Benzofurán
| Benzofurán | |||
| |||
 |
| ||
| IUPAC-név | 1-benzofurán | ||
| Más nevek | kumaron, benzo[b]furán | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 271-89-6 | ||
| PubChem | 9223 | ||
| ChemSpider | 8868 | ||
| DrugBank | DB04179 | ||
| KEGG | C14512 | ||
| ChEBI | 35260 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N | ||
| UNII | LK6946W774 | ||
| ChEMBL | 363614 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C8H6O | ||
| Moláris tömeg | 118,13 g/mol | ||
| Olvadáspont | -18 °C | ||
| Forráspont | 173 °C | ||
| Veszélyek | |||
| LD50 | 500 mg/kg (egér)[1] | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A benzofurán kondenzált benzol- és furángyűrűből álló heterociklusos vegyület. Színtelen folyadék, a kőszénkátrány egyik összetevője. Számos, bonyolultabb szerkezetű anyag alapvegyülete. A több növényben is előforduló pszoralén például benzofurán-származék.
Előállítása
[szerkesztés]A benzofuránt kőszénkátrányból nyerik extrakcióval. Előállítható a 2-etilfenol dehidrogénezésével is.[1]
Laboratóriumi módszerek
[szerkesztés]Szalicilaldehid klórecetsavval végzett O-alkilezésével, majd a kapott éter dehidratálásával benzofurán állítható elő.[2] Egy másik eljárás – a Perkin-átrendeződés – szerint[3][4][5] kumarin-származékot reagáltatnak hidroxidionnal:
Rokon vegyületek
[szerkesztés]- Furán, a kondenzált benzolgyűrű nélküli vegyület
- Indol, oxigén- helyett nitrogénatomot tartalmazó származék
- Izobenzofurán, az oxigént a szomszédos helyzetben tartalmazó izomer
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ a b Collin, G.; Höke, H.. Benzofurans, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. DOI: 10.1002/14356007.l03_l01 (2007)
- ↑ Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. (1966). „Coumarone”. Org. Synth. 46, 28. o.; Coll. Vol. 5: 251
- ↑ Perkin, W. H. (1870). „XXIX. On some New Bromine Derivatives of Coumarin”. Journal of the Chemical Society 23, 368–371. o. DOI:10.1039/JS8702300368.
- ↑ Perkin, W. H. (1871). „IV. On some New Derivatives of Coumarin”. Journal of the Chemical Society 24, 37–55. o. DOI:10.1039/JS8712400037.
- ↑ Bowden, K.; Battah, S. (1998). „Reactions of Carbonyl Compounds in Basic Solutions. Part 32. The Perkin Rearrangement”. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2 1998 (7), 1603–1606. o. DOI:10.1039/a801538d.
Fordítás
[szerkesztés]- Ez a szócikk részben vagy egészben a Benzofuran című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
