; Yin, S.; Tang, G. (2012). "Spirulina is an effective dietary source of zeaxanthin to humans". British Journal of Nutrition 108 (4): 611–619. doi:10.1017/S0007114511005885. PMID 22313576.
- ↑ Inbaraj, B. S.; Lu, H; Hung, C. F.; Wu, W. B.; Lin, C. L.; Chen, B. H. (2008). "Determination of carotenoids and their esters in fruits of Lycium barbarum Linnaeus by HPLC-DAD-APCI-MS". Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis 47 (4–5): 812–8. doi:10.1016/j.jpba.2008.04.001. PMID 18486400.
