Aceton
| Aceton | |||
 |
| ||
| |||
| IUPAC-név | aceton | ||
| Szabályos név | propán-2-on | ||
| Más nevek | β-ketopropán dimetil-keton acetonum propanon | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 67-64-1 | ||
| |||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | CH3COCH3 | ||
| Moláris tömeg | 58,09 g/mol | ||
| Megjelenés | Színtelen folyadék | ||
| Sűrűség | 0,79 g/cm³ (folyadék) | ||
| Olvadáspont | −94,9 °C (178,2 K) | ||
| Forráspont | 56,3 °C (329,4 K) | ||
| Oldhatóság (vízben) | elegyedik | ||
| Viszkozitás | 0,32 cP (20 °C) | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | Tűzveszélyes (F), Irritatív (Xi)[1] | ||
| NFPA 704 |  3
1
0
| ||
| R mondatok | R11, R36, R66, R67[1] | ||
| S mondatok | (S2), S9, S16, S26[1] | ||
| LD50 | 5800 mg/kg (patkány, szájon át)[2] | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Az aceton (INN: acetone) a ketonok legkisebb szénatomszámú képviselője. A ketonok jellemzője, hogy egy láncközi oxocsoportot tartalmaznak. Az acetont Libavius fedezte fel 1595-ben, szerkezetét Dumas és Liebig határozta meg 1832-ben.[3] Jó tulajdonságai miatt az élet legkülönfélébb területein használják: körömlakklemosó, ill. műanyagok készülnek belőle. A vegyipar általános oldószerként alkalmazza.
A molekula szerkezete
[szerkesztés]
Az aceton funkciós csoportja, mint az összes ketonnak, az oxocsoport, másképpen ketocsoport. Az oxo- és a ketocsoport között a különbség, hogy az oxocsoport csak az oxigént és a hozzá tartozó kettős kötést, míg a ketocsoport az oxigénatomhoz tartozó szénatomot is tartalmazza.
Az aceton molekulája az oxigénatom miatt poláris. A molekula részleges negatív pólusa az oxigén nagyobb elektronaffinitása (elektronegativitása) miatt az oxocsoportnál található, a részleges pozitív pólus pedig az azzal ellentétes oldalon.
Az acetonmolekula alakja torzult síkháromszög (ha a ketocsoport szénatomját vesszük központi atomnak). A torzulást az oxocsoport pi-kötésének nagy térkitöltése okozza.
Fizikai tulajdonságok
[szerkesztés]Színtelen, az éterekéhez hasonló szagú folyadék. Mind poláris, mind apoláris oldószerekben kitűnően oldódik (vízzel, alkohollal, éterrel, benzollal és kloroformmal korlátlanul elegyedik), ezért magát az acetont is oldószerként alkalmazzák. Tűzveszélyes (lobbanáspont –17…–20 °C), alacsony forráspontú folyadék, szobahőmérsékleten is erősen párolog.
Kémiai tulajdonságok
[szerkesztés]Az aceton két metilcsoportja szubsztitúciós reakciókban vehet részt. Az aceton, mint a többi keton, nem tekinthető redukálószernek, nem adja sem az ezüsttükör-, sem a Fehling-próbát. Erélyes oxidálószerek azonban oxidálhatják, s láncszakadás mellett ecetsav, ill. hangyasav keletkezik.
Előállítás
[szerkesztés]Az aceton a megfelelő szekunder alkohol, a propán-2-ol forró réz-oxiddal való oxidációjával állítható elő.
- CH3-CH(OH)-CH3 + CuO = CH3-CO-CH3 + Cu + H2O
Régebben előállították kalcium-acetát vagy ecetsav megfelelő katalizátor jelenlétében történő hevítésével.
Iparilag főként a kumolból történő fenolgyártás melléktermékeként állítják elő.
Felhasználás
[szerkesztés]Az acetont univerzális oldószerként alkalmazzák a vegyiparban, ezen kívül több fontos vegyi anyagot is előállítanak belőle, például diaceton-alkoholt és metil-izobutil-ketont.
A robbanásveszélyes acetilént acetonban feloldva, majd az oldatot kovaföldben felitatva palackozzák, ez a disszugáz.
Az acetont a szépségipar is használja, a körömlakklemosók gyakori hatóanyaga.
Az aceton a fenollal egy biszfenol A nevű vegyületet alkot. A biszfenol A fontos komponense különböző műanyagoknak, köztük a polikarbonátoknak, a poliuretánoknak és az epoxigyantáknak.
A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Acetonum néven hivatalos.
Hivatkozások
[szerkesztés]- ↑ a b c Az aceton (ESIS)[halott link]
- ↑ Az aceton vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. november 13. (JavaScript szükséges) (angolul)
- ↑ Bruckner Győző: Szerves kémia (Tankönyvkiadó, 1973, p. 508)
