Azet (vegyület)
| Azet | |||
| |||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| PubChem | 20185374 | ||
| ChemSpider | 14804701 | ||
| |||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C3H3N | ||
| Moláris tömeg | 53,06 g/mol | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Az azet heterociklusos vegyület.[1] Három szén- és egy nitrogénatomból áll a gyűrűje. Nagyon instabil, és nagyon alacsony hőmérsékleten is dimerizálódik. Antiaromás, mert 4 π-elektronja delokalizálódott.[1]
Ismertek olyan származékai, melyek más vegyületekké való átalakulása sztérikusan gátolt, mint például a tri-terc-butilazet.[2]
Származékai
[szerkesztés]A tri-terc-butilazetet 3-azido-tri-terc-butilciklopropénből állították elő gyűrűbővüléses reakcióval.[1] Átalakulása más vegyületekké sztérikusan gátolt.[2] Ugyanígy könnyen előállíthatók 2-aril-benzazetek 4-arilbenzo-1,2,3-triazinok pirolízisével.[3]
1973-ban Gompper és kollégái felfedezték a trisz(dimetil-amino)azetet, ami a trisz(dimetil-amino)-1,2,3-triazin pirolíziséből keletkezett, és meglepően stabil volt. Ezt a vegyületet spektroszkópiailag megvizsgálták, de nem csapdázták.[3]
Az alkinilészterek nem reagálnak Diels–Alder-reakcióban elektrongazdagságuk miatt, az azet egyes származékaival reagálnak Dewar-piridineket adva.[4]
A perfluor-4,6-diizopropil-1,2,3-triazin és a 4,5,6-trifluor-1,2,3-triazin bomlásakor keletkeznek fluorazetek.[5]
A biológiában
[szerkesztés]A Maerua siamensis alkaloidjai között található két azetszármazék.[6]
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ a b c Azete
- ↑ a b G. Maier, D. Born, I. Bauer, R. Wolf, R. Boese, D. Cremer in: Chem. Ber. 1994, 127, 1, 173–190.
- ↑ a b Flash Pyrolysis of 1,3-Oxazin-6-ones and 1,2,3- and 1,2,4-Triazines: the Generation of Azetes
- ↑ Stang PJ (2009. január 2.). „From Solvolysis to Self-Assembly”. J Org Chem 74 (1), 2–20. o. DOI:10.1021/jo80168d. PMID 19111062. PMC 2736610. (Hozzáférés: 2023. december 15.)
- ↑ Chambers RD, Shepherd T, Tamura M, Hoare P. „Photochemistry of halogenocarbon compounds”. J Chem Soc 21 (4), 983–987. o, Kiadó: Royal Society of Chemistry. DOI:10.1039/P19900000983. (Hozzáférés: 2023. december 15.)
- ↑ Nukulkit S, Jantimaporn A, Poldorn P, Khongkow M, Rungrotmongkol T, Chang H-S, Suttisri R, Chansriniyom C (2022. november 4.). „Eight Indole Alkaloids from the Roots of Maerua siamensis and Their Nitric Oxide Inhibitory Effects”. Molecules 27 (21), 7558. o. DOI:10.3390/molecules27217558. PMID 36364385. PMC 9656735. (Hozzáférés: 2023. december 15.)
Fordítás
[szerkesztés]- Ez a szócikk részben vagy egészben az Azete című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
- Ez a szócikk részben vagy egészben az Azète című francia Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
